1(S)-acetoxymethyl-2(R)-fluoromethylcyclobutanonedimethylacetal | 913339-23-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1(S)-acetoxymethyl-2(R)-fluoromethylcyclobutanonedimethylacetal
• CAS: 913339-23-8
• 化学式: C₁₀H₁₇FO₄
• 分子量: 220.241
• InChiKey: IDCSAMXPONLIAB-RKDXNWHRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.14
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(S)-acetoxymethyl-2(R)-fluoromethylcyclobutanonedimethylacetal 在 硫酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 72.0h， 以10%的产率得到1(S)-acetoxymethyl-2(R)-fluoromethylcyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorocyclobutanones and their use in the synthesis of fluoronucleosides

  摘要：

  Fluorocyclobutanones can be prepared from reaction of hydroxycyclobutanones with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Other fluorine containing cyclobutanones can be prepared by alkene/fluoroketene cycloadditions. The photochemical ring-opening of these synthetic intermediates with 6-chloropurine produces fluorinated nucleoside analogs. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.09.007
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S)-3,3-二甲氧基-1,2-环丁烷二甲醇 在 吡啶 、 porcine pancreatic lipase 、 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 phosphate buffer 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 1(S)-acetoxymethyl-2(R)-fluoromethylcyclobutanonedimethylacetal
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of fluorocyclobutanones and their use in the synthesis of fluoronucleosides

  摘要：

  Fluorocyclobutanones can be prepared from reaction of hydroxycyclobutanones with diethylaminosulfur trifluoride (DAST). Other fluorine containing cyclobutanones can be prepared by alkene/fluoroketene cycloadditions. The photochemical ring-opening of these synthetic intermediates with 6-chloropurine produces fluorinated nucleoside analogs. (c) 2005 Elsevier B.V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2005.09.007