5-Acetamido-2,6-anhydro-1,3-O-benzylidene-8,9-O-cyclohexylidene-5-deoxy-4,7-bis-O-(methoxymethyl)-6-C-<<(thiomethyl)thiocarbonyloxy>methyl>-D-arabino-L-gulo-nonitol | 131424-63-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 5-Acetamido-2,6-anhydro-1,3-O-benzylidene-8,9-O-cyclohexylidene-5-deoxy-4,7-bis-O-(methoxymethyl)-6-C-<<(thiomethyl)thiocarbonyloxy>methyl>-D-arabino-L-gulo-nonitol
• 英文别名: 5-Acetamido-2,6-anhydro-1,3-O-benzylidene-8,9-O-cyclohexylidene-5-deoxy-4,7-bis-O-(methoxymethyl)-6-C-{[(thiomethyl)thiocarbonyloxy]methyl}-D-arabino-L-gulo-nonitol
• CAS: 131424-63-0
• 化学式: C₃₁H₄₅NO₁₁S₂
• 分子量: 671.83
• InChiKey: DMBOSPRFRPWSMH-UGRXZTKYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  121.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Acetamido-2,6-anhydro-1,3-O-benzylidene-8,9-O-cyclohexylidene-5-deoxy-4,7-bis-O-(methoxymethyl)-6-C-<<(thiomethyl)thiocarbonyloxy>methyl>-D-arabino-L-gulo-nonitol 在 铂 偶氮二异丁腈 、 氨 、 氧气 、 三正丁基氢锡 、 sodium 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 Methyl 5-Acetamido-2,6-anhydro-8,9-O-cyclohexylidene-5-deoxy-4,7-bis-O-(methoxymethyl)-6-C-methyl-D-arabino-L-gulo-nononate
  参考文献：
  名称：

  6-合成Ç -甲基和6- Ç - （羟甲基）类似物的Ñ -Acetylneuraminic酸和ñ -乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminic酸

  摘要：

  6-合成Ç甲基Neu2en5Ac（4），6-C-（羟甲基）-Neu2en5Ac（5），和6- Ç甲基的Neu5Ac（6）进行说明。还制备了4-甲基伞形铁基糖苷8和9，但证明不稳定。保护先前报道的硝基醚10（11），然后进行Kornblum反应，得到的支链衍生物13转化为醛14，因此通过16转化为受保护的6- C-羟甲基化20和6-C-甲基取代的18（方案1）。20和18的脱苄基作用分别得到二醇21和19。选择性氧化19，然后进行酯化（22），乙酰化（23）和消除反应，得到保护的6 - C-甲基-Neu2en5Ac衍生物24（流程2）。溴甲氧基化主要产生25和大约26，它们分别被还原脱溴为27和28。试图解除保护27没有产生相应的酸，但是导致了2,7-和2,8-脱水化合物29和30，其特征是它们的过乙酰化酯31和32（流程3）。通过X射线分析确定了32的结构。19和21的氧化，然后脱保护，酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730620
• 作为产物：
  描述：

  5-Acetamido-2,6-anhydro-1,3-O-benzylidene-8,9-O-cyclohexylidene-5-deoxy-4,7-bis-O-(methoxymethyl)-6-C-(nitromethyl)-D-arabino-L-gulo-nonitol 在 sodium hydroxide 作用下， 反应 1.08h， 生成 5-Acetamido-2,6-anhydro-1,3-O-benzylidene-8,9-O-cyclohexylidene-5-deoxy-4,7-bis-O-(methoxymethyl)-6-C-<<(thiomethyl)thiocarbonyloxy>methyl>-D-arabino-L-gulo-nonitol
  参考文献：
  名称：

  6-合成Ç -甲基和6- Ç - （羟甲基）类似物的Ñ -Acetylneuraminic酸和ñ -乙酰基-2,3-二脱氢-2- deoxyneuraminic酸

  摘要：

  6-合成Ç甲基Neu2en5Ac（4），6-C-（羟甲基）-Neu2en5Ac（5），和6- Ç甲基的Neu5Ac（6）进行说明。还制备了4-甲基伞形铁基糖苷8和9，但证明不稳定。保护先前报道的硝基醚10（11），然后进行Kornblum反应，得到的支链衍生物13转化为醛14，因此通过16转化为受保护的6- C-羟甲基化20和6-C-甲基取代的18（方案1）。20和18的脱苄基作用分别得到二醇21和19。选择性氧化19，然后进行酯化（22），乙酰化（23）和消除反应，得到保护的6 - C-甲基-Neu2en5Ac衍生物24（流程2）。溴甲氧基化主要产生25和大约26，它们分别被还原脱溴为27和28。试图解除保护27没有产生相应的酸，但是导致了2,7-和2,8-脱水化合物29和30，其特征是它们的过乙酰化酯31和32（流程3）。通过X射线分析确定了32的结构。19和21的氧化，然后脱保护，酯

  DOI：

  10.1002/hlca.19900730620