5-Hydroxy-3-oxo-hept-6-enoic acid tert-butyl ester | 172516-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: 5-Hydroxy-3-oxo-hept-6-enoic acid tert-butyl ester
• 英文别名: Tert-butyl 5-hydroxy-3-oxohept-6-enoate
• CAS: 172516-21-1
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: DOUOMDZVYJQDCE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Hydroxy-3-oxo-hept-6-enoic acid tert-butyl ester 在 咪唑 、 二异丁基氢化铝 、 tetramethylammonium triacetoxyborohydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (3S,5S)-3,5-bis[(1,1-dimethylethyl)dimethylsilyloxy]-6-heptenal
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成1α，25-二羟基维生素d 3及其类似物的a环关键中间体

  摘要：

  从丙烯醛与乙酸叔丁酯的醛醇产物开始，描述了1，7-烯炔A环中间体和乌斯科科维奇的膦氧化物前体的简短而实用的合成。对映体纯的β-羟基酯是在脂肪酶催化的拆分下获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01902-t
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-戊酸叔丁酯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-Hydroxy-3-oxo-hept-6-enoic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  化学酶法合成1α，25-二羟基维生素d 3及其类似物的a环关键中间体

  摘要：

  从丙烯醛与乙酸叔丁酯的醛醇产物开始，描述了1，7-烯炔A环中间体和乌斯科科维奇的膦氧化物前体的简短而实用的合成。对映体纯的β-羟基酯是在脂肪酶催化的拆分下获得的。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01902-t

文献信息

• A new synthesis of 3,5-dihydroxy-7-(1-pyrrolyl)-6-heptenoic acids, a family of HMGCoA reductase inhibitors with antifungal activity
  作者：Julia Castro、José M Coterón、M.Teresa Fraile、Silvestre Garcı́a-Ochoa、Federico Gómez de las Heras、Antonio Martı́n-Cuesta

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00150-8

  日期：2002.3

  Starting from a 3,5-dihydroxyheptanoic acid derivative, a new synthesis of pyrrole statins that contain a double bond on the dihydroxyacid chain has been developed. Key steps are N-acylamino acid enamide formation through enamine trapping with aromatic acyl chlorides and subsequent münchnone cycloaddition with activated acetylenes.

  从3,5-二羟基庚酸衍生物开始，已经开发了在二羟基酸链上包含双键的吡咯他汀类药物的新合成方法。关键步骤是ñ -酰基通过与芳香族酰基氯化物和与活化的乙炔随后münchnone环加成烯胺捕集酸烯酰胺的形成。