(2S,3S,4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxyamino)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-en-3-ol | 213681-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxyamino)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-en-3-ol
• CAS: 213681-52-8
• 化学式: C₂₄H₄₃NO₃Si
• 分子量: 421.696
• InChiKey: GLSIAMDFVPMFGP-QTJGBDASSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.98
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  50.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxyamino)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-en-3-ol 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 4 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 、 氢气 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 sodium carbonate 、 臭氧 、 三苯基膦 、 4,4'-二氨基二苯乙烯-2,2'-二磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 103.5h， 生成 [(2R,3R,4S,5R,6S)-5-[(2S,4S,5S,6S)-4-benzamido-5-benzoyloxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]oxy-3,4-dibenzoyloxy-6-(2,6-dimethoxyphenoxy)oxan-2-yl]methyl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-((triisopropylsilyl)oxy)propanoate 在 吡啶 、 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 草酰氯 、 水 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.75h， 生成 (2S,3S,4S)-4-methyl-4-(phenylmethoxyamino)-2-tri(propan-2-yl)silyloxyhept-6-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside

  摘要：

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

文献信息

• Total Synthesis of Vancomycin
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Nareshkumar F. Jain、Nicolas Winssinger、Robert Hughes、Toshikazu Bando

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19990115)38:1/2<240::aid-anie240>3.0.co;2-5

  日期：1999.1.15
• Expeditious Routes to Evernitrose and Vancosamine Derivatives and Synthesis of a Model Vancomycin Aryl Glycoside
  作者：K. C. Nicolaou、Helen J. Mitchell、Floris L. van Delft、Frank Rübsam、Rosa M. Rodríguez

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(19980803)37:13/14<1871::aid-anie1871>3.0.co;2-1

  日期：1998.8.3