碱性橙 2 | 532-82-1

• 物质功能分类: 染料及颜料 - 染料 - 碱性染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 碱性橙 2
• 中文别名: 柯衣定；碱性橙2；黄叱精Y；4-苯基偶氮-1,3-苯二胺盐酸盐；橘红；柯衣定G；柯衣定 G
• 英文名称: Basic orange 2
• 英文别名: 2,4-diaminophenylazobenzene hydrochloride；2,4-diaminoazobenzene hydrochloride；chrysoidine hydrochloride；chrysoidine G；chrysoidine；Chrysoidine Y；(2,4-Diaminophenyl)-phenyliminoazanium;chloride；(2,4-diaminophenyl)-phenyliminoazanium;chloride
• CAS: 532-82-1
• 化学式: C₁₂H₁₂N₄*ClH
• 分子量: 248.715
• InChiKey: MCTQNEBFZMBRSQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  235 °C (dec.)(lit.)
• 沸点：
  2262°C
• 密度：
  1.2171 (rough estimate)
• 溶解度：
  易溶于水、乙醇、丙酮、甲基溶纤剂、二甲苯；几乎不溶于苯
• 最大波长(λmax)：
  449nm
• 物理描述：
  C.i. basic orange 2 appears as red-brown powder, large black shiny crystals with a green luster or purple powder. (NTP, 1992)
• 颜色/状态：
  REDDISH-BROWN CRYSTALLINE POWDER
• 稳定性/保质期：

  按规格使用和贮存，不会发生分解，避免与氧化物接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  76.8
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

ADMET

毒理性

• 致癌性证据

人类致癌性证据不足。动物致癌性证据有限。总体评估：第3组：该物质对人类致癌性不可分类。

Inadequate evidence of carcinogenicity in humans. Limited evidence of carcinogenicity in animals. OVERALL EVALUATION: Group 3: The agent is not classifiable as to its carcinogenicity to humans.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构致癌物：克丽素丁

IARC Carcinogenic Agent:Chrysoidine

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构（IARC）致癌物分类：第3组：无法归类其对人类致癌性

IARC Carcinogenic Classes:Group 3: Not classifiable as to its carcinogenicity to humans

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 致癌物分类

国际癌症研究机构专著：第8卷（1975年）一些芳香偶氮化合物

IARC Monographs:Volume 8: (1975) Some Aromatic Azo Compounds

来源:International Agency for Research on Cancer (IARC)

毒理性

• 人类毒性摘录

在英格兰西约克郡进行了一项病例对照研究，旨在调查使用偶氮基染料给蛆虫着色或购买已染色的蛆虫的渔民患膀胱癌的可能风险。研究发现没有增加的风险，尽管估计值的置信区间较宽。这些数据涉及的是10年前的暴露情况，由于膀胱癌在暴露于致癌物的情况下具有较长的平均潜伏期，因此最近钓鱼实践的变化（如果有的话）可能还无法评估。这并不是说这些物质的一般使用是没有风险的，而是说研究组和所研究的化学物质似乎并不是膀胱癌的主要原因。

A case control study in West Yorkshire (England, UK) was used to investigate possible risks of bladder cancer among those fishermen who used azo-based dyestuffs to stain maggots or who purchased ready colored maggots. No risks were found, although the confidence limits of the estimates are wide. These data refer to exposures over 10 yr ago and it is possible that recent changes in fishing practice, if they have occurred, are not yet assessable due to the long mean latency seen in bladder cancer when exposure to carcinogens is not great. The general use of these substances is not proposed to be without hazard, rather no risk is associated with the study group and the chemicals under study apparently are not a major cause of bladder cancer.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

吸收、分配和排泄

当将克里斯奥丁（一种化合物）喂给小鼠时，只有非常小的量（7天后每千克蛋白质中有23.8微摩尔）被发现与肝脏蛋白质结合。

WHEN CHRYSOIDINE WAS FED TO MICE, ONLY VERY SMALL AMOUNTS (23.8 MICROMOLES/KG PROTEIN AFTER 7 DAYS) WERE FOUND BOUND TO LIVER PROTEINS.

来源:Hazardous Substances Data Bank (HSDB)

安全信息

• 危险品标志：
  N
• 安全说明：
  S60,S61
• 危险类别码：
  R50/53
• WGK Germany：
  2
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 3077 9/PG 3
• RTECS号：
  ST3380000

SDS

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模块 1. 化学品
1.1 产品标识符
: 柯衣定 G
产品名称
1.2 鉴别的其他方法
4-Phenylazo-m-phenylenediaminemonohydrochloride
Basic Orange 2
Chrysoidine Y
1.3 有关的确定了的物质或混合物的用途和建议不适合的用途
仅供科研用途，不作为药物、家庭备用药或其它用途。

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模块 2. 危险性概述
参见发票或包装条的反面。
2.1 GHS分类
急性毒性, 经口 (类别4)
皮肤刺激 (类别2)
严重的眼损伤 (类别1)
生殖细胞突变性 (类别2)
急性水生毒性 (类别1)
慢性水生毒性 (类别1)
2.2 GHS 标记要素，包括预防性的陈述
象形图
警示词 危险
危险申明
H302 吞咽有害。
H315 造成皮肤刺激。
H318 造成严重眼损伤。
H341 怀疑会导致遗传性缺陷。
H410 对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.
警告申明
预防
P201 在使用前获取特别指示。
P202 在读懂所有安全防范措施之前切勿操作。
P264 操作后彻底清洁皮肤。
P270 使用本产品时不要进食、饮水或吸烟。
P273 避免释放到环境中。
P280 穿戴防护手套/ 眼保护罩/ 面部保护罩。
措施
P301 + P312 如果吞下去了: 如感觉不适，呼救解毒中心或看医生。
P302 + P352 如与皮肤接触，用大量肥皂和水冲洗受感染部位.
P305 + P351 + P338 如与眼睛接触，用水缓慢温和地冲洗几分钟。如戴隐形眼镜并可方便地取
出，取出隐形眼镜，然后继续冲洗.
P310 立即呼叫中毒控制中心或医生.
P321 具体治疗(见本标签上提供的急救指导)。
P330 漱口。
P332 + P313 如发生皮肤刺激：求医/ 就诊。
P362 脱掉沾染的衣服，清洗后方可重新使用。
P391 收集溢出物。
储存
P405 存放处须加锁。
处理
P501 将内容物/ 容器处理到得到批准的废物处理厂。
2.3 其它危害物 - 无

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模块 3. 成分/组成信息
3.1 物 质
: 4-Phenylazo-m-phenylenediaminemonohydrochloride
别名
Basic Orange 2
Chrysoidine Y
: C12H12N4 · HCl
分子式
: 248.71 g/mol
分子量
组分 浓度或浓度范围
4-Phenylazophenylene-1,3-diamine monohydrochloride
-
CAS 号 532-82-1
EC-编号 208-545-8

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模块 4. 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议
请教医生。 出示此安全技术说明书给到现场的医生看。
吸入
如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。 如果停止了呼吸,给于人工呼吸。 请教医生。
皮肤接触
用肥皂和大量的水冲洗。 请教医生。
眼睛接触
用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。
食入
切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。 用水漱口。 请教医生。
4.2 主要症状和影响，急性和迟发效应
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料

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模块 5. 消防措施
5.1 灭火介质
灭火方法及灭火剂
用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
碳氧化物, 氮氧化物, 氯化氢气体
5.3 给消防员的建议
如必要的话,戴自给式呼吸器去救火。
5.4 进一步信息
无数据资料

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模块 6. 泄露应急处理
6.1 人员的预防,防护设备和紧急处理程序
使用个人防护设备。 防止粉尘的生成。 防止吸入蒸汽、气雾或气体。 保证充分的通风。
将人员撤离到安全区域。 避免吸入粉尘。
6.2 环境保护措施
在确保安全的前提下，采取措施防止进一步的泄漏或溢出。 不要让产物进入下水道。
防止排放到周围环境中。
6.3 抑制和清除溢出物的方法和材料
收集、处理泄漏物，不要产生灰尘。 扫掉和铲掉。 存放进适当的闭口容器中待处理。
6.4 参考其他部分
丢弃处理请参阅第13节。

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模块 7. 操作处置与储存
7.1 安全操作的注意事项
避免接触皮肤和眼睛。 防止粉尘和气溶胶生成。
在有粉尘生成的地方,提供合适的排风设备。
7.2 安全储存的条件,包括任何不兼容性
贮存在阴凉处。 容器保持紧闭，储存在干燥通风处。
7.3 特定用途
无数据资料

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模块 8. 接触控制和个体防护
8.1 容许浓度
最高容许浓度
没有已知的国家规定的暴露极限。
8.2 暴露控制
适当的技术控制
按照良好工业和安全规范操作。 休息前和工作结束时洗手。
个体防护设备
眼/面保护
面罩與安全眼鏡请使用经官方标准如NIOSH (美国) 或 EN 166(欧盟) 检测与批准的设备防护眼部。
皮肤保护
戴手套取 手套在使用前必须受检查。
请使用合适的方法脱除手套(不要接触手套外部表面),避免任何皮肤部位接触此产品.
使用后请将被污染过的手套根据相关法律法规和有效的实验室规章程序谨慎处理. 请清洗并吹干双手
所选择的保护手套必须符合EU的89/686/EEC规定和从它衍生出来的EN 376标准。
沉浸保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 480 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
飞溅保护
联合国运输名称: 丁腈橡胶
最小的层厚度 0.11 mm
溶剂渗透时间: > 30 min
测试过的物质Dermatril® ( Z677272, 规格 M)
0, 测试方法 EN374
如果以溶剂形式应用或与其它物质混合应用，或在不 同于EN
374规定的条件下应用，请与EC批准的手套的供应 商联系。
这个推荐只是建议性的,并且务必让熟悉我们客户计划使用的特定情况的工业卫生学专家评估确认才可.
这不应该解释为在提供对任何特定使用情况方法的批准.
身体保护
全套防化学试剂工作服, 防护设备的类型必须根据特定工作场所中的危险物的浓度和含量来选择。
呼吸系统防护
如危险性评测显示需要使用空气净化的防毒面具，请使用全面罩式多功能微粒防毒面具N100型（US
）或P3型（EN
143）防毒面具筒作为工程控制的候补。如果防毒面具是保护的唯一方式，则使用全面罩式送风防毒
面具。 呼吸器使用经过测试并通过政府标准如NIOSH（US）或CEN（EU）的呼吸器和零件。

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模块 9. 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状: 粉末
颜色: 深红
b) 气味
无数据资料
c) 气味阈值
无数据资料
d) pH值
无数据资料
e) 熔点/凝固点
熔点/凝固点: 235 °C - 分解
f) 起始沸点和沸程
无数据资料
g) 闪点
无数据资料
h) 蒸发速率
无数据资料
i) 易燃性(固体,气体)
无数据资料
j) 高的/低的燃烧性或爆炸性限度 无数据资料
k) 蒸汽压
无数据资料
l) 蒸汽密度
无数据资料
m) 相对密度
无数据资料
n) 水溶性
无数据资料
o) n-辛醇/水分配系数
无数据资料
p) 自燃温度
无数据资料
q) 分解温度
无数据资料
r) 粘度
无数据资料

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模块 10. 稳定性和反应活性
10.1 反应性
无数据资料
10.2 稳定性
无数据资料
10.3 危险反应的可能性
无数据资料
10.4 应避免的条件
无数据资料
10.5 不兼容的材料
强氧化剂
10.6 危险的分解产物
其它分解产物 - 无数据资料

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模块 11. 毒理学资料
11.1 毒理学影响的信息
急性毒性
无数据资料
皮肤刺激或腐蚀
无数据资料
眼睛刺激或腐蚀
无数据资料
呼吸道或皮肤过敏
无数据资料
生殖细胞突变性
离体试验表明有诱变效应
细胞突变性-体外试验 - 组氨酸逆转（Ames)
致癌性
致癌性 - 老鼠 - 经口
肿瘤发生：符合RTECS标准的可疑致癌试剂。 肺，胸，或者呼吸系统：肿瘤 肝脏：肿瘤
该产品不是或不包含被IARC, ACGIH, EPA, 和 NTP 列为致癌物的组分
IARC:
3 - 第3组：未被分类为对人类致癌 (4-Phenylazophenylene-1,3-diamine monohydrochloride)
生殖毒性
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（一次接触）
无数据资料
特异性靶器官系统毒性（反复接触）
无数据资料
吸入危险
无数据资料
潜在的健康影响
吸入 吸入可能有害。 引起呼吸道刺激。
摄入 误吞对人体有害。
皮肤 如果通过皮肤吸收可能是有害的。 造成皮肤刺激。
眼睛 引起眼睛烧伤。
接触后的征兆和症状
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
附加说明
化学物质毒性作用登记: ST3380000

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模块 12. 生态学资料
12.1 生态毒性
无数据资料
12.2 持久存留性和降解性
无数据资料
12.3 潜在的生物蓄积性
无数据资料
12.4 土壤中的迁移性
无数据资料
12.5 PBT 和 vPvB的结果评价
无数据资料
12.6 其它不利的影响
对水生生物毒性极大并具有长期持续影响.

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模块 13. 废弃处置
13.1 废物处理方法
产品
将剩余的和未回收的溶液交给处理公司。
与易燃溶剂相溶或者相混合，在备有燃烧后处理和洗刷作用的化学焚化炉中燃烧
受污染的容器和包装
作为未用过的产品弃置。

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模块 14. 运输信息
14.1 联合国危险货物编号
欧洲陆运危规: 3077 国际海运危规: 3077 国际空运危规: 3077
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (4-
Phenylazophenylene-1,3-diamine monohydrochloride)
国际海运危规: ENVIRONMENTALLY HAZARDOUS SUBSTANCE, SOLID, N.O.S. (4-
Phenylazophenylene-1,3-diamine monohydrochloride)
国际空运危规: EnvironmeNTAhref=https://www.molaid.com/MS_112097 target="_blank">NTally hazardous subSTance, solid, n.o.s. (4-Phenylazophenylene-1,3-diamine
monohydrochloride)
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规: 9 国际海运危规: 9 国际空运危规: 9
14.4 包裹组
欧洲陆运危规: III 国际海运危规: III 国际空运危规: III
14.5 环境危险
欧洲陆运危规: 是 国际海运危规 海运污染物: 是 国际空运危规: 是
14.6 对使用者的特别提醒
进一步信息
危险品独立包装,液体5升以上或固体5公斤以上,每个独立包装外和独立内包装合并后的外包装上都必须有EHS
标识 (根据欧洲 ADR 法规 2.2.9.1.10, IMDG 法规 2.10.3),

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模块 15 - 法规信息
N/A

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

化学性质

碱性橙呈现闪光棕红色的结晶或粉末状。它溶于水中会变成黄光橙色，能溶于乙醇和乙二醇乙醚中，微溶于丙酮，而不溶于苯中。其熔点为118-118.5℃。在强硫酸中显黄色，在稀硫酸中呈橙色；在硝酸中的溶液为橙色。与氢氧化钠反应产生棕红色沉淀。用于棉纤维染色时呈现黄橙色，而在钨丝上色泽更鲜艳。

用途

碱性橙主要用于腈纶纤维的染色和织物直接印花。它也能应用于蚕丝、羊毛和棉纤维的染色，但由于染色的坚牢度较差，使用时需注意。此外，碱性橙2广泛用于涂料、塑料、油墨、合成树脂以及陶瓷坯体着色等，也可用于棉、腈纶、皮革、纸张、羽毛、革、木、竹制品和蚕丝的染色。在生物化学研究中还可用作酸碱指示剂。

用途

碱性嫩黄与碱性橙2作为色素应用于食品生产与加工，使食品色泽更加鲜艳且稳定，广泛用于辣椒粉、豆制品、水产品以及熟肉制品等食品。

生产方法

将苯胺重氮化后与间苯二胺偶合即可得到成品。具体步骤如下：

以苯胺和间苯二胺为主要原料，首先将70kg苯胺加入到200L水中，再添加317kg盐酸（31%），搅拌冷却至0-5℃，在45分钟内逐步加入20%-30%的亚硝酸钠溶液。加完后继续反应20-30分钟，并使用碘化钾淀粉试纸确定反应终点。

随后，在偶合锅中加入250L水和88.25kg间苯二胺，搅拌直至完全溶解并升温至65℃。降温至-4℃，并用盐酸调节pH值在6-7之间。缓慢加入冷却至-4℃的重氮液，并确保反应温度不超过-2℃。加完后继续反应直至重氮盐消失。

随后，在此混合物中添加一半量的水，升温至95℃，加入5kg盐酸并搅拌均匀，静置后结晶、过滤并在60℃下干燥得到产品，最终产量约为200kg。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碱性橙 2 在 ammonium hydroxide 、 copper(ll) sulfate pentahydrate 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以77%的产率得到2-苯基苯并三唑-5-胺
  参考文献：
  名称：

  Multifunctional red phosphorescent bis-cyclometallated iridium complexes based on 2-phenyl-1,2,3-benzotriazole ligand and carbazolyl moieties

  摘要：

  Multifunctional phosphorescent bis-cyclometallated iridium(III) complexes based on the 2-phenyl-1,2,3-benzotriazole moiety and bearing branched hole-transporting carbazole fragments were synthesized. The isolated compounds were found to be amorphous and expressed very good solubility. Introduction of flexible aliphatic chains of various lengths into the iridium complexes enabled manipulation of their glass transition temperature. The iridium complexes exhibited red phosphorescence emission at 650 nm with the lifetime of 5.7 mu s and phosphorescence quantum yields of 0.22 and 0.17 in solution and solid state, respectively, at room temperature. The shielding effect of the carbazolyl moieties on the concentration quenching of phosphorescence of the iridium centers was found to result in the increased excited state lifetime and quantum yield due to the suppressed exciton migration. Non-optimized OLED devices, based on the phosphorescent bis-cyclometallated iridium(III) complex without host material were fabricated and their electroluminescence properties were evaluated. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.01.026

文献信息

• Liquid developer
  申请人：Mita Industrial Company Ltd.

  公开号：US04051052A1

  公开（公告）日：1977-09-27

  A liquid developer comprising a dispersion of a dye or pigment having a long chain alkyl group in their molecular structure in a liquid hydrocarbon. The liquid developer for electrophotography is excellent in dispersibility of the image-forming dye or pigment particles, uniformity in charge polarity, storage stability, distinct-image forming ability and image-fixing property, and such liquid developer can be prepared without aid of conventional modifiers such as control agents dispersing agents, and fixing agents.

  一种液体显影剂，包括一种具有长链烷基结构的染料或颜料在液态烃中的分散体。这种电子照相液体显影剂，在显影染料或颜料粒子的分散性、电荷极性的均匀性、储存稳定性、成像能力和图像固定性方面表现优异，而且可以在不使用传统的控制剂、分散剂和固定剂等辅助剂的情况下制备。
• Host–guest complexes of various cucurbit[n]urils with the hydrochloride salt of 2,4-diaminoazobenzene
  作者：Zhi-Fang Fan、Juan Wang、Ying Huang、Sai-Feng Xue、Xin Xiao、Yun-Qian Zhang、Qian-Jiang Zhu、Zhu Tao

  DOI：10.1007/s10847-011-9968-8

  日期：2012.2

  The interaction products of normal cucurbit[n]urils (n = 7, 8; Q[7] Q[8]) and a sym- tetramethyl-substituted cucurbit[6]uril derivative (TMeQ[6]) with the hydrochloride salts of 2,4-diaminoazobenzene (g·HCl) were investigated in aqueous solution using 1H NMR spectroscopy, electronic absorption spectroscopy, as well as single crystal X-ray diffraction. The 1H NMR spectra analysis established a basic

  正常葫芦 [n] 脲 (n = 7, 8; Q[7] Q[8]) 和对称四甲基取代的葫芦 [6] 脲衍生物 (TMeQ[6]) 与下列化合物的盐酸盐的相互作用产物使用 1 H NMR 光谱、电子吸收光谱以及单晶 X 射线衍射在水溶液中研究了 2,4-二氨基偶氮苯 (g·HCl)。1H NMR谱分析建立了基本相互作用模型，其中TMeQ[6]和Q[7]情况下形成主客比为1：1的包合物，而主客比为1的情况下形成包合物： 2 对于 Q[8] 情况。通常，宿主选择性地与客体的苯基部分结合。水溶液中的吸收分光光度法分析确定了主客体包合物在 pH 3.2 下的稳定性。从数量上讲，在此 pH 值下，以 1:1 的宿主：客体比例复合：1——那些拥有较小宿主 TMeQ[6] 和 Q[7]——形成的 logK 值在 6 到 7 之间。宿主 Q[8] 和 1:2 的宿主：客机比形成的 logK 值为 10.8。包合物TMeQ[6]-g·HCl

表征谱图