ethyl (E)-(3-N-benzyl-N-hydroxycarbamoyl)acrylate | 1192142-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (E)-(3-N-benzyl-N-hydroxycarbamoyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-4-[benzyl(hydroxy)amino]-4-oxobut-2-enoate
• CAS: 1192142-41-8
• 化学式: C₁₃H₁₅NO₄
• 分子量: 249.266
• InChiKey: CLWIUCIYLHIXOW-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (E)-(3-N-benzyl-N-hydroxycarbamoyl)acrylate 、 3-(1-benzylimidazol-4-yl)prop-2-enyl tert-butyl carbonate 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 ethyl (4aR*,8aS*,9R*)-1,7-dibenzyl-8-oxo-1,4,4a,5,7,8,8a,9-octahydroimidazo-[4',5':4,5]benzo[1,2-d][1,2]oxazine-9-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的室温 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在研究 4-乙烯基咪唑与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应过程中，发现它们在室温下进行环加成，以高产率得到作为单一立体异构体的初始环加合物。在某些情况下，产物从反应混合物中沉淀出来，并且可以通过简单的过滤来分离，从而避免在色谱纯化过程中观察到的芳构化问题。鉴于这些结果，还在室温下研究了使用双活化亲双烯体的分子内变体。酰胺在室温下以适度的收率进行环加成，但初始加合物不能用 Nimid-苄基保护的系统分离。将这些结果扩展到相应的酯和异羟肟酸酯的尝试不太成功，因为这些底物仅在高温下以较低的产率进行环加成。进行密度泛函理论计算以评估分子间和分子内变体的假定过渡态，以使实验观察合理化。

  DOI：

  10.3390/molecules29081902
• 作为产物：
  描述：

  富马酸单乙酯 在 吡啶 、 草酰氯 、 sodium carbonate 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 ethyl (E)-(3-N-benzyl-N-hydroxycarbamoyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  4-乙烯基咪唑的室温 Diels-Alder 反应

  摘要：

  在研究 4-乙烯基咪唑与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应过程中，发现它们在室温下进行环加成，以高产率得到作为单一立体异构体的初始环加合物。在某些情况下，产物从反应混合物中沉淀出来，并且可以通过简单的过滤来分离，从而避免在色谱纯化过程中观察到的芳构化问题。鉴于这些结果，还在室温下研究了使用双活化亲双烯体的分子内变体。酰胺在室温下以适度的收率进行环加成，但初始加合物不能用 Nimid-苄基保护的系统分离。将这些结果扩展到相应的酯和异羟肟酸酯的尝试不太成功，因为这些底物仅在高温下以较低的产率进行环加成。进行密度泛函理论计算以评估分子间和分子内变体的假定过渡态，以使实验观察合理化。

  DOI：

  10.3390/molecules29081902

文献信息

• Studies on the Synthesis of the ABC Rings of (±)-Hexacyclinic Acid
  作者：Paul A. Clarke、Andrew P. Cridland、Gabriele A. Rolla、Mudassar Iqbal、Nigel P. Bainbridge、Adrian C. Whitwood、Claire Wilson

  DOI：10.1021/jo901547k

  日期：2009.10.16

  A synthesis of the ABC-rings of the polyketide natural product hexacyclinic acid has been achieved. The B-ring was formed first via an intramolecular ester-tethered Diels−Alder reaction, and the A-ring was annulated to this by means of a SmI2 mediated reductive 5-exo-trig cyclization of a samarium−ketyl radical onto a vinyl group. Finally, the C-ring was closed using olefin metathesis. Interestingly

  已经实现了聚酮化合物天然产物六环素酸的ABC环的合成。首先通过分子内酯束缚的Diels-Alder反应形成B环，然后通过SmI 2介导的ket-酮基自由基在乙烯基上的5- exo - trig环化反应将A环环化团体。最后，使用烯烃复分解封闭C环。有趣的是，使用烯炔复分解导致在模型系统中合成功能更强的5元C环，但在实际系统中合成了不希望的6元C环。讨论了这种选择性变化的研究。
• Room Temperature Diels–Alder Reactions of 4-Vinylimidazoles
  作者：Brandon B. Fulton、Alexia J. Hartzell、H. V. Rasika Dias、Carl J. Lovely

  DOI：10.3390/molecules29081902

  日期：——

  In the course of studying Diels–Alder reactions of 4-vinylimidazoles with N-phenylmaleimide, it was discovered that they engage in cycloaddition at room temperature to give high yields of the initial cycloadduct as a single stereoisomer. In certain cases, the product precipitated out of the reaction mixture and could be isolated by simple filtration, thereby avoiding issues with aromatization observed

  在研究 4-乙烯基咪唑与 N-苯基马来酰亚胺的 Diels-Alder 反应过程中，发现它们在室温下进行环加成，以高产率得到作为单一立体异构体的初始环加合物。在某些情况下，产物从反应混合物中沉淀出来，并且可以通过简单的过滤来分离，从而避免在色谱纯化过程中观察到的芳构化问题。鉴于这些结果，还在室温下研究了使用双活化亲双烯体的分子内变体。酰胺在室温下以适度的收率进行环加成，但初始加合物不能用 Nimid-苄基保护的系统分离。将这些结果扩展到相应的酯和异羟肟酸酯的尝试不太成功，因为这些底物仅在高温下以较低的产率进行环加成。进行密度泛函理论计算以评估分子间和分子内变体的假定过渡态，以使实验观察合理化。