(R)-(1-methyl-2-phenylcyclopent-2-enyl)(phenyl)methanone | 950842-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-(1-methyl-2-phenylcyclopent-2-enyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [(1R)-1-methyl-2-phenylcyclopent-2-en-1-yl]-phenylmethanone
• CAS: 950842-60-1
• 化学式: C₁₉H₁₈O
• 分子量: 262.351
• InChiKey: ILTFPBQDVOJANK-LJQANCHMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(1-methyl-2-phenylcyclopent-2-enyl)(phenyl)methanone 在 吡啶 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (R)-((R)-1-methyl-2-phenylcyclopentenyl)(phenyl)methyl 4-bromophenylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  通过N-杂环卡宾催化的1,3-二酮去对称化对映选择性合成α,α-二取代环戊烯

  摘要：

  报道了使用 N-杂环卡宾催化对映选择性合成 α,α-二取代环戊烯。这种去对称化反应是通过对映纯的唑鎓盐和 α,β-不饱和醛的组合原位产生的手性烯醇进行的。在中间体甲醇参与内部酰化事件以释放卡宾催化剂后，该反应性烯醇与两种对映体酮之一发生加成以提供光学活性 β-内酯。在 R = 芳基的底物中，在内酯形成后立即发生脱羧作用，以产生高达 96% ee 的含季中心环戊烯产物。当 R 基团是烷基时，β-内酯以中等产率和高非对映选择性和对映选择性分离。

  DOI：

  10.1021/ja073987e
• 作为产物：
  描述：

  在 (5R,6S)-2-mesityl-5,6-diphenyl-6,8-dihydro-5H-[1,2,4]triazolo[3,4-c][1,4]oxazin-2-ium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到(R)-(1-methyl-2-phenylcyclopent-2-enyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Enantioenriched α,α-Disubstituted Cyclopentenes Catalyzed by N-Heterocyclic Carbenes

  摘要：

  使用 N-杂环碳烯对 1,3-二酮进行去对称化反应，可生成高对映体富集的环戊烯，且收率高。该反应通过催化分子内醛醇反应和随后的δ-内酯形成进行。在温和的反应温度下排出二氧化碳，即可得到环戊烯产品。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1083284