4,6-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl) pyrimidine-2-amine | 17466-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 4,6-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl) pyrimidine-2-amine
• 英文别名: 2--4,6-dimethyl-pyrimidin；(4,6-dimethyl-pyrimidin-2-yl)-prop-2-ynyl-amine；Pyrimidine, 4,6-dimethyl-2-(prop-2-ynylamino)-；4,6-dimethyl-N-prop-2-ynylpyrimidin-2-amine
• CAS: 17466-18-1
• 化学式: C₉H₁₁N₃
• 分子量: 161.206
• InChiKey: LJCQYUDQGVDYNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  37.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,6-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl) pyrimidine-2-amine 、 1-叠氮-1-脱氧-β-D-吡喃半乳糖苷四乙酸酯 在 copper(ll) sulfate pentahydrate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以70%的产率得到2-[{1'-(2'',3'',4'',6''-tetra-O-acetyl-β-D-galactopyranosyl)1'H-1',2',3'-triazol-4'-yl}-2-N-methyl-4',6'-dimethyl]pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应用 2-炔丙基氨基嘧啶合成新的 1,2,3-三唑核苷类似物

  摘要：

  摘要 在这项研究中，据报道通过点击反应合成了十二种核苷类似物。首次通过不同途径合成了D-吡喃葡萄糖、D-吡喃半乳糖、D-呋喃核糖和2-炔丙基氨基嘧啶衍生物( 5和7 )的叠氮衍生物之间的反应。第一步，1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐与炔丙胺反应得到N-炔丙基胍，然后N-炔丙基胍与β-二酮（4和6）缩合得到2-炔丙基氨基嘧啶(5和7 ) 首次获得良好的收益率 (85%)。最后，用叠氮糖 ( 8a-8f ) 和 2-炔丙基氨基嘧啶衍生物进行点击反应，并以良好的收率产生了十二种新的核苷类似物。（9a-9f、10a-10f、65-73% 产率）。新衍生物的化学结构已通过光谱技术阐明，例如 FT-IR、1 H NMR、19 F NMR、13 C NMR 和 TOF-ESI-MS。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2118317
• 作为产物：
  描述：

  N-propargylguanidine 、 乙酰丙酮 在 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4,6-dimethyl-N-(prop-2-yn-1-yl) pyrimidine-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过点击反应用 2-炔丙基氨基嘧啶合成新的 1,2,3-三唑核苷类似物

  摘要：

  摘要 在这项研究中，据报道通过点击反应合成了十二种核苷类似物。首次通过不同途径合成了D-吡喃葡萄糖、D-吡喃半乳糖、D-呋喃核糖和2-炔丙基氨基嘧啶衍生物( 5和7 )的叠氮衍生物之间的反应。第一步，1H-吡唑-1-甲脒盐酸盐与炔丙胺反应得到N-炔丙基胍，然后N-炔丙基胍与β-二酮（4和6）缩合得到2-炔丙基氨基嘧啶(5和7 ) 首次获得良好的收益率 (85%)。最后，用叠氮糖 ( 8a-8f ) 和 2-炔丙基氨基嘧啶衍生物进行点击反应，并以良好的收率产生了十二种新的核苷类似物。（9a-9f、10a-10f、65-73% 产率）。新衍生物的化学结构已通过光谱技术阐明，例如 FT-IR、1 H NMR、19 F NMR、13 C NMR 和 TOF-ESI-MS。

  DOI：

  10.1080/15257770.2022.2118317

文献信息

• Substituierte Sulfonylharnstoffe, Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit herbizider und pflanzenwuchsregulatorischer Wirkung
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0128274A1

  公开（公告）日：1984-12-19

  Die Erfindung betrifft neue substituierte Sulfonylharnstoffe der allgemeinen Formel in der R, Chlor, -COOR5, -S(O)n-R6 oder R2 die Gruppen oder R3 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, Halogen, Halogen-C1-C4-alkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy, Di-C1-C3-alkyl-amino, C1-C3-Alkyl-amino oder C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkoxy, R4 Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, C1-C4-Alkoxy, C1-C4-Alkyl- thio, Halogen, Halogen-C1-C4-alkyl, Halogen-C1-C4-alkoxy, Di-C1-C3-alkyl-amino, C1-C3-Alkyl-amino oder C1-C3-Alkoxy-C1-C3-alkoxy, Z-CH= oder -N=, R5 C1-C8-Alkyl, C3-C6-Cycloalkyl, C1-C3-Alkoxy-C1-C3- alkyl, Phenyl, substituiertes Phenyl, Benzyl oder substituiertes Benzyl, R6 C1-C6-Alkyl oder Phenyl, R, C1-C4-Alkyl, R, C1-C4-Alkyl, R7 und R, C3-C6-Cycloalkyl, Morpholinyl, Pyrrolidinyl, Piperidyl oder Piperazinyl, R9 Wasserstoff, Chlor, Fluor oder C1-C3-Alkyl, R10 Wasserstoff, Chlor, Fluor, Trifluormethyl oder C1-C3-Alkyl, R11 Wasserstoff, Chlor, Fluor, Cyano, C1-C4-Alkyl oder Phenyl, X Sauerstoff oder Schwefel und n 0, 1 oder 2 bedeuten. Verfahren zur Herstellung dieser Verbindungen sowie diese enthaltende Mittel mit herbizider und pflanzenwuchsregulierender Wirkung.

  本发明涉及通式如下的新型取代磺脲类化合物 其中 R、氯、-COOR5、-S(O)n-R6 或 R2为基团 或 R3 是氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、卤素、卤代-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷氧基、二-C1-C3-烷基氨基、C1-C3-烷基氨基或 C1-C3- 烷氧基-C1-C3-烷氧基、 R4 为氢、C1-C4-烷基、C1-C4-烷氧基、C1-C4-烷硫基、卤素、卤代-C1-C4-烷基、卤代-C1-C4-烷氧基、二-C1-C3-烷基氨基、C1-C3-烷基氨基或 C1-C3 烷氧基-C1-C3-烷氧基、 Z-CH= 或 -N=、 R5 C1-C8 烷基、C3-C6-环烷基、C1-C3-烷氧基-C1-C3-烷基、苯基、取代苯基、苄基或取代苄基、 R6 C1-C6 烷基或苯基、 R，C1-C4-烷基、 R，C1-C4 烷基 R7 和 R、C3-C6 环烷基、吗啉基、吡咯烷基、哌啶基或哌嗪基、 R9 氢、氯、氟或 C1-C3 烷基、 R10 氢、氯、氟、三氟甲基或 C1-C3 烷基 R11 氢、氯、氟、氰基、C1-C4 烷基或苯基、 X 是氧或硫，以及 n 为 0、1 或 2。 具有除草和植物生长调节活性的这些化合物和含有它们的制剂的制备工艺。