methyl 4-[(2-bromophenyl)amino]-2-nitro-4-phenylbutanoate | 1036637-34-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(2-bromophenyl)amino]-2-nitro-4-phenylbutanoate
• CAS: 1036637-34-9
• 化学式: C₁₇H₁₇BrN₂O₄
• 分子量: 393.237
• InChiKey: JAMHELWURUBBFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.81
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  81.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2R)-1-nitro-2-phenylcyclopropanecarboxylate 、 2-溴苯胺 在 nickel(II) perchlorate hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 以83%的产率得到methyl 4-[(2-bromophenyl)amino]-2-nitro-4-phenylbutanoate
  参考文献：
  名称：

  A Mild Procedure for the Lewis Acid-Catalyzed Ring-Opening of Activated Cyclopropanes with Amine Nucleophiles

  摘要：

  The Lewis acid-catalyzed ring-opening of methyl 1-nitrocyclopropanecarboxylates with amine nucleophiles is described. The reaction proceeds at room temperature and with complete preservation of the enantiomeric purity from the electrophilic center of the cyclopropane to the acyclic product. The methodology was applied in an enantioselective synthesis of the dual serotonin/norepinephrine reuptake inhibitor (3R)-3-(1H-indol-1-yl)-N-methyl-3-phenylpropan-1-amine.

  DOI：

  10.1021/ol8009286