benzyl-(1-allyl-5-methoxy-1H-indol-3-ylmethylene)-amine | 886883-32-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: benzyl-(1-allyl-5-methoxy-1H-indol-3-ylmethylene)-amine
• CAS: 886883-32-5
• 化学式: C₂₀H₂₀N₂O
• 分子量: 304.392
• InChiKey: QJJVECNLOMPPTA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  26.52
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl-(1-allyl-5-methoxy-1H-indol-3-ylmethylene)-amine 在 RhCl(PPh₃)3 silica gel 作用下， 以 正己烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 2,3-dihydro-7-methoxy-1H-pyrrolo<1,2-a>indole-9-carboxaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a PKC Inhibitor via Catalytic C−H Bond Activation

  摘要：

  The syntheses of two biologically active molecules possessing dihydropyrroloindole cores (1 and 2) were completed using rhodium-catalyzed imine-directed CA bond functionalization, with the second of these molecules containing a stereocenter that can be set with 90% ee during cyclization using chiral nonracemic phosphoramidite ligands. Catalytic decarbonylation and direct indole/maleimide coupling provide efficient access to 2.

  DOI：

  10.1021/ol060485h
• 作为产物：
  描述：

  5-甲氧基吲哚-3-甲醛 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 benzyl-(1-allyl-5-methoxy-1H-indol-3-ylmethylene)-amine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective Synthesis of a PKC Inhibitor via Catalytic C−H Bond Activation

  摘要：

  The syntheses of two biologically active molecules possessing dihydropyrroloindole cores (1 and 2) were completed using rhodium-catalyzed imine-directed CA bond functionalization, with the second of these molecules containing a stereocenter that can be set with 90% ee during cyclization using chiral nonracemic phosphoramidite ligands. Catalytic decarbonylation and direct indole/maleimide coupling provide efficient access to 2.

  DOI：

  10.1021/ol060485h