4-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-3,7-dioxo-6-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate | 89001-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 4-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-3,7-dioxo-6-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
• 英文别名: 4-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-3,7-dioxo-6-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]-heptane-2-carboxylate；4-nitrobenzyl (2R, 5R, 6S)-3,7-dioxo-6-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]-heptane-2-carboxylate；(4-nitrophenyl)methyl (2R,5R,6S)-6-(2-methoxypropan-2-yl)-3,7-dioxo-1-azabicyclo[3.2.0]heptane-2-carboxylate
• CAS: 89001-87-6
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₇
• 分子量: 376.366
• InChiKey: WNFPVVKKDZRQQR-BPLDGKMQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  吡啶-4(1H)-硫酮 、 N,N-二异丙基乙胺 、 氯磷酸二苯酯 、 4-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-3,7-dioxo-6-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate 在 4-二甲氨基吡啶 resultant solution 、 乙酸乙酯 、 水 、 magnesium sulfate 、 residue 、 silica gel 、 苯 、 丙酮 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 17.0h， 以to give 4-nitrobenzyl (5R, 6S)-6-(1-methoxy-1-methylethyl)-7-oxo-3-(4-pyridylthio)-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate (51.7 mg) as an amorphous solid的产率得到4-nitrobenzyl (5R,6S)-6-(1-methoxy-1-methylethyl)-7-oxo-3-(4-pyridylthio)-1-azabicyclo<3.2.0>hept-2-ene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  化合物的公式为[I] ##STR1## 其中R.sup.1是羟基、保护羟基或低烷氧基，R.sup.2是羧基或易于消除的酯化羧基，R.sup.3是吡啶基，以及其药学上可接受的盐，具有抗微生物和β-内酰胺酶抑制作用，以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US04640915A1
• 作为产物：
  描述：

  4-nitrobenzyl 2-diazo-4-[(2R, 3S)-3-(1-methoxy-1-methylethyl)-4-oxo-azetidin-2-yl]-3-oxobutanoate 在 乙酸铑(II)二聚物二水合物 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以to give 4-nitrobenzyl (2R, 5R, 6S)-3,7-dioxo-6-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-azabicyclo[3.2.0]-heptane-2-carboxylate (50.0 mg) as an amorphous solid的产率得到4-nitrobenzyl (2R,5R,6S)-3,7-dioxo-6-(1-methoxy-1-methylethyl)-1-azabicyclo<3.2.0>heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives

  摘要：

  化合物的公式为[I] ##STR1## 其中R.sup.1是羟基、保护羟基或低烷氧基，R.sup.2是羧基或易于消除的酯化羧基，R.sup.3是吡啶基，以及其药学上可接受的盐，具有抗微生物和β-内酰胺酶抑制作用，以及含有它们的制药组合物。

  公开号：

  US04640915A1

文献信息

• Hirai, Hideo; Sawada, Kozo; Yamada, Akira, Heterocycles, 1985, vol. 23, # 9, p. 2277 - 2287
  作者：Hirai, Hideo、Sawada, Kozo、Yamada, Akira、Aratani, Matsuhiko、Hashimoto, Masashi

  DOI：——

  日期：——
• 1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylic acid derivatives
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Co., Ltd.

  公开号：US04640915A1

  公开（公告）日：1987-02-03

  Compounds of the formula [I] ##STR1## in which R.sup.1 is hydroxy, a protected hydroxy or lower alkoxy group, R.sup.2 is carboxy or an easily eliminable esterified carboxy group and R.sup.3 is pyridyl, and pharmaceutically acceptable salts thereof, having antimicrobial and .beta.-lactamase inhibiting properties, and pharmaceutical compositions containing the same.

  式[I]中的化合物##STR1##其中R.sup.1是羟基、受保护的羟基或较低的烷氧基团，R.sup.2是羧基或易于消除的酯化羧基团，R.sup.3是吡啶基，及其药学上可接受的盐，具有抗微生物和β-内酰胺酶抑制性质，以及含有它们的药物组合物。