4-perfluorodecylaniline | 257289-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-perfluorodecylaniline
• 英文别名: 4-(1,1,2,2,3,3,4,4,5,5,6,6,7,7,8,8,9,9,10,10,10-Henicosafluorodecyl)aniline
• CAS: 257289-25-1
• 化学式: C₁₆H₆F₂₁N
• 分子量: 611.197
• InChiKey: GQPLTSOFRSBKON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  22

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-perfluorodecylaniline 在 sodium tetrahydroborate 、 tetrafluoroboric acid 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 bis-(4-perfluorodecylphenyl) diselenide
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，应用和回收最低限度的氟二芳基二硒化物，用于催化锡烷介导的自由基链反应

  摘要：

  描述了最低氟（52％F）二芳基二硒化物的合成。在用三丁基锡烷原位还原时，该二硒化物提供了一种氟硒醇，其有效抑制了由锡烷介导的自由基重排的范围，包括环丙基羰基的开环。描述了一种回收二硒氟的方法，该方法包括在改良的冷却的连续萃取器中连续萃取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00902-3
• 作为产物：
  描述：

  1-碘全氟癸烷 、 对碘苯胺 在 铜 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 6.0h， 以71%的产率得到4-perfluorodecylaniline
  参考文献：
  名称：

  设计，合成，应用和回收最低限度的氟二芳基二硒化物，用于催化锡烷介导的自由基链反应

  摘要：

  描述了最低氟（52％F）二芳基二硒化物的合成。在用三丁基锡烷原位还原时，该二硒化物提供了一种氟硒醇，其有效抑制了由锡烷介导的自由基重排的范围，包括环丙基羰基的开环。描述了一种回收二硒氟的方法，该方法包括在改良的冷却的连续萃取器中连续萃取。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00902-3

文献信息

• Inhibition of Stannane-Mediated Radical Rearrangements by a Recoverable, Minimally Fluorous Selenol
  作者：David Crich、Xiaolin Hao、Mathew A. Lucas

  DOI：10.1021/ol990590+

  日期：1999.7.1

  [GRAPHICS]The preparation of a minimally fluorous diaryl diselenide is described. It is demonstrated that this diselenide, reduced in situ to the corresponding selenol, may be used in conjunction with stannanes to prevent a number of radical rearrangements. A 1 M solution of this selenol used in admixture with Breslow's water-soluble stannane can be used to significantly inhibit a cyclopropylcarbinyl ring opening. The combination of the fluorous selenol and the polar stannane permits recovery of the selenol by continuous fluorous extraction and isolation of a stannane-free hydrocarbon product.
• Conjugate addition to diethyl azodicarboxylate under organic-perfluorinated biphasic homogeneous catalysis by nickel(II) species
  作者：Miriam Meseguer、Marcial Moreno-Mañas、Adelina Vallribera

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00549-9

  日期：2000.5

  The nickel(II) complex of the Schiff base of salicylaldehyde and 4-perfluorodecylaniline catalyzes the conjugate addition of beta-diketones to electron-deficient substrates. Electrophilic amination with azodicarboxylate affords quaternary centers. The catalyst is recovered in solution and reutilized. Isolation of reaction products is very simple and does not require chromatography. (C) 2000 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.