5-acetyl-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 338399-29-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-acetyl-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-N-benzyl-5-acetyluracil；5-acetyl-1-benzyluracil；5-acetyl-1-benzyl-2,4(1H,3H)-pyrimidinedione；5-acetyl-1-benzylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 338399-29-4
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂O₃
• 分子量: 244.25
• InChiKey: XGYGNSFBSSDNPP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  66.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-acetyl-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 Ru(R,R)teth-TsDPEN 、 三乙胺 作用下， 以 甲酸 为溶剂， 反应 20.0h， 以75%的产率得到1-benzyl-5-(1-hydroxyethyl)dihydropyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and reduction reactions of pyridones and 5-acyl-2-methoxypyridines

  摘要：

  The synthesis of a series of pyridones, from their 2-hydroxypyridine or 2-methoxypyridine precursors, is described, along with studies into their reductions to saturated heterocycles. A number of 5-acylpyridones were prepared and were evaluated as substrates for asymmetric transfer hydrogenation prior to conversion to saturated heterocycles. The enantioselective reduction of 5-acetyl-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione is also described. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.06.046
• 作为产物：
  描述：

  1-Benzyl-5-ethynyluracil 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.75h， 生成 5-acetyl-1-benzylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  5-乙炔基尿嘧啶核苷的氢化反应：5-(2-Germylvinyl) 尿嘧啶和 5-(2-Germylacetyl) 尿嘧啶核苷的形成

  摘要：

  受保护的5-乙炔基尿嘧啶核苷与三烷基- ，三芳基，的立体选择性自由基介导的hydrogermylation -或三（三甲硅烷基）锗，得到（ż）- 5-（2- germylvinyl）尿苷，2'-脱氧尿苷，或ARA -尿苷作为主要产品。β-三苯基锗烷基乙烯基自由基中间体与氧的反应和所得过氧自由基的断裂也以低至中等产率提供了5-[2-(三苯基锗烷基)乙酰基]嘧啶核苷。后者在 MeOH 中的热异构化通过四中心活化的复合物发生，随后所得O-锗基取代的烯醇的水解以定量产率产生 5-乙酰尿嘧啶核苷。

  DOI：

  10.1021/jo400590z

文献信息

• Diketo acids with nucleobase scaffolds: anti-HIV replication inhibitors targeted at HIV integrase
  申请人：Nair Vasu

  公开号：US20060172973A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  A new class of diketo acids constructed on nucleobase scaffolds, designed as inhibitors of HIV replication through inhibition of HIV integrase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HIV and in the treatment of AIDS and ARC, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents. Methods of treating AIDS and ARC and methods of treating or preventing infection by HIV are also described.

  一种新型的二酮酸类化合物，构建在核碱基支架上，设计为通过抑制HIV整合酶来抑制HIV复制，这些化合物可用于预防或治疗HIV感染，治疗艾滋病和ARC，可以作为化合物或药用盐的形式，与药用载体一起使用，单独或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗药物联合使用。还描述了治疗艾滋病和ARC的方法，以及治疗或预防HIV感染的方法。
• Diketo acids on nucleobase scaffolds as inhibitors of Flaviviridae
  申请人：Nair Vasu

  公开号：US20060223834A1

  公开（公告）日：2006-10-05

  A new class of diketo acids constructed on nucleobase scaffolds, designed as inhibitors of HCV replication through inhibition of HCV NS5B RNA polymerase, is described. These compounds are useful in the prevention or treatment of infection by HCV and in the treatment of other Flaviviridae infections, either as the compounds, or as pharmaceutically acceptable salts, with pharmaceutically acceptable carriers, used alone or in combination with antivirals, immunomodulators, antibiotics, vaccines, and other therapeutic agents. Methods of treating HCV and methods of treating or preventing infection by HCV are also described.

  一种新型的二酮酸类化合物，构建在核碱基支架上，设计为通过抑制HCV NS5B RNA聚合酶来抑制HCV复制，这些化合物可用于预防或治疗HCV感染，以及治疗其他黄病毒科感染，可以作为化合物或药用盐的形式，与药用载体一起使用，单独或与抗病毒药物、免疫调节剂、抗生素、疫苗和其他治疗药物联合使用。还描述了治疗HCV的方法以及治疗或预防HCV感染的方法。
• WO2007/106450
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• DIKETO ACIDS WITH NUCLEOBASE SCAFFOLDS: ANTI-HIV REPLICATION INHIBITORS TARGETED AT HIV INTEGRASE
  申请人：THE UNIVERSITY OF GEORGIA RESEARCH FOUNDATION, INC.

  公开号：EP1848697A2

  公开（公告）日：2007-10-31
• US7250421B2
  申请人：——

  公开号：US7250421B2

  公开（公告）日：2007-07-31