3',4'-dihydroxy-7-O-β-D-glucopyranosyloxyflavylium chloride | 1402833-22-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3',4'-dihydroxy-7-O-β-D-glucopyranosyloxyflavylium chloride
• CAS: 1402833-22-0
• 化学式: C₂₁H₂₁O₉*Cl
• 分子量: 452.845
• InChiKey: XDOCBOOGJDYPLC-BXADTJMMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.03
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  151.14
• 氢给体数：
  6.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3',4'-dihydroxy-7-O-β-D-glucopyranosyloxyflavylium chloride 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 C₂₁H₂₀O₉
  参考文献：
  名称：

  快速的光解和停止流光谱研究3'，4'-二羟基-7 - O - β - d-吡喃葡萄糖基氧基黄酮氯化物，一种花青素类似物，显示出有效的光致变色特性

  摘要：

  通过紫外可见光谱法可完全确定涉及花色苷类似物3'，4'-二羟基-7 - O - β - D-吡喃葡萄糖基氧基黄酮氯化物的可逆化学反应网络的所有速率和平衡常数，通过停止流监测快速的光解和pH跃迁。获得了包含所有数据的能级图。报告了详细的逐步过程，说明了所有计算。

  DOI：

  10.1039/c2pp25329a
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3',4'-dihydroxy-7-O-β-D-glucopyranosyloxyflavylium chloride
  参考文献：
  名称：

  快速的光解和停止流光谱研究3'，4'-二羟基-7 - O - β - d-吡喃葡萄糖基氧基黄酮氯化物，一种花青素类似物，显示出有效的光致变色特性

  摘要：

  通过紫外可见光谱法可完全确定涉及花色苷类似物3'，4'-二羟基-7 - O - β - D-吡喃葡萄糖基氧基黄酮氯化物的可逆化学反应网络的所有速率和平衡常数，通过停止流监测快速的光解和pH跃迁。获得了包含所有数据的能级图。报告了详细的逐步过程，说明了所有计算。

  DOI：

  10.1039/c2pp25329a

文献信息

• Analogs of anthocyanins with a 3′,4′-dihydroxy substitution: Synthesis and investigation of their acid–base, hydration, metal binding and hydrogen-donating properties in aqueous solution
  作者：Nathalie Mora-Soumille、Sheiraz Al Bittar、Maxence Rosa、Olivier Dangles

  DOI：10.1016/j.dyepig.2012.07.006

  日期：2013.1

  pertinent analogs of anthocyanins, a major class of polyphenolic plant pigments. Anthocyanins with a 3′,4′-dihydroxy substitution on the B-ring (catechol nucleus) are especially important for their metal chelating and electron-donating (antioxidant) capacities. In this work, an efficient chemical synthesis of 3′,4′-dihydroxy-7-O-β-d-glucopyranosyloxyflavylium chloride and its aglycone is reported. Then, the

  有人提出羟基化黄酮离子的糖苷作为花色素苷的主要类似物，而花色素苷是一类主要的多酚类植物色素。在B环（儿茶酚核）上具有3'，4'-二羟基取代的花色苷因其金属螯合和供电子（抗氧化剂）能力而特别重要。在这项工作中，有效的化学合成3'，4'-dihydroxy-7- O - β - d报道了β-吡喃葡萄糖基氧合黄酮氯化物及其糖苷配基。然后，研究了两种颜料进行质子转移（形成有色醌类碱）和加水（形成无色查尔酮）的能力：在平衡状态下，有色醌类碱（运动产物）的浓度非常小（<相较于无色查尔酮（热力学产物），则为总颜料浓度的10％。吡喃葡萄糖基氧基黄酮离子的酸性似乎比糖苷配基低。总黄酮-查尔酮转化的整个序列的热力学不受β - d-葡萄糖基部分的影响，而动力学则慢了约一个因素。。8.尽管吡喃葡萄糖基氧基黄酮离子及其糖苷配基对Al 3+表现出相似的亲和力，但Al 3+-糖苷配体比Al 3+ -aglycone配体更稳定，因为后者对加水和转化为Al