| 1402818-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• CAS: 1402818-47-6
• 化学式: C₁₈H₁₀BrN₃O
• 分子量: 364.201
• InChiKey: QLRSQOMESYDVOW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  67.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  异氰酸叔丁酯 、 、 乙基戊-2,3-二烯酸酯 在 air 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以58%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  以迈克尔（Triple Michael）/环化级联序列为关键步骤的多组分反应构建螺环氧化吲哚

  摘要：

  公开了具有容易获得的异氰酸酯，脲基酸酯和异亚丙基丙二腈的多组分环加成物。该反应不需要任何催化剂的帮助，使得能够以优异的区域选择性有效地合成螺环恶吲哚。还充分探讨了与2,3-丁二烯酸乙酯和各种结构不同的α-和γ-取代的烯醇酸酯的反应。值得注意的是，我们已经表明，通常的三组分过程可以在存在水的情况下进一步发展为史无前例的四组分环加成反应，这提供了一种新的策略来获得高度不寻常的三环羟吲哚。从综合的角度来看，考虑到一步就可以达到很高的复杂性，该协议非常有趣。该机理被认为是通过使用烯丙酸酯作为三个碳原子组分（3 C）通过三重迈克尔/环化过程进行的。此外，与γ-取代的脲基甲酸酯的多组分反应也导致非常有趣的转化。在这种情况下，总是观察到异亚丙基丙二腈的“CC”双键和脲基酸酯的“CC”双键之一的不寻常断裂。

  DOI：

  10.1002/chem.201104071
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 哌啶 、 sodium hydride 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 0.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  以迈克尔（Triple Michael）/环化级联序列为关键步骤的多组分反应构建螺环氧化吲哚

  摘要：

  公开了具有容易获得的异氰酸酯，脲基酸酯和异亚丙基丙二腈的多组分环加成物。该反应不需要任何催化剂的帮助，使得能够以优异的区域选择性有效地合成螺环恶吲哚。还充分探讨了与2,3-丁二烯酸乙酯和各种结构不同的α-和γ-取代的烯醇酸酯的反应。值得注意的是，我们已经表明，通常的三组分过程可以在存在水的情况下进一步发展为史无前例的四组分环加成反应，这提供了一种新的策略来获得高度不寻常的三环羟吲哚。从综合的角度来看，考虑到一步就可以达到很高的复杂性，该协议非常有趣。该机理被认为是通过使用烯丙酸酯作为三个碳原子组分（3 C）通过三重迈克尔/环化过程进行的。此外，与γ-取代的脲基甲酸酯的多组分反应也导致非常有趣的转化。在这种情况下，总是观察到异亚丙基丙二腈的“CC”双键和脲基酸酯的“CC”双键之一的不寻常断裂。

  DOI：

  10.1002/chem.201104071

文献信息

• Synthesis of optically active 2-amino-1′-benzyl-2′,5-dioxo-5<i>H</i>-spiro[indeno[1,2-<i>b</i>]pyran-4,3′-indoline]-3-carbonitriles catalyzed by a bifunctional squaramide derived from quinine
  作者：Yuanyuan Wang、Zhonglin Wei、Jungang Cao、Dapeng Liang、Yingjie Lin、Haifeng Duan

  DOI：10.1039/d0nj06092e

  日期：——

  The first organocatalytic asymmetric reaction of propylene malononitrile with oxoindole and 1,3-indandione for the synthesis of chiral indeno-spiro compounds has been developed. Under bifunctional squaramide catalysis, a wide range of optically active 5H-spiro[indeno[1,2-b]pyran-4,3′-indoline] derivatives were obtained in excellent yields (up to 95%) with moderate to good enantioselectivities (up to 82%)

  已经开发了丙烯丙二腈与氧代吲哚和1，3-茚满二酮的第一有机催化不对称反应，用于合成手性茚并-螺环化合物。在双功能方酰胺催化下，以优异的收率（高达95％）和中等至良好的对映选择性获得了多种旋光的5 H-螺[茚并[1,2 - b ]吡喃-4,3'-二氢吲哚]衍生物（高达82％）。通过大多数产品的简单重结晶过程即可达到90-99％的对映选择性。这些茚并螺化合物是药物发现和生物化学的有希望的候选者。