1-(1-oxo-1-phenylbutan-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione | 1392829-90-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(1-oxo-1-phenylbutan-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
• CAS: 1392829-90-1
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₃
• 分子量: 245.278
• InChiKey: LGXWQFASWDKIQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  54.45
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 苯丁酮 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 以86%的产率得到1-(1-oxo-1-phenylbutan-2-yl)pyrrolidine-2,5-dione
  参考文献：
  名称：

  One-Pot Cascade Leading to Direct α-Imidation of Ketones by a Combination of N-Bromosuccinimide and 1,8-Diazabicyclo[5.4.1]undec-7-ene

  摘要：

  A one-pot cascade transformation of ketones into alpha-imidoketones has been developed, in which N-bromosuccinimide (NBS) provides both electrophilic bromine and nucleophilic nitrogen sources, and diazabicyclo[5.4.1]undec-7-ene (DBU) functions as a base and a nucleophilic promoter for the activation of NBS. alpha-Bromination is supposed as the key step in the process, which takes place between more electrophilic bromide active species and enolates.

  DOI：

  10.1021/ol301871s

文献信息

• Hypoiodite‐Catalyzed Oxidative α‐C−N Coupling of Ketones with Imides and Azoles
  作者：Mayuko Tsukahara、Muhammet Uyanik、Kazuaki Ishihara

  DOI：10.1002/adsc.202300716

  日期：2023.8.15

  Herein, we report a direct method for the synthesis of α-imidoketones and α-azolylketones via hypoiodite-catalyzed oxidative α-C−N coupling of ketones with the corresponding imides and azoles, respectively. The use of inorganic base additives such as cesium carbonate in the presence of 18-crown-6 as a phase transfer catalyst was crucial to induce high reactivity. Control experiments revealed that the

  在此，我们报道了一种通过次碘酸盐催化酮与相应酰亚​​胺和唑的氧化 α-C−N 偶联直接合成 α-亚胺酮和 α-唑基酮的方法。在 18-crown-6 存在下使用碳酸铯等无机碱添加剂作为相转移催化剂对于诱导高反应性至关重要。对照实验表明，碱性添加剂不仅可能促进高周转次碘酸盐催化，而且还参与偶联配偶体的活化。