4-丙烯基-5-(3-硝基苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 | 17050-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-丙烯基-5-(3-硝基苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-Allyl-5-(3-nitro-phenyl)-3-mercapto-4H-1.2.4-triazol
• 英文别名: 4-allyl-5-(3-nitro-phenyl)-2,4-dihydro-[1,2,4]triazole-3-thione；4-Allyl-5-(3-nitrophenyl)-4h-1,2,4-triazole-3-thiol；3-(3-nitrophenyl)-4-prop-2-enyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 17050-61-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄O₂S
• mdl: MFCD00617768
• 分子量: 262.292
• InChiKey: GUZZADMBHQNVTA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  375.3±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  106
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘苯 、 4-丙烯基-5-(3-硝基苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇 在 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以74 %的产率得到4-allyl-3-(3-nitrophenyl)-5-(phenylthio)-4H-1,2,4-triazole
  参考文献：
  名称：

  无配体铜(0)催化的C−S乌尔曼型交叉偶联反应：5,4-二取代的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-芳基化

  摘要：

  在无配体 Cu(0) 催化的 Ullmann 型反应条件下研究了 5,4-二取代 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的芳基化反应，结果表明该反应以化学选择性进行并形成S-芳基化产物。在一些情况下，当芳基化剂中存在吸电子基团时，反应可以在没有催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400199
• 作为产物：
  描述：

  1-m-Nitrobenzoyl-4-allyl-thiosemicarbazid 在 potassium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以93 %的产率得到4-丙烯基-5-(3-硝基苯基)-4H-1,2,4-噻唑-3-硫醇
  参考文献：
  名称：

  无配体铜(0)催化的C−S乌尔曼型交叉偶联反应：5,4-二取代的2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的S-芳基化

  摘要：

  在无配体 Cu(0) 催化的 Ullmann 型反应条件下研究了 5,4-二取代 2,4-二氢-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮的芳基化反应，结果表明该反应以化学选择性进行并形成S-芳基化产物。在一些情况下，当芳基化剂中存在吸电子基团时，反应可以在没有催化剂的情况下进行。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202400199