N-[(3,5-difluorophenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide | 1296868-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-[(3,5-difluorophenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-(3,5-difluorobenzylidene)-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1296868-26-2
• 化学式: C₁₄H₁₁F₂NO₂S
• 分子量: 295.31
• InChiKey: ZHRYIQHZWKRFPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.08
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-[(3,5-difluorophenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide 、 丙烯腈 在 三乙烯二胺 、 ({1,3-bis[(4S,5S)-1-acetyl-4,5-bis(1-naphthyl)-2-imidazolin-2-yl]benzene}palladium(II)) bromide 、 silver(I) acetate 作用下， 反应 24.0h， 以87%的产率得到N-[(1S)-2-cyano-1-(3,5-difluorophenyl)propen-3-yl]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  碳原子对称的手性双（咪唑啉）配体的钯（II）钳配合物催化丙烯腈的对映选择性氮杂-桑田-贝利斯-希尔曼反应

  摘要：

  简单高效：丙烯腈和亚胺之间的第一个高度对映选择性的氮杂-Morita-Baylis-Hillman反应已经开发出来。使用手性phebim / Pd II复合物，观察到各种亚胺的反应均具有出色的收率和对映选择性（1；参见方案）。该方法为合成功能化的α-亚甲基-β-氨基腈及其衍生物提供了简单有效的途径。

  DOI：

  10.1002/anie.201204891
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二氟苯甲醛 、 对甲苯磺酰胺 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 N-[(3,5-difluorophenyl)methylene]-4-methylbenzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  手性导向基团辅助的铑 (III) 催化惰性芳烃 C-H 键不对称加成到醛亚胺，随后进行分子内环化

  摘要：

  通过使用手性导向基团，不对称铑 (III) 催化的 C-H 键加成到醛亚胺，随后分子内环化形成手性异吲哚啉酮。各种取代的苯甲酰胺和醛亚胺已顺利转化为相应的产品，产率高达 68%，ee 高达 93%。

  DOI：

  10.1002/chem.202103319

文献信息

• One-pot nitro-Mannich/hydroamination cascades for the direct synthesis of 2,5-disubstituted pyrroles using base and gold catalysis
  作者：David M. Barber、Hitesh Sanganee、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c1cc10751h

  日期：——

  An efficient, easy to perform, one-pot reaction cascade for the synthesis of 2,5-disubstituted pyrroles from p-toluenesulfonyl protected imines and 4-nitrobut-1-yne under a combination of base and gold(III) catalysis is reported.

  报道了一种在碱和金（III）催化下由对甲苯磺酰基保护的亚胺和4-硝基丁-1-炔合成2,5-二取代的吡咯的高效，易于执行的一锅反应级联反应。
• Diastereoselective synthesis of pyrrolidine derivatives via a one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade using base and gold catalysis
  作者：Andrej Ďuriš、David M. Barber、Hitesh J. Sanganee、Darren J. Dixon

  DOI：10.1039/c3cc40729b

  日期：——

  An efficient one-pot nitro-Mannich/hydroamination cascade reaction for the synthesis of substituted pyrrolidines bearing three stereocentres is reported. Proceeding under the control of a combination of base and gold(I) catalysts, the cascade reaction affords the pyrrolidine products in high yields with good to excellent diastereoselectivities.

  报道了一种高效的一锅法硝基-曼尼希/胺化级联反应，用于合成含有三个立体中心的取代吡咯烷。在碱和金(I)催化剂的共同作用下，该级联反应能以高收率和良好到优秀的非对映选择性得到吡咯烷产物。