(E)-triisopropyl(5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-yn-1-yl)silane | 1450897-87-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (E)-triisopropyl(5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-yn-1-yl)silane
• CAS: 1450897-87-6
• 化学式: C₂₁H₃₂OSi
• 分子量: 328.57
• InChiKey: DGDBMXYLPCVXOJ-PKNBQFBNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三异丙基硅基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 silver hexafluoroantimonate 、 dichloro(pentamethylcyclopentadienyl)rhodium (III) dimer 、 lithium acetate 、 silver nitrate 、 silver carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (E)-triisopropyl(5-(4-methoxyphenyl)pent-4-en-1-yn-1-yl)silane
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化末端烯烃的C（sp3）-H炔基化催化合成跳过的烯炔

  摘要：

  在室温下，Rh III催化的未活化末端烯烃的烯丙基CH炔基化反应选择性地导致线性1,4-炔烃。催化体系可耐受多种官能团，而不会在其他位置竞争官能团。类似地，α，β-和β，γ-不饱和酰胺的乙烯基C-H炔基化反应得到共轭的Z-1,3-烯炔和烯二炔。

  DOI：

  10.1002/anie.202014877

文献信息

• Regioselective and Redox‐Neutral Cp*Ir ^III ‐Catalyzed Allylic C−H Alkynylation
  作者：Shobhan Mondal、Tobias Pinkert、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202015249

  日期：2021.3.8

  bromoalkynes via intermolecular allylic C−H alkynylation. The developed mild reaction conditions tolerate a broad range of common functional groups, even enabling selective alkynylation of allylic C−H bonds in the presence of other prominent directing groups. Mechanistic experiments including the isolation of a catalytically active IrIII‐allyl species support an intermolecular allylic C−H activation followed by

  在本文中，我们报道了Cp * Ir III催化的高度区域选择性和氧化还原中性方案，用于通过分子间烯丙基CH-H烷基化反应从未活化的烯烃和溴炔烃构建1,4-烯炔。发达的温和反应条件可以耐受广泛的通用官能团，甚至可以在存在其他重要的导向基团的情况下选择性烯丙基CH键进行炔基化反应。包括分离具有催化活性的Ir III-烯丙基物种的机械实验支持分子间烯丙基CH活化，然后进行亲电炔基化。
• Regio- and stereoselective synthesis of 1,4-enynes by iron-catalysed Suzuki–Miyaura coupling of propargyl electrophiles under ligand-free conditions
  作者：Ryosuke Agata、Siming Lu、Hiroshi Matsuda、Katsuhiro Isozaki、Masaharu Nakamura

  DOI：10.1039/d0ob00357c

  日期：——

  The first iron-catalysed cross coupling of propargyl electrophiles with lithium alkenylborates has been developed. Various propargyl electrophiles can be cross-coupled with lithium (E)- or (Z)-alkenylborates in a stereospecific manner to afford the corresponding 1,4-enynes in good to excellent yields. The reaction features high SN2-type regioselectivity and functional group compatibility.

  已经开发了炔丙基亲电试剂与链烯基硼酸锂的第一铁催化的交叉偶联。各种炔丙基亲电试剂可以立体定向的方式与（E）-或（Z）-烯基硼酸锂交联，以良好至极好的收率得到相应的1，4-烯炔。该反应具有高的SN2型区域选择性和官能团相容性。
• A Pd(0)-Catalyzed Direct Dehydrative Coupling of Terminal Alkynes with Allylic Alcohols To Access 1,4-Enynes
  作者：Yang-Xiong Li、Qing-Qing Xuan、Li Liu、Dong Wang、Yong-Jun Chen、Chao-Jun Li

  DOI：10.1021/ja406025p

  日期：2013.8.28

  A direct dehydrative coupling of terminal alkynes with allylic alcohols catalyzed by Pd(PPh3)(4) with an N,P-ligand assisted by Ti(OiPr)(4) has been developed. The coupling reaction tolerates various functional groups, providing a valuable synthetic tool to access 1,4-enynes.