(2S,3S,3aS,9aR)-3-hydroxy-2-(iodomethyl)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one | 24453-27-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: (2S,3S,3aS,9aR)-3-hydroxy-2-(iodomethyl)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
• 英文别名: (3aS)-3c-hydroxy-2t-iodomethyl-(3ar,9ac)-2,3,3a,9a-tetrahydro-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one；5'-iodo-arabino-2,2'-anhydro-5'-deoxy-uridine；(3aS)-3c-Hydroxy-2t-jodmethyl-(3ar.9ac)-2.3.3a.9a-tetrahydro-furo[2'.3':4.5]oxazolo[3.2-a]pyrimidin-6-on
• CAS: 24453-27-8
• 化学式: C₉H₉IN₂O₄
• 分子量: 336.086
• InChiKey: RDNQQYFAYLQCRU-CCXZUQQUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  73.58
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,3aS,9aR)-3-hydroxy-2-(iodomethyl)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one 、 [bis(difluoromethyl)zinc(dmpu)₂] 在 α,α,α-三联吡啶 、 copper(II) bis(trifluoromethanesulfonate) 、 (2,4,6-trimethylphenyl)diazonium tetrafluoronorate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.75h， 以40%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  碳-碘键芳基自由基活化铜催化烷基碘二氟甲基化

  摘要：

  已经开发出一种芳基自由基活化策略，可以在铜催化的 Negishi 型交叉偶联反应中使用未活化的烷基碘。该策略基于芳基自由基从烷基碘化物中提取碘原子的很大程度上被忽视但高效的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202111993
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-脱水尿苷 在 咪唑 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以45%的产率得到(2S,3S,3aS,9aR)-3-hydroxy-2-(iodomethyl)-2,3,3a,9a-tetrahydro-6H-furo[2',3':4,5]oxazolo[3,2-a]pyrimidin-6-one
  参考文献：
  名称：

  碳-碘键芳基自由基活化铜催化烷基碘二氟甲基化

  摘要：

  已经开发出一种芳基自由基活化策略，可以在铜催化的 Negishi 型交叉偶联反应中使用未活化的烷基碘。该策略基于芳基自由基从烷基碘化物中提取碘原子的很大程度上被忽视但高效的反应性。

  DOI：

  10.1002/anie.202111993

文献信息

• Halo sugar nucleosides. I. Iodination of the primary hydroxyl groups of nucleosides with methyltriphenoxyphosphonium iodide
  作者：Julien P. H. Verheyden、John G. Moffatt

  DOI：10.1021/jo00832a047

  日期：1970.7