2-硝基-4-甲基戊酸甲酯 | 89896-05-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: 2-硝基-4-甲基戊酸甲酯
• 英文名称: Methyl 2-nitro-4-methylpentanoate
• 英文别名: Methyl 4-methyl-2-nitropentanoate
• CAS: 89896-05-9
• 化学式: C₇H₁₃NO₄
• 分子量: 175.185
• InChiKey: AFLQVKDJBJHOEZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  91-92 °C
• 沸点：
  57-60 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.087±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-硝基-4-甲基戊酸甲酯 在 palladium on activated charcoal 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以96%的产率得到2-氨基-4-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  A Facile Synthesis of α-Amino Esters via Reduction of α-Nitro Esters Using Ammonium Formate as a Catalytic Hydrogen Transfer Agent

  摘要：

  各种硝基酯3在无水甲酸铵作为催化氢转移剂的条件下，选择性且快速地被还原为相应的氨基酯4，产率非常好。

  DOI：

  10.1055/s-1986-31497
• 作为产物：
  描述：

  4-甲基戊酸 在 间苯三酚 、 三溴化磷 、 sodium nitrite 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-硝基-4-甲基戊酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  苯基硒代壬基基团的多功能性可实现对位α-氨基酸的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的金鸡纳生物碱催化的α-烷基取代的α-硝基乙酸酯向苯乙烯基硒酮的对映选择性共轭加成物。然后利用生成的迈克尔加合物的丰富功能，将生成的对映体富集的α，α-二烷基取代的α-硝基乙酸盐转化为各种环状和无环的季α-氨基酸。还报道了新颖的方案，其允许将苯硒酮化学选择性地还原成苯基硒化物并将烷基苯基硒酮还原成烷烃。

  DOI：

  10.1002/chem.201604781

文献信息

• Transforming Natural Amino Acids into α-Alkyl-Substituted Amino Acids with the Help of the HOF·CH₃CN Complex
  作者：Tal Harel、Shlomo Rozen

  DOI：10.1021/jo0709450

  日期：2007.8.1

  α-Alkyl amino acids can be efficiently prepared in high yields from the respective amino acids themselves. The key step is the oxidation of the amine function to create the corresponding α-nitro acid in a fast and very high yield reaction followed by phase-transfer alkylation and finally reduction to the desired α-alkyl amino acid. Several such acids containing aromatic rings or additional carboxylic

  α-烷基氨基酸可以由各自的氨基酸本身以高收率高效地制备。关键步骤是胺官能团的氧化，以快速且非常高的收率反应生成相应的α-硝基酸，然后进行相转移烷基化，最后还原为所需的α-烷基氨基酸。合适的底物是几种含有芳香环或其他羧基的酸和在α-位具有位阻的酸。研究了几种烷基卤作为烷基化剂。
• <b>Chelation as a Driving Force in Organic Reactions. IV.¹ Synthesis of α-Nitro Acids by Control of the Carboxylation-Decarboxylation Equilibrium</b>²
  作者：Herman L. Finkbeiner、Martin. Stiles

  DOI：10.1021/ja00888a031

  日期：1963.3
• Concerning Selectivity in the Oxidation of Peptides by Dioxiranes. Further Insight into the Effect of Carbamate Protecting Groups
  作者：Cosimo Annese、Lucia D’Accolti、Marta De Zotti、Caterina Fusco、Claudio Toniolo、Paul G. Williard、Ruggero Curci

  DOI：10.1021/jo100855h

  日期：2010.7.16

  With use of methyl(trifluoromethyl)dioxirane (TFDO), the oxidation of some tripeptide esters protected at the N-terminus with carbamate or amide groups could be achieved efficiently under mild conditions with no loss of configuration at the chiral centers. Expanding on preliminary investigations, it is found that, while peptides protected with amide groups (PG = Ac-, Tfa-, Piv-) undergo exclusive hydroxylation at the side chain, their analogues bearing a carbamate group (PG = Cbz-, Moc-, Boc-, TcBoc-) give competitive and/or concurrent hydroxylation at the terminal N-H moiety. Valuable nitro derivatives are also formed as a result of oxidative deprotection of the carbamate group with excess dioxirane. A rationale is proposed to explain the dependence of the selectivity upon the nature of the protecting group.
• New Efficient Route to .alpha.-Nitro Acids. Oxidation of Amino Acids with HOF.cntdot.CH3CN
  作者：Shlomo Rozen、Arie Bar-Haim、Eyal Mishani

  DOI：10.1021/jo00084a047

  日期：1994.3