(RS)-α-methyl-4-fluorophenylalanine | 16855-12-2

• 物质功能分类: 有机原料 - 羧酸类化合物及衍生物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 苯丙酸
• 英文名称: (RS)-α-methyl-4-fluorophenylalanine
• 英文别名: 2-azaniumyl-3-(4-fluorophenyl)-2-methylpropanoate
• CAS: 16855-12-2
• 化学式: C₁₀H₁₂FNO₂
• 分子量: 197.209
• InChiKey: BBRMBENCQBOTHY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  318.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.249±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.75h， 以39%的产率得到(RS)-α-methyl-4-fluorophenylalanine
  参考文献：
  名称：

  通过手性镍和铜络合物的后期18F氟化制备标记的芳香族氨基酸。

  摘要：

  报导了使用Ni / Cu-BPX模板作为双重保护基团，应用醇增强的Cu介导的Bpin取代的手性配合物的放射性氟化，制备18个F标记的AAA和α-甲基AAA的通用方案。通过一些合成步骤，可以容易地从市售起始原料获得手性助剂。该方法的多功能性通过一系列[ 18 F] F-AAA的高产制备以及将该协议成功实施到自动化放射合成模块中得到了证明。

  DOI：

  10.1039/d0cc02223c

文献信息

• SYNTHESIS, STRUCTURE AND USE OF BISOXAZOLIDINES FOR ASYMMETRIC CATALYSIS AND SYNTHESIS
  申请人：Wolf Christian

  公开号：US20070265255A1

  公开（公告）日：2007-11-15

  One aspect of the invention relates to chiral bisoxazolidines and their use in asymmetric catalysis. The chiral bisoxazolidines are a novel class of compounds that is expected to find multiple applications, for example, in asymmetric synthesis. For example, a bisoxazolidine ligand enabled the catalytic enantioselective alkynylation and alkylation of a range of aromatic and aliphatic aldehydes, generating chiral propargylic alcohols and secondary alcohols in high yields and enantiomeric excess.

  该发明的一个方面涉及手性双恶唑啉及其在不对称催化中的应用。这种手性双恶唑啉是一种新型化合物类，预计将在多个领域得到应用，例如在不对称合成中。例如，一种双恶唑啉配体使得对一系列芳香族和脂肪族醛的催化不对称炔基化和烷基化成为可能，产生高产率和对映选择性的手性丙炔醇和二级醇。
• [EN] FAP-ACTIVATED THERAPEUTIC AGENTS, AND USES RELATED THERETO<br/>[FR] AGENTS THÉRAPEUTIQUES ACTIVÉS PAR FAP, ET UTILISATIONS ASSOCIÉES
  申请人：TUFTS COLLEGE

  公开号：WO2015192123A1

  公开（公告）日：2015-12-17

  Disclosed are prodrugs of cytotoxic anthracyclines (such as doxorubicin) and other therapeutic agents that are selectively cleaved and activated by fibroblast activating protein (FAP). The prodrugs are useful for targeted delivery of cytotoxic and other agents to FAP- expressing tissues, including cancer (e.g., solid tumors). Also provided are pharmaceutical compounds comprising the prodrugs, as well as methods of using the prodrugs to treat a disorder characterized by FAP upregulation, e.g., cancer, fibrosis, and inflammation.

  本文披露了细胞毒性蒽环类似物（如阿霉素）和其他治疗剂的前药，这些前药通过成纤维细胞激活蛋白（FAP）选择性地被切割和激活。这些前药可用于将细胞毒性和其他药物靶向输送至表达FAP的组织，包括癌症（如实体肿瘤）。还提供了包含这些前药的药物化合物，以及使用这些前药治疗由FAP上调引起的疾病的方法，例如癌症、纤维化和炎症。
• 5,5-DISUBSTITUTED-INDOLIZINONE COMPOUNDS
  申请人：Ruebsam Frank

  公开号：US20080227774A1

  公开（公告）日：2008-09-18

  The invention is directed to 5,5-disubstituted-indolizinone compounds and pharmaceutical compositions containing such compounds that are useful in treating infections by hepatitis C virus.

  该发明涉及5,5-二取代吲哚啉酮化合物和含有这种化合物的药物组合物，可用于治疗丙型肝炎病毒感染。
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR INHIBITING VIRAL POLYMERASE<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS D'INHIBITION D'UNE POLYMÉRASE VIRALE
  申请人：BIOCRYST PHARM INC

  公开号：WO2013158746A1

  公开（公告）日：2013-10-24

  Provided are compounds of Formula (I) as described herein. Compounds of Formula (I) are useful in methods of inhibiting viral RNA polymerase activity and viral replication. Also provided are pharmaceutical compositions comprising compounds of Formula (I), as well as methods of treating viral infections using compounds of Formula (I).

  本文描述的是Formula (I)的化合物。Formula (I)的化合物在抑制病毒RNA聚合酶活性和病毒复制的方法中很有用。还提供了包含Formula (I)化合物的药物组合物，以及使用Formula (I)化合物治疗病毒感染的方法。
• No-carrier-added asymmetric synthesis of α-methyl-α-amino acids labelled with fluorine-18
  作者：Philippe Damhaut、Christian Lemaire、Alain Plenevaux、Claude Brihaye、Léon Christiaens、Dominique Comar

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)00265-2

  日期：1997.4

  been synthesized with high enantiomeric purity (ee > 97%). These new radiopharmaceuticals for Positron Emission Tomography (PET), potential inhibitors of enzymatic functions, were regiospecifically labelled by nucleophilic substitution on trimethylammoniumbenzaldehyde triflate precursors 9. The [18F]fluoro aromatic aldehydes 12 obtained were easily converted to the corresponding [18F]fluorobenzyl halides

  已经合成了具有高对映体纯度（ee> 97％）的各种[ 18 F]氟芳族α-甲基-1-氨基酸11。这些新的正电子发射断层扫描（PET），潜在的酶功能抑制剂的放射性药物在三甲基铵苯甲醛三氟甲磺酸前体9上通过亲核取代被区域特异性标记。所获得的[ 18 F]氟芳族醛12易于转化为相应的[ 18 F]氟苄基卤化物[ 13（X = I）]。（2S，5S）-1-叔丁基-Boc-2-叔丁基-3,5-二甲基-咪唑烷基-4-酮2的烯醇锂烷基化后在120分钟的合成时间之后，在HPLC纯化之后，将加合物裂解以得到各种[ 18 F]氟-α-甲基氨基酸类似物，其放射化学产率为10％（轰炸结束，EOB）。还制备了相应的[ 19 F]氟化氨基酸4和[ 19 F]氟中间体。