5-((S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-2-amino-3-(2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzo[d]oxazol-5-yl)propanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)butanamido)-2-nitrobenzamide | 1224626-08-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 5-((S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-2-amino-3-(2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzo[d]oxazol-5-yl)propanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)butanamido)-2-nitrobenzamide
• CAS: 1224626-08-7
• 化学式: C₄₄H₄₅N₉O₁₀
• 分子量: 859.896
• InChiKey: UYLOXYLBQCAYFY-IIFAZUGRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.11
• 重原子数：
  63.0
• 可旋转键数：
  18.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  300.07
• 氢给体数：
  8.0
• 氢受体数：
  13.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-2-amino-3-(2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzo[d]oxazol-5-yl)propanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)butanamido)-2-nitrobenzamide 在 proteinase 3 作用下， 生成 (Pyr)Box-Ala-Tyr-Tyr-Abu 、 5-Amino-2-nitrobenzamid
  参考文献：
  名称：

  Highly Specific Substrates of Proteinase 3 Containing 3-(2-Benzoxazol-5-yl)-l-alanine and Their Application for Detection of This Enzyme in Human Serum

  摘要：

  一组苯并噁唑基-l-丙氨酸衍生物与MCA基团（荧光供体）被引入到具有C端ANB-NH2的蛋白酶3（PR3）底物中，该底物作为荧光受体。合成了五种一般式为X-Tyr-Tyr-Abu-ANB-NH2的底物，并确定了它们对蛋白酶3的动力学参数。得到的最高kcat/KM值为1.5 × 10^6 M−1 s−1，出现在(Pyr)Box-Ala-Tyr-Tyr-Abu-NH2中，其中(Pyr)Box-Ala代表N-甲基吡咯烷苯并噁唑-l-丙氨酸。用蛋白酶3对该肽进行滴定，在酶量为29 pmol时观察到了可测量的荧光。选择该底物用于检测血清样本中蛋白酶3的定量水平，包括正常受试者的样本。对于所有c-ANCA阳性样本（诊断为韦格纳肉芽肿病），观察到PR3浓度显著增加。韦格纳肉芽肿病是一种严重的自身免疫疾病，会导致血管炎症。我们的结果清楚地表明，这种底物可以用于构建一种非常可靠、廉价且易于使用的PR3检测诊断测试。

  DOI：

  10.1021/ac1004103
• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-2-硝基苯甲酸 、 N-Boc-3-[2-[2-(1'-methyl)pyrrolo]benzoxazol-5-yl]-L-alanine 、 Fmoc-L-酪氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-2-氨基丁酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 5-((S)-2-((S)-2-((S)-2-((S)-2-amino-3-(2-(1-methyl-1H-pyrrol-2-yl)benzo[d]oxazol-5-yl)propanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)-3-(4-hydroxyphenyl)propanamido)butanamido)-2-nitrobenzamide
  参考文献：
  名称：

  Highly Specific Substrates of Proteinase 3 Containing 3-(2-Benzoxazol-5-yl)-l-alanine and Their Application for Detection of This Enzyme in Human Serum

  摘要：

  一组苯并噁唑基-l-丙氨酸衍生物与MCA基团（荧光供体）被引入到具有C端ANB-NH2的蛋白酶3（PR3）底物中，该底物作为荧光受体。合成了五种一般式为X-Tyr-Tyr-Abu-ANB-NH2的底物，并确定了它们对蛋白酶3的动力学参数。得到的最高kcat/KM值为1.5 × 10^6 M−1 s−1，出现在(Pyr)Box-Ala-Tyr-Tyr-Abu-NH2中，其中(Pyr)Box-Ala代表N-甲基吡咯烷苯并噁唑-l-丙氨酸。用蛋白酶3对该肽进行滴定，在酶量为29 pmol时观察到了可测量的荧光。选择该底物用于检测血清样本中蛋白酶3的定量水平，包括正常受试者的样本。对于所有c-ANCA阳性样本（诊断为韦格纳肉芽肿病），观察到PR3浓度显著增加。韦格纳肉芽肿病是一种严重的自身免疫疾病，会导致血管炎症。我们的结果清楚地表明，这种底物可以用于构建一种非常可靠、廉价且易于使用的PR3检测诊断测试。

  DOI：

  10.1021/ac1004103