(S)-7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-ol | 1292297-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (4S)-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]hept-1-en-4-ol
• CAS: 1292297-91-6
• 化学式: C₁₅H₂₂O₃
• 分子量: 250.338
• InChiKey: DXCDCIJIIUQKSE-CQSZACIVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-ol 在 2,6-二甲基吡啶 、 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (S)-[(2R,3R)-3-(benzyloxy)pent-4-en-2-yl] 4-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-6-enoate
  参考文献：
  名称：

  从d-甘露糖醇立体选择性合成Stagonolide G

  摘要：

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环

  DOI：

  10.1055/s-0030-1258389
• 作为产物：
  描述：

  4-[(4-甲氧基苯基)甲氧基]丁醛 在 甲醇 、 chlorodicarbonyl(1-(isopropylamino)-2,3,4,5-tetraphenylcyclopentadienyl) ruthenium (II) 、 Candida antartica lipase B immobilized on acrylic resin 、 potassium tert-butylate 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (S)-7-(4-methoxybenzyloxy)hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Stagonolide-D and Stagonolide-G

  摘要：

  本文报道了天然环氧noneolide stagonolide-D的首次非对称合成。该合成通过使用第二代Grubbs催化剂的环合复分解（RCM）、Sharpless非对称环氧化（SAE）以及由Ando方法进行的顺式选择性Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应，成功地采用发散性途径合成了目标分子。从手性池来源的(S)-乳酸乙酯出发，利用RCM和金属-酶联合动态动力学拆分（DKR）策略，还合成了结构相关的小环大环内酯stagonolide-G。

  DOI：

  10.1246/bcsj.20100197

文献信息

• Synthesis of the C6–C18 bis-tetrahydrofuran fragment of the proposed structure of iriomoteolide-2a via stepwise double SN2 cyclization reactions
  作者：Wen Zhang、Haichen Ma、Chuang-Chuang Li、Wei-Min Dai

  DOI：10.1016/j.tet.2018.12.038

  日期：2019.3

  (bis-THF) fragment of the proposed structure of iriomoteolide-2a has been synthesized via stepwise double intramolecular SN2-type etherifications. The C11 and C16 stereogenic centers could be secured in the forms of propargyl alcohols by asymmetric transfer hydrogenation of the corresponding propargyl ketones. The C9–C12 THF ring was first constructed via a tandem asymmetric dihydroxylation (AD)–SN2 sequence

  通过逐步双分子内S N 2型醚化合成了拟合成的iriomoteolide-2a结构的C6-C18双-四氢呋喃（bis-THF）片段。C11和C16立体异构中心可以通过相应炔丙基酮的不对称转移氢化来以炔丙基醇的形式固定。的C9-C12环THF首先通过串联不对称二羟基化（AD）-S构造Ñ 2序列而C13-C16环THF经由分子内晚节安装Ñ手性甲磺酸炔丙酯的2个反应。在后面的THF环形成过程中，未观察到在炔丙基碳上的差向异构。自最初提出（9 R，11 S，12 R）iriomoteolide-2a的构型最近已修订为（9 S，11 R，12 S），通过使用手性配体的相反对映体对AD和C不对称转移氢化。
• Formal synthesis of amphidinin B
  作者：Palakodety Radha Krishna、Kadimi Anitha、Galla Raju

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.075

  日期：2013.2

  An efficient, convergent, and highly stereoselective formal synthesis of amphidinin B (1) is reported herein. In Amphidinin B both C10–C21 (4) and C1–C9 (5) fragments were derived from geraniol 6 and mono-PMB ether of 1,4-butane diol 7 in 19 and 9 steps, respectively. The key steps involved in this synthesis are Sharpless asymmetric epoxidation, Evans aldol, Julia olefination, oxa-Michael, Keck allylation

  本文报道了两性霉素B（1）的有效，会聚和高度立体选择性的形式合成。在两性霉素B中，C10–C21（4）和C1–C9（5）片段分别来自香叶醇6和1,4-丁二醇7的单-PMB醚，分别以19和9的步骤衍生。合成中涉及的关键步骤是Sharpless不对称环氧化，Evans醛醇，Julia烯化，oxa-Michael，Keck烯丙基化，Mannich反应，Evans不对称烷基化和Yamaguchi酯化。
• Asymmetric Synthesis of Stagonolide-D and Stagonolide-G
  作者：Tridib Mahapatra、Tapas Das、Samik Nanda

  DOI：10.1246/bcsj.20100197

  日期：2011.5.15

  First asymmetric synthesis of the naturally occurring epoxy noneolide stagonolide-D has been reported in this article. Ring-closing metathesis (RCM) by Grubbs second generation catalyst, Sharpless asymmetric epoxidation (SAE), and cis-selective Horner–Wadsworth–Emmons (HWE) olefination by Ando method are the key reactions successfully employed to achieve the target molecule in a divergent approach. Structurally related small ring macrolide stagonolide-G has also been synthesized by employing RCM and a metal–enzyme combined dynamic kinetic resolution (DKR) strategy starting from (S)-ethyl lactate as a chiral pool.

  本文报道了天然环氧noneolide stagonolide-D的首次非对称合成。该合成通过使用第二代Grubbs催化剂的环合复分解（RCM）、Sharpless非对称环氧化（SAE）以及由Ando方法进行的顺式选择性Horner-Wadsworth-Emmons（HWE）烯化反应，成功地采用发散性途径合成了目标分子。从手性池来源的(S)-乳酸乙酯出发，利用RCM和金属-酶联合动态动力学拆分（DKR）策略，还合成了结构相关的小环大环内酯stagonolide-G。
• Stereoselective Synthesis of Stagonolide G from d-Mannitol
  作者：Vaidya Jayathirtha Rao、Chebolu Pavan Kumar、Mettu Ravinder、Singam Naveen Kumar

  DOI：10.1055/s-0030-1258389

  日期：2011.2

  highly convergent, stereoselective total synthesis of a ten-membered lactone, stagonolide G, is described. Epoxide ring-opening with vinyl Grignard, Yamaguchi esterification and ring-closing metathesis are the key steps involved in the present approach. d-Mannitol was used as a chiral pool material for the construction of both of the key fragments - the olefinic acid and the olefinic alcohol moieties. chiral

  描述了十元内酯，stagonolide G的高度收敛，立体选择性的全合成。用乙烯基格氏试剂进行环氧化物开环，山口酯化和闭环易位是本方法涉及的关键步骤。d-甘露醇被用作手性池材料，用于构建两个关键片段-烯烃酸和烯烃醇部分。 手性池-格氏反应-酯化-闭环-大环