5-Amino-1-(5-desoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)-imidazol-4-carbonitril | 37074-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Amino-1-(5-desoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)-imidazol-4-carbonitril
• 英文别名: 5-amino-1-(O²,O³-isopropylidene-β-D-5-deoxy-ribofuranosyl)-1H-imidazole-4-carbonitrile；1-[(3aR,4R,6R,6aR)-2,2,6-trimethyl-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-4-yl]-5-aminoimidazole-4-carbonitrile
• CAS: 37074-69-4
• 化学式: C₁₂H₁₆N₄O₃
• 分子量: 264.284
• InChiKey: NCGJMQAGJGHUBI-PNHWDRBUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  95.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Amino-1-(5-desoxy-2,3-O-isopropyliden-β-D-ribofuranosyl)-imidazol-4-carbonitril 、 二碘甲烷 以66%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  MINAKAWA, NORIAKI;MATSUDA, AKIRA;UEDA, TOHRU, NUCLEOSIDES AND NUCLEOTIDES, 9,(1990) N, C. 1067-1078

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Imidazole derivatives, process for production thereof, and use thereof
  申请人：Yamasa Shoyu Kabushiki Kaisha

  公开号：EP0331080A2

  公开（公告）日：1989-09-06

  Disclosed are imidazole derivatives represented by formula [I]: wherein R is a hydrogen atom or wherein R² is a hydrogen atom or a hydroxy protecting group, R² protecting either a single hydroxy or two hydroxies together when R² is a hydroxy protecting group, and R³ is a hydrogen atom or OR²; A is CONH₂ or CN; and R¹ is a hydrogen atom, lower alkyl, hydroxy lower alkyl, or phenyl. Also disclosed are six processes for producing these novel compounds among which a typical process comprises reacting a starting imidazole compound having a halogen at the 5-position thereof with an acetylene derivative to alkynylate the 5-position. Furthermore, the compounds have remarkable antitumor activities and therefore can provide novel antitumor agents.

  公开了由式[I]代表的咪唑衍生物： 其中 R 是氢原子或 其中 R² 是氢原子或羟基保护基，当 R² 是羟基保护基时，R² 保护单个羟基或两个羟基，R³ 是氢原子或 OR²；A 是 CONH₂ 或 CN；R¹ 是氢原子、低级烷基、羟基低级烷基或苯基。 此外，还公开了六种生产这些新型化合物的工艺，其中一种典型的工艺包括将 5 位上有卤素的咪唑化合物与乙炔衍生物反应，使 5 位上的卤素炔化。 此外，这些化合物具有显著的抗肿瘤活性，因此可以提供新型抗肿瘤药物。
• US5059590A
  申请人：——

  公开号：US5059590A

  公开（公告）日：1991-10-22