(2R,3R,4R,5R)-benzyl 3,4-diacetoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate | 934638-89-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5R)-benzyl 3,4-diacetoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• 英文别名: (2R,3R,4R,5R)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diyl diacetate；benzyl (2R,3R,4R,5R)-3,4-diacetyloxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate
• CAS: 934638-89-8
• 化学式: C₂₄H₂₇NO₇
• 分子量: 441.481
• InChiKey: HYFFBNAYJIBVNR-FNOORWRPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  91.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5R)-benzyl 3,4-diacetoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以80%的产率得到(2R,3S,4S,5R)-1-(benzyloxycarbonyl)-2-(4-methoxy phenyl)-5-methylpyrrolidine-3,4-diyl diacetate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性分子内C–N键形成的DDQ促进的Benzylic / Allylic sp 3 C–H活化：在（-）-Codonopsinine，（+）-5- Epi -Codonopsinine，（+）-Radicamine B的总合成中的应用，和（-）-Codonopsinol

  摘要：

  这是关于在中性条件下使用DDQ的酰胺束缚的苄基/烯丙基系统的分子内C–N键形成的首次报道，该技术已成功应用于天然存在的吡咯烷生物碱的全合成。合成相应前体的关键步骤涉及Julia-Kociensky烯烃化/交叉复分解和二羟基化反应，并且该方法学还扩展到ω-不饱和N-磺酰胺提供哌啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02275
• 作为产物：
  描述：

  (R,E)-benzyl (5-(4-methoxyphenyl)pent-3-en-2-yl)carbamate 在 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 (2R,3R,4R,5R)-benzyl 3,4-diacetoxy-2-(4-methoxyphenyl)-5-methylpyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  用于立体选择性分子内C–N键形成的DDQ促进的Benzylic / Allylic sp 3 C–H活化：在（-）-Codonopsinine，（+）-5- Epi -Codonopsinine，（+）-Radicamine B的总合成中的应用，和（-）-Codonopsinol

  摘要：

  这是关于在中性条件下使用DDQ的酰胺束缚的苄基/烯丙基系统的分子内C–N键形成的首次报道，该技术已成功应用于天然存在的吡咯烷生物碱的全合成。合成相应前体的关键步骤涉及Julia-Kociensky烯烃化/交叉复分解和二羟基化反应，并且该方法学还扩展到ω-不饱和N-磺酰胺提供哌啶。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.5b02275

文献信息

• A Short, Efficient, and Stereoselective Total Synthesis of a Pyrrolidine Alkaloid:  (−)-Codonopsinine
  作者：Jangari Santhosh Reddy、Batchu Venkateswara Rao

  DOI：10.1021/jo061940q

  日期：2007.3.1

  An efficient total synthesis of antibiotic (−)-codonopsinine 1 with an overall yield of 44% was achieved from d-alanine as a chiral template. The key steps in our strategy are modified Sharpless asymmetric dihydroxylation reaction and the highly stereoselective intramolecular acid-catalyzed amidocyclization.

  以d-丙氨酸为手性模板，可以有效地合成抗生素（-）-codonopsinine 1，总产率为44％。我们策略中的关键步骤是修饰的Sharpless不对称二羟基化反应和高度立体选择性分子内酸催化的酰胺基环化反应。