5-bromomethyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole | 98590-46-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-bromomethyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
• 英文别名: 5-Brommethyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazol；5-(Bromomethyl)-1-phenyltriazole
• CAS: 98590-46-6
• 化学式: C₉H₈BrN₃
• 分子量: 238.087
• InChiKey: QKGKZLQJXHIZPG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  66 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  363.5±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.55±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  30.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-bromomethyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole 、 二甲基吡啶胺 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以95%的产率得到N-[(3-phenyltriazol-4-yl)methyl]-1-pyridin-2-yl-N-(pyridin-2-ylmethyl)methanamine
  参考文献：
  名称：

  锌 (II) 离子荧光指示剂中的集成和被动 1,2,3-三唑基：热力学和动力学评估

  摘要：

  除了作为分子共轭化学中的共价接头外，由铜 (I) 催化的叠氮化物 - 炔环加成反应产生的 1,2,3-三唑基部分作为金属离子配体的功能受到了相当多的关注。在这项工作中，我们表征了在荧光锌 (II) 指示剂开发的背景下，在多齿配体支架中加入 1,2,3-三唑基对金属配位的热力学和动力学影响。配体L14、BrL14和FL14（1,4-异构体）包含 1,4-二取代的 1,2,3-三唑基，该基团能够与多齿内的二（2-甲基吡啶氨基）(DPA) 部分结合的锌 (II) 结合配体支架。因此，1,4-异构体中的1,2,3-三唑基在螯合中是“整合”的。1,5-异构体L15、BrL15和FL15含有 1,2,3-三唑基，它们被排除在锌 (II) 配位之外。这些 1,2,3-三唑基是“被动接头”。使用1 H NMR 光谱和等温滴定量热法 (ITC)鉴定溶液中化学计量比为 2:1（配体/金属）的锌 (II) 配合

  DOI：

  10.1021/ic302798u
• 作为产物：
  描述：

  1-Phenyl-5-methyl-1,2,3-triazol 在 四氯化碳 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 过氧化苯甲酰 作用下， 生成 5-bromomethyl-1-phenyl-1H-[1,2,3]triazole
  参考文献：
  名称：

  254.杂环二酰基过氧化物的分解反应。第三部分 5-甲基-1-苯基-1：2：3-三唑-4-羰基过氧化物

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9580001290