4-(2,4-difluorophenyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1H-1,2,3-triazole | 1215090-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 4-(2,4-difluorophenyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
• 英文别名: 4-(2,4-Difluorophenyl)-1-(4-methylphenyl)sulfonyltriazole
• CAS: 1215090-00-8
• 化学式: C₁₅H₁₁F₂N₃O₂S
• 分子量: 335.334
• InChiKey: QYLHJKMHRMLYAQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  73.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  当归内酯 、 4-(2,4-difluorophenyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1H-1,2,3-triazole 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以79%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  布朗斯台德酸催化 N1-p-甲基甲苯磺酰基三唑与烯烃的加成反应制备具有高 N2 选择性的 N2-烷基 1,2,3-三唑

  摘要：

  已开发出一种有效的新方法，通过甲苯磺酸 (TsOH) 催化 N 1 -Ts 取代的 1,2,3-三唑与烯烃的加成来合成 N 2 -烷基 1,2,3-三唑产物。探索了单取代和未取代的三唑底物与各种烯烃（包括乙烯基酯）的反应。

  DOI：

  10.1016/s1872-2067(15)61107-x
• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰叠氮 、 1-乙炔基-2,4-二氟苯 在 [Tpm^*,BrCu(NCMe)]BF₄ 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 48.0h， 以89%的产率得到4-(2,4-difluorophenyl)-1-(4-methylbenzenesulfonyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  铜（我）配合物作为催化剂用于N-磺酰基-1,2,3-三唑选自N- sulfonylazides和炔烃的合成†

  摘要：

  定义明确的复合物[ Tpm *，Br Cu（NCMe）] BF 4在温和条件下有效催化炔烃和N-磺酰叠氮化物之间的[3 + 2]环加成反应，其转化率与上述通过原位生成的催化体系获得的转化率相当为了这个转变。

  DOI：

  10.1039/b912835b

文献信息

• Synergistic Pd(0)/Rh(II) Dual Catalytic [6 + 3] Dipolar Cycloaddition for the Synthesis of Monocyclic Nine-Membered <i>N,O</i>-Heterocycles and Their Alder-ene Rearrangement to Fused Bicyclic Compounds
  作者：Kyu Ree Lee、Subin Ahn、Sang-gi Lee

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01135

  日期：2021.5.7

  challenge in organic synthesis. Herein we report the synergistic palladium(0)/rhodium(II) dual catalytic cycloaddition of vinylpropylene carbonates with N-sulfonyl-1,2,3-triazoles to afford monocyclic nine-membered N,O-heterocycles. The catalytically generated 1,6-dipole-equivalent zwitterionic π-allyl palladium(II) complex and the 1,3-dipole-equivalent α-imino rhodium(II) carbenoid intermediate react

  单环中型N，O-杂环的催化结构代表了有机合成中的巨大挑战。在本文中，我们报道了乙烯基丙烯碳酸酯与N-磺酰基-1,2,3-三唑的协同钯（0）/铑（II）双催化环加成反应，以提供单环九元N，O-杂环。催化生成的1,6-偶极当量两性离子π-烯丙基钯（II）配合物和1,3-偶极当量α-亚氨基铑（II）类胡萝卜素中间体在正式的[6 + 3]双极中相互反应环加成反应可提供九元恶唑酮，可将其转变为顺式跨环的Alder-ene重排稠合的[4.3.0]双环化合物。串联一锅环加成/ Alder-ene重排序列也是可能的。