Boc-L-Lys(Cbz)-L-Leu-L-Leu-OMe | 94770-13-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-L-Lys(Cbz)-L-Leu-L-Leu-OMe
• 英文别名: Boc-Lys(Z)-Leu-Leu-OMe；methyl (2S)-4-methyl-2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-6-(phenylmethoxycarbonylamino)hexanoyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoate
• CAS: 94770-13-5
• 化学式: C₃₂H₅₂N₄O₈
• 分子量: 620.787
• InChiKey: VSJRTNXTISVLFI-GSDHBNRESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  21
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.66
• 拓扑面积：
  161
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-L-Lys(Cbz)-L-Leu-L-Leu-OMe 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成 Boc-L-Lys-L-Leu-L-Leu-OH
  参考文献：
  名称：

  Design, SAR, Angiogenic Activities Evaluation and Pro-Angiogenic Mechanism of New Marine Cyclopeptide Analogs

  摘要：

  血管生成在多种生理过程中发挥着重要作用。本文以之前研究中能刺激斑马鱼血管生成的海洋环肽（化合物 21）为先导化合物，设计并合成了一系列新的类似物，包括 11 个线肽和 9 个环肽。在对斑马鱼进行体内试验时，合成的大多数化合物都表现出了血管生成作用。其中，与先导化合物相比，化合物 3、4、10 和 15 对斑马鱼表现出更强的血管生成活性，而线肽 3 和 4 则表现出最显著的血管生成活性。SAR（结构-活性关系）分析表明，Val、Lys 和 Ala 对活性有重要影响。进一步的研究表明，3 能在体外浓度依赖性地刺激 HUVECs（人脐静脉内皮细胞）的增殖、迁移和侵袭。为了探究这一系列化合物的血管生成机制，研究人员对其基因表达谱进行了芯片分析，结果表明，用 3 处理斑马鱼时，有 26 个基因的上调幅度超过 2 倍，其中 mmp9 和 mmp13a 这两个与血管生成相关的基因的上调幅度高达 5 倍。这些结果表明，这类小分子肽的促血管生成机制与信号转导通路中 mmp 基因的表达和调控有关。此外，研究人员还选择了一种 mmp 抑制剂进行进一步证实。

  DOI：

  10.2174/0929867311320090007
• 作为产物：
  描述：

  L-亮氨酸甲酯盐酸盐 在 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Boc-L-Lys(Cbz)-L-Leu-L-Leu-OMe
  参考文献：
  名称：

  Design, SAR, Angiogenic Activities Evaluation and Pro-Angiogenic Mechanism of New Marine Cyclopeptide Analogs

  摘要：

  血管生成在多种生理过程中发挥着重要作用。本文以之前研究中能刺激斑马鱼血管生成的海洋环肽（化合物 21）为先导化合物，设计并合成了一系列新的类似物，包括 11 个线肽和 9 个环肽。在对斑马鱼进行体内试验时，合成的大多数化合物都表现出了血管生成作用。其中，与先导化合物相比，化合物 3、4、10 和 15 对斑马鱼表现出更强的血管生成活性，而线肽 3 和 4 则表现出最显著的血管生成活性。SAR（结构-活性关系）分析表明，Val、Lys 和 Ala 对活性有重要影响。进一步的研究表明，3 能在体外浓度依赖性地刺激 HUVECs（人脐静脉内皮细胞）的增殖、迁移和侵袭。为了探究这一系列化合物的血管生成机制，研究人员对其基因表达谱进行了芯片分析，结果表明，用 3 处理斑马鱼时，有 26 个基因的上调幅度超过 2 倍，其中 mmp9 和 mmp13a 这两个与血管生成相关的基因的上调幅度高达 5 倍。这些结果表明，这类小分子肽的促血管生成机制与信号转导通路中 mmp 基因的表达和调控有关。此外，研究人员还选择了一种 mmp 抑制剂进行进一步证实。

  DOI：

  10.2174/0929867311320090007

文献信息

• Liquid phase peptide synthesis of KL-4 pulmonary surfactant
  申请人：Abdel-Magid F. Ahmed

  公开号：US20060014929A9

  公开（公告）日：2006-01-19

  The invention realtes to improved liquid phase processes for the preparation of the 21 residue protein component, (Lys-Leu 4 ) 4 -Lys, of the pulmonary surfactant KL-4. These process are amenable to large scale synthesis and one process employs a method of saponifying an ester which reduces the inherent racemization of the α-carbon.

  该发明涉及改进的液相过程，用于制备肺表面活性剂KL-4的21个残基蛋白质组分(Lys-Leu4)4-Lys。这些过程适用于大规模合成，其中一种过程采用皂化酯的方法，减少α-碳的固有旋光异构化。
• Liquid Phase Peptide Synthesis of KL-4 Pulmonary Surfactant
  申请人：Abdel-Magid Ahmed F.

  公开号：US20090259021A1

  公开（公告）日：2009-10-15

  The invention relates to improved liquid phase processes for the preparation of the 21 residue protein component, (Lys-Leu 4 ) 4 -Lys, of the pulmonary surfactant KL-4. These process are amenable to large scale synthesis and one process employs a method of saponifying an ester which reduces the inherent racemization of the α-carbon.

  本发明涉及改进的液相工艺，用于制备肺泡表面活性剂KL-4的21个残基蛋白质组分（Lys-Leu4）4-Lys。这些工艺适用于大规模合成，其中一种工艺采用皂化酯的方法，可减少α-碳的固有旋光异构化。
• Liquid phase peptide syntheses of KL-4 pulmonary surfactant
  申请人：Abdel-Magid F. Ahmed

  公开号：US20070149765A1

  公开（公告）日：2007-06-28

  The invention realtes to improved liquid phase processes for the preparation of the 21 residue protein component, (Lys-Leu 4 ) 4 -Lys, of the pulmonary surfactant KL-4. These process are amenable to large scale synthesis and one process employs a method of saponifying an ester which reduces the inherent racemization of the α-carbon.

  该发明涉及改进的液相工艺，用于制备肺表面活性剂KL-4的21个氨基酸残基蛋白质组分（（Lys-Leu4）4-Lys）。这些工艺适用于大规模合成，其中一种工艺采用皂化酯的方法，可减少α-碳的固有旋光异构化。