bis-[2-(methylsulfayl)pyrimidin-4-yl]methanone | 388573-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: bis-[2-(methylsulfayl)pyrimidin-4-yl]methanone
• 英文别名: di-2-(4-methylthio)pyrimidyl ketone；DTPK；Bis(2-methylsulfanylpyrimidin-4-yl)methanone
• CAS: 388573-29-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₄OS₂
• 分子量: 278.359
• InChiKey: JTVKVFLQEYTZHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C
• 沸点：
  489.2±20.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bis-[2-(methylsulfayl)pyrimidin-4-yl]methanone 在 三乙基硅烷 、 间氯过氧苯甲酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 4-methoxy-9-(4-methoxybenzylamino)-5-[2-(4-methoxybenzylamino)pyrimidin-4-yl]pyrido[3',2':4,5]pyrrolo[1,2-c]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  水痘蛋白B的全合成

  摘要：

  从市售的4-氯-2-甲基硫代嘧啶开始，海洋生物碱variolin B的总合成已通过八个步骤完成。关键反应涉及使用三乙基硅烷和三氟乙酸的组合进行三芳基甲醇的串联脱氧和环化反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01881-0
• 作为产物：
  描述：

  4-碘-2-甲基磺酰基嘧啶 、 碳酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以53%的产率得到bis-[2-(methylsulfayl)pyrimidin-4-yl]methanone
  参考文献：
  名称：

  Concise Total Syntheses of Variolin B and Deoxyvariolin B

  摘要：

  The total synthesis of the marine alkaloid variolin B has been achieved in 8 steps and 17% overall yield, starting from commercially available 4-chloro-2-methylthiopyrimidine. The key reaction involves the tandem deoxygenation and cyclization of a triarylmethanol using a combination of triethylsilane and trifluoroacetic acid. In addition, the deoxygenated analogue was prepared in 6 steps and 23% overall yield, starting from the same starting material.

  DOI：

  10.1021/jo050523v

文献信息

• Synthesis, structural, magnetic and high frequency EPR studies on a hexametallic Fe(III) complex with a highly rhombic S=5 ground state
  作者：Paul Cooper、Floriana Tuna、Muralidharan Shanmugam、Lorenzo Sorace、Sarah L. Heath、David Collison、Eric J.L. McInnes、Richard E.P. Winpenny

  DOI：10.1016/j.ica.2008.03.081

  日期：2008.9

  Abstract The synthesis, crystal structure and magnetic properties of the hexametallic Fe(III) cluster [ Fe 6 III O 2 ( OH ) 2 ( C 4 N 2 H 2 SMe ) 2 C ( OH ) O } 2 ( t BuCO 2 ) 10 ] (1) are reported. Compound 1 was prepared by reaction of mixed-valent [Fe3O(tBuCO2)6(py)3] with one equivalent of the new ligand di-2-(4-methylthio)pyrimidyl ketone (DTPK) in MeCN solution. Compound 1 consists of a planar

  摘要六金属Fe（III）簇[Fe 6 III O 2（OH）2 （C 4 N 2 H 2 SMe）2 C（OH）O} 2（t BuCO 2）的合成，晶体结构和磁性。 10]（1）被报告。通过将混合价的[Fe3O（tBuCO2）6（py）3]与一当量的新配体二-2-（4-甲硫基）嘧啶酮（DTPK）在MeCN溶液中反应来制备化合物1。化合物1由包含两个[Fe3（μ3-O）] 7+亚基的六个Fe（III）离子的平面阵列组成，这些亚基由一个反转中心关联并在两个顶点上连接，每个顶点通过一个μ羟基和两个μ-羧酸根基团。可变温度磁化率和低温磁化强度测量显示出良好隔离的S = 5电子自旋基态。在多晶样品上进行可变温度W波段EPR测量可得到良好分辨的光谱，模拟结果证实了D = -0.224 cm-1的负零场分裂，但也显示出非常菱形的性质（E / | D | = 0.27）。尽管1具有良好的隔离状态，且S =
• VARIOLIN DERIVATIVES AS ANTI-CANCER AGENTS
  申请人：PHARMA MAR, S.A.

  公开号：EP1299388B1

  公开（公告）日：2009-05-13
• VARIOLIN DERIVATIVES AND THEIR USE AS ANTITUMOR AGENTS
  申请人：Remuinan Modesto

  公开号：US20090197901A1

  公开（公告）日：2009-08-06

  Variolin derivatives of formula (5) are provided, wherein the substituent groups defined by X 2 , R 1 , R 2 , R 3 , R 6 , R 7 , and R 12 are each independently selected from the group consisting of H, OH, OR′, SH, SR′, SOR′, SO 2 R′, NO 2 , NH 2 , NHR′, N(R′) 2 , NHCOR′, NHSO 2 R′, CN, halogen, ═O, C(═O)H, C(═O)R′, CO 2 H, CO 2 R′, carboxyalkyl, C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, substituted or unsubstituted aryl, substituted or unsubstituted aralkyl and substituted or unsubstituted heteroaromatic; wherein each of the R′ groups is independently selected from the group consisting of H, OH, SH, NO 2 , NH 2 , CN, halogen, ═O, C(═O)H, C(═O)CH 3 , CO 2 H, CO 2 CH 3 , C 1 -C 12 alkyl, C 2 -C 12 alkenyl, C 2 -C 12 alkynyl, aryl, aralkyl and heteroaromatic; wherein the pairs of groups of R 1 and R 2 , R 2 and R 3 , R 3 and R 12 , R 12 and R 6 , or R 6 and R 7 may be joined into a carbocyclic or heterocyclic ring system.
• US7320981B2
  申请人：——

  公开号：US7320981B2

  公开（公告）日：2008-01-22
• US7495000B2
  申请人：——

  公开号：US7495000B2

  公开（公告）日：2009-02-24