8-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one | 1554-96-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯二氮卓类
• 英文名称: 8-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one
• 英文别名: 8-trifluoromethyl-5,10-dihydro-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11-one；3-(trifluoromethyl)-5,11-dihydrobenzo[b][1,4]benzodiazepin-6-one
• CAS: 1554-96-7
• 化学式: C₁₄H₉F₃N₂O
• 分子量: 278.233
• InChiKey: XWMGLVOPNBXFGD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  308.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反,反-法呢基溴 、 8-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Diazepinomicin Derivatives

  摘要：

  合成了一系列地西泮米辛衍生物，并在体外评估了其对人类癌瘤细胞系的生长抑制活性。结果表明这种化合物具有抗癌选择性。根据结果，讨论了初步的结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040011
• 作为产物：
  描述：

  甲基硝基苯 在 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium permanganate 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 水 、 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 potassium iodide 、 tin(ll) chloride 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 8-(trifluoromethyl)-5H-dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-one
  参考文献：
  名称：

  Design, Synthesis and Anticancer Activity Evaluation of Diazepinomicin Derivatives

  摘要：

  合成了一系列地西泮米辛衍生物，并在体外评估了其对人类癌瘤细胞系的生长抑制活性。结果表明这种化合物具有抗癌选择性。根据结果，讨论了初步的结构-活性关系。

  DOI：

  10.2174/1570180811310040011

文献信息

• Reductive Condensation of a Nitro Group with Carboxylic Acids Promoted by Phosphorus(III) Compounds: A Short Route to 5H-Dibenzo[b,e][1,4]diazepin-11(10H)-ones
  作者：Zbigniew Wróbel、Michał Tryniszewski、Robert Bujok、Roman Gańczarczyk

  DOI：10.1055/s-0040-1707347

  日期：——

  Abstract Tributyl- or triphenylphosphine promotes a one-pot, three-step method for the synthesis of differently substituted dibenzodiazepinones from N-aryl-2-nitroanilines. Pyridine analogues and the corresponding thiazepinones can also be formed using this method. The process involves deoxygenation of the nitro group, then formation of an iminophosphorane intermediate and its intramolecular condensation

  摘要 三丁基或三苯基膦促进了一锅三步法，从N-芳基-2-硝基苯胺合成不同取代的二苯并二氮杂酮。吡啶类似物和相应的噻嗪酮也可以使用这种方法形成。该方法包括使硝基脱氧，然后形成亚氨基磷烷中间体，以及其与置于N-芳基中的羧基的分子内缩合。讨论了羧基在亚氨基磷烷的形成中的作用和环化方式。
• A One-Pot Transition-Metal-Free Tandem Process to 1,4-Benzodiazepine Scaffolds
  作者：Xiaoqun Cao、Chen Ma、Yanqiu Li、Chunjing Zhan、Bingchuan Yang

  DOI：10.1055/s-0032-1317781

  日期：——

  An efficient and practical method for the synthesis of 1,4-benzodiazepines is reported. This methodology offers a transition-metal-free tandem process in one pot. This process is applicable to the construction of a wide variety of 1,4-benzodiazepines and other tricyclic systems with high potential biological and pharmacological activities.