(S)-methyl 4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-phenylbutanoate | 1314887-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-methyl 4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-phenylbutanoate
• CAS: 1314887-12-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄
• 分子量: 278.348
• InChiKey: VWOAMLHKSFMHNA-KBPBESRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.87
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯乙酸 、 (4S)-4-(2-iodoethyl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolane 、 三甲基硅烷化重氮甲烷 在 正丁基锂 、 N¹,N³-bis((R)-1-phenyl-2-(piperidin-1-yl)ethyl)propane-1,3-diamine 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 、 乙醚 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(S)-methyl 4-((S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)-2-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  以手性锂酰胺为无痕助剂的芳基乙酸的高对映选择性直接烷基化

  摘要：

  已经开发出使用容易获得的手性氨基锂作为立体定向试剂通过烯二醇对芳基乙酸进行直接、高度对映选择性的烷基化。这种方法绕过了目前用于此类转化的手性助剂的传统附着和去除。该方案操作简单，手性试剂易于回收。

  DOI：

  10.1021/ja205107x