3,5-dimethoxyphenethyl tosylate | 34155-94-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-dimethoxyphenethyl tosylate
• 英文别名: 3,5-Dimethoxyphenethyltosylat；p-Toluolsulfonsaeure-(3,5-dimethoxy-phenethyl)-ester；2-(3,5-Dimethoxyphenyl)aethyl-p-toluolsulfonat；2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethyl 4-methylbenzene-1-sulfonate；2-(3,5-dimethoxyphenyl)ethyl 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 34155-94-7
• 化学式: C₁₇H₂₀O₅S
• 分子量: 336.409
• InChiKey: KLIQWHVCCNVZMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  499.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  70.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-dimethoxyphenethyl tosylate 在 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 3-[2-(3,5-Dimethoxyphenyl)ethyl]-6-pyrimidin-5-ylquinazolin-4-one
  参考文献：
  名称：

  新的P2X3受体拮抗剂。第2部分：喹唑啉酮的鉴定和SAR。

  摘要：

  已经发现了许多有效的P2X3拮抗剂，P2X3拮抗作用的治疗潜力已经包括在最先进的化合物的临床试验中获得的概念验证数据。我们最近报道了具有有效P2X3拮抗特性的硫代-三氮杂-三环化合物的发现和优化。这封信描述了一个含有4-氧-喹唑啉中心环的备用序列的SAR。提出了高效化合物51的发现。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2016.07.013
• 作为产物：
  描述：

  tetrahydropyranyl ether of 1-(2-hydroxyethyl)-3,5-dimethoxybenzene 在 吡啶 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3,5-dimethoxyphenethyl tosylate
  参考文献：
  名称：

  Gunter, Maxwell J.; Mander, Lewis N., Australian Journal of Chemistry, 1981, vol. 34, # 3, p. 675 - 678

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis and biological evaluation of arctigenin ester and ether derivatives as activators of AMPK
  作者：Sida Shen、Jingjing Zhuang、Yijia Chen、Min Lei、Jing Chen、Xu Shen、Lihong Hu

  DOI：10.1016/j.bmc.2013.04.010

  日期：2013.7

  A series of new arctigenin and 9-deoxy-arctigenin derivatives bearing different ester and ether side chains at the phenolic hydroxyl positions are designed, synthesized, and evaluated for activating AMPK potency in L6 myoblasts. Initial biological evaluation indicates that some alkyl ester and phenethyl ether arctigenin derivatives display potential activities in AMPK phosphorylation improvement. Further

  设计，合成并评估了一系列在酚羟基位置带有不同酯和醚侧链的新arctigenin和9-deoxy-arctigenin衍生物对L6成肌细胞激活AMPK的作用。初步的生物学评估表明，某些烷基酯和苯乙基artigeninin衍生物在AMPK磷酸化改善中显示出潜在的活性。进一步的结构-活性关系分析表明，arctigenin酯衍生物3a，3h和9-脱氧arctigenin苯醚衍生物6a，6c，6d激活AMPK的能力比arctigenin更高。此外，6c的2-（3,4-二甲氧基苯基）乙基部分已证明作为改善AMPK磷酸化作用的潜在官能团。Arctigenin的结构优化导致6c被鉴定为有前途的先导化合物，在AMPK激活中表现出出色的活性。
• Weber, Walter; Kraus, Wolfgang; Spitzner, Dietrich, Chemische Berichte, 1980, vol. 113, # 1, p. 385 - 390
  作者：Weber, Walter、Kraus, Wolfgang、Spitzner, Dietrich

  DOI：——

  日期：——