碱性槐黄 | 2465-27-2

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 碱性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 碱性槐黄
• 中文别名: 金胺O；盐基槐黄；盐基淡黄；碱性黄2；金胺；碱性嫩黄O；4,4'-碳亚氨基双(N,N-二甲基苯胺)单盐酸盐；碱性淡黄O；4,4"-碳亚氨基双(N,N-二甲基苯胺)单盐酸盐；盐基淡黄O；双二甲氨联苯基代甲亚胺；奥黄；C.I.碱性黄2；金胺 O
• 英文名称: auramine O
• 英文别名: auramine；C.I. basic yellow 2；4,4'-(imidocarbonyl)-bis(N,N-dimethylaniline) monohydrochloride；2-amino-4′-dimethylaminoacetophenone hydrochloride；[4-[4-(Dimethylamino)benzenecarboximidoyl]phenyl]-dimethylazanium;chloride
• CAS: 2465-27-2
• 化学式: C₁₇H₂₁N₃*ClH
• mdl: MFCD00012484
• 分子量: 303.835
• InChiKey: KSCQDDRPFHTIRL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >250 °C (dec.)(lit.)
• 溶解度：
  10g/l
• 最大波长(λmax)：
  370 nm, 432 nm
• 物理描述：
  Auramine o appears as yellow flakes or powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  Yellow powder
• 稳定性/保质期：

  其水溶液在温度超过70℃时会分解为四甲基苯甲酮，呈现无色，在稀释后变为淡黄色。加入氢氧化钠后，水溶液会出现白色沉淀。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.66
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  30.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

美国环保局健康与环境评估办公室的人类健康评估小组对奥拉明进行了致癌性评估。根据他们的分析，奥拉明的证据权重为B2组，这一评估是基于人类证据不足和动物证据充分的结论。作为B2组化学物质，奥拉明被认为可能对人类具有致癌性。/奥拉明/

The Human Health Assessment Group in EPA's Office of Health and Environmental Assessment has evaluated auramine for carcinogenicity. According to their analysis, the weight-of-evidence for auramine is group B2, which is based on inadequate evidence in humans and sufficient evidence in animals. As a group B2 chemical, auramine is considered probably carcinogenic to humans. /Auramine/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌性证据

亮黄，工业级 - 人类致癌性证据不足。动物致癌性证据充分。总体评估：2B组：该物质可能对人类致癌。 亮黄生产过程 - 人类致癌性证据充分。动物致癌性无数据。总体评估：1组：该过程对人类致癌。/亮黄/

Auramine, technical grade - Inadequate evidence of carcinogenicity in humans. Sufficient evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 2B: The agent is possibly carcinogenic to humans. Auramine, manufacture of - Sufficient evidence of carcinogenicity in humans. No data on the carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 1: The process is carcinogenic to humans. /Auramine/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 医疗监测

对于“致癌物”的预防措施：每当需要进行医疗监测时，尤其是在接触致癌物的情况下，应就.../细胞遗传学和其他/可能变得有用或强制的测试作出特别决定。/化学致癌物/

PRECAUTIONS FOR "CARCINOGENS": Whenever medical surveillance is indicated, in particular when exposure to a carcinogen has occurred, ad hoc decisions should be taken concerning ... /cytogenetic and/or other/ tests that might become useful or mandatory. /Chemical Carcinogens/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 人类毒性摘录

DNA损伤是在体外处理人细胞系后诱导的。纯化的奥拉胺对DNA损伤和姐妹染色单体交换诱导呈阴性。研究中使用的商业奥拉胺的主要杂质是米歇尔酮。/奥拉胺/

DNA DAMAGE WAS INDUCED AFTER TREATMENT IN VITRO OF A HUMAN CELL LINE. PURIFIED AURAMINE WAS NEGATIVE REGARDING DNA DAMAGE & SISTER CHROMATID EXCHANGE INDUCTION. COMMERCIAL AURAMINE USED IN THE STUDY HAD MICHLAR'S KETONE AS A MAJOR CONTAMINANT. /AURAMINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 非人类毒性摘录

尽管荧光素在果蝇中诱导了性连锁隐性致死突变，在根尖和仓鼠卵巢细胞中引起了染色体损伤，但它对细菌（无论有无微粒体激活）并无致突变性。/荧光素/

ALTHOUGH AURAMINE INDUCED SEX-LINKED RECESSIVE LETHAL MUTATIONS IN DROSOPHILA AND CHROMOSOME DAMAGE IN ROOT TIPS AND IN CHINESE HAMSTER OVARIAN CELLS, IT WAS NON-MUTAGENIC TO BACTERIA WITH OR WITHOUT MICROSOMAL ACTIVATION. /AURAMINE/

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S36/37,S45
• 危险类别码：
  R24,R22,R40
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2925290090
• 危险品运输编号：
  UN 2811
• RTECS号：
  BY3675000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  9
• 危险性防范说明：
  P201,P202,P264,P270,P273,P280,P301+P312+P330,P305+P351+P338,P308+P313,P337+P313,P391,P405,P501
• 危险性描述：
  H302,H319,H350,H411

制备方法与用途

化学性质
碱性嫩黄 O 是一种黄色均匀粉末。它溶于冷水，在热水中呈亮黄色且易溶解，并在煮沸时分解。该染料也溶于乙醇，呈现黄色。在浓硫酸中变为无色，稀释后转为浅黄色；在浓硝酸中则呈橙色；而在氢氧化钠溶液中则形成白色沉淀。

用途
碱性嫩黄 O 适用于蚕丝、棉、腈纶及羊毛等的染色，并可用于直接印花。使用时溶解温度不宜超过60℃，因其日晒牢度较差，在纺织品上已较少被使用。此外，它也可用于皮革、纸张和涂料的着色。

用途
该染料还可应用于乙酸纤维和媒染棉中，尽管其牢度较低但色泽鲜艳，可用于拼制绿色或红色等颜色。碱性嫩黄 O 也适用于皮革、纸、麻和粘胶的染色；此外，它还可以用于油、脂肪、油漆及颜料的着色，并可以制备色淀应用于油墨。

用途
主要用于结核杆菌等抗酸菌的荧光染色。使用荧光染料 Auramine O（金胺O）对这些细菌进行染色后，利用含有紫外光源的荧光显微镜检查时，会发出闪亮的橘黄色光。这种方法便于在低倍镜下快速识别出抗酸性菌。

生产方法
碱性嫩黄 O 的合成由 N,N-二甲基苯胺与甲醛进行缩合反应开始，经过蒸馏和结晶精制后，用硫磺、尿素及氯化铵进行氨化处理。随后经过滤、干燥步骤即得成品。原料消耗（以吨计）如下：N,N-二甲基苯胺（98%纯度）110 kg、甲醛（37%浓度）460 kg、尿素700 kg、硫磺（99%纯度）350 kg、氯化铵630 kg、对氨基苯磺酸（100%纯度）8 kg及精盐7500 kg。

生产方法
方法 1：熔烧法，以 N,N-二甲基苯胺为主要原料与甲醛缩合得二芳基甲烷。然后进行蒸馏、结晶精制，再用尿素、硫磺和氯化铵氨化处理后，经过滤、干燥步骤得到成品。

氨化反应实际上为硫化、亚氨化及成盐三步反应同时完成。将 4,4'-二甲氨基二苯甲烷、硫磺、尿素与氯化铵按比例加入氨化釜中，并升温至(200±5)℃，反应持续4小时后出料即得成品。

方法 2：溶剂法 近期研究发现以乙二醇为溶剂，可降低反应温度并大幅提高收率。具体步骤如下： 在反应釜中加入300克乙二醇和58克硫磺，并于(140±5)℃下通入氨气进行反应4小时后，再加入80克氯化铵继续通氨气反应16小时，总通氨气量约102克。反应结束后冷却、结晶、过滤并烘干，最终得到约155克的成品。

类别
有毒物质

毒性分级
高毒

急性毒性
口服- 小鼠 LD50: 480 毫克/公斤；腹腔- 大鼠 LD50: 135 毫克/公斤

可燃性危险特性
遇明火可燃，受热分解时释放有毒氮氧化物气体

储运特性
应存放在通风低温干燥的库房中，并与氧化剂及食品原料分开存放

灭火剂
二氧化碳、砂土、泡沫或雾状水

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碱性槐黄 在 nitrogen doped CuO zeolite nanocomposite 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 二氧化碳
  参考文献：
  名称：

  10.1016/j.jallcom.2024.175670

  摘要：

  DOI：

  10.1016/j.jallcom.2024.175670
• 作为产物：
  描述：

  双[4-(二甲氨基)苯基]甲烷 在 氨 、 sulfur 、 氯化铵 作用下， 以 二乙二醇 为溶剂， 反应 21.0h， 以15 g的产率得到碱性槐黄
  参考文献：
  名称：

  碱性嫩黄O标准检测样品的制备方法

  摘要：

  碱性嫩黄O标准检测样品的制备方法，涉及一种标准检测样品的制备方法，所述方法包括：碱性嫩黄O的合成与纯化：在三口反应瓶内加入乙二醇作溶剂，加入4,4一二甲氨基二苯甲烷、硫磺，通氨气进行搅拌反应，反应后,加入氯化氨,？继续通氨气反应后,冷却、结晶、过滤、然后加盐水进行重结晶、过滤、干燥得成品，经过硅胶柱净化，淋洗液为二氯甲烷和甲醇，洗脱液经过避光、低温干燥后得到粗品；该方法制得纯度高、含量准确、均匀性和稳定性均符合要求的标准样品，解决我国检测用标准品依赖进口，为我国食品安全检验检测提供全面实物标准保障，为我国各级政府食品安全监控提供了技术支撑。

  公开号：

  CN103755591B

文献信息

• Synthesis and characterization of functionalized titania-supported Pd catalyst deriving from new orthopalladated complex of benzophenone imine: catalytic activity in the copper-free Sonogashira cross-coupling reactions at low palladium loadings
  作者：Kazem Karami、Sedigheh Abedanzadeh、Pablo Hervés

  DOI：10.1039/c6ra17914b

  日期：——

  of organically modified TiO2-supported Pd catalyst originated from the new benzophenone imine-derived CN-palladacycle. The heterogeneous organic–inorganic hybrid catalyst system has been characterized by FT-IR, XRD, SEM, EDX, TEM and XPS techniques and exhibited good catalytic activity in the Sonogashira cross-coupling reactions of phenylacetylene with aryl halides under copper-, amine- and phosphine-free

  本工作描述了有机改性的TiO 2的制备负载的Pd催化剂源自新的二苯甲酮亚胺衍生的CN-Palladacycle。FT-IR，XRD，SEM，EDX，TEM和XPS技术表征了非均相有机-无机杂化催化剂体系，并在苯乙炔与芳基卤化物在铜，胺和氢原子的Sonogashira交叉偶联反应中表现出良好的催化活性。在无磷条件下，加上超低催化剂的Pd负载量。明显地，非均相Pd催化剂允许苯基乙炔与芳基碘化物的反应在非常温和的条件下使用绿色溶剂以优异的收率提高。最后，通过在随后的Sonogashira交叉偶联中多次重复使用负载的催化剂，研究了负载的Pd配合物的可重用性。
• Composition for dyeing a human keratin material, comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent, process thereof, use thereof, and devices thereof
  申请人：Plos Gregory

  公开号：US20050076457A1

  公开（公告）日：2005-04-14

  A composition comprising at least one fluorescent dye and at least one insoluble conditioning agent; and processes and multicompartment kits comprising the composition. This disclosure also relates to the use of this composition for dyeing a human keratin material, and, for example, artificially dyed or pigmented hair and/or dark skin, with a lightening effect.

  一种包括至少一种荧光染料和至少一种不溶性调理剂的组合物；以及包括该组合物的工艺和多室套件。本公开还涉及使用该组合物来染色人类角蛋白材料，例如人工染色或着色的头发和/或深色皮肤，具有美白效果。
• Use of cationic azacyanine dyes for coloring keratin fibers
  申请人：Javet Manuela

  公开号：US20070022545A1

  公开（公告）日：2007-02-01

  The present invention relates to the use of cationic azacyanine dyes of the formula (Ia) or (Ib) for coloring keratin fibers, and to a method of coloring hair with various degrees of damage.

  本发明涉及使用带正电的氮杂菁染料的化学式(Ia)或(Ib)来染色角蛋白纤维，以及使用各种程度受损的头发染色的方法。
• Cationic azacyanine dyes and coloring agents containing said dyes
  申请人：Javet Manuela

  公开号：US20070220685A1

  公开（公告）日：2007-09-27

  The present invention relates to agents containing cationic azacyanine dyes having formula (I) for dyeing fibers, such as, for example, keratin fibers, wool, silk or fleeces, and in particular human hair, as well as to new asymmetrical azacyanine dyes.

  本发明涉及含有带正电的氮杂青烷染料的制剂，其化学式为(I)，用于染色纤维，例如角蛋白纤维、羊毛、丝绸或羊毛绒等，特别是人类头发，同时也涉及新的非对称氮杂青烷染料。
• Metal‐Organic Frameworks as Unique Platforms to Gain Insight of σ‐Hole Interactions for the Removal of Organic Dyes from Aquatic Ecosystems
  作者：Cristina Negro、Paula Escamilla、Rosaria Bruno、Jesus Ferrando‐Soria、Donatella Armentano、Emilio Pardo

  DOI：10.1002/chem.202200034

  日期：2022.4.27

  A metal-organic framework, with functional channels decorated with −CH2CH2SCH3 thioalkyl chains, does not only exhibit outstanding capture properties for organic dyes but also establishes that sulfur σ-hole interactions play a prominent role with the help of single crystal X-ray diffraction.

  具有用-CH 2 CH 2 SCH 3硫烷基链装饰的功能通道的金属有机框架，不仅对有机染料表现出出色的捕获性能，而且还证实了硫σ-空穴相互作用在单晶的帮助下发挥着重要作用。 X射线衍射。

表征谱图