11-(4-fluorophenyl)undecanoic acid | 1258638-45-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 11-(4-fluorophenyl)undecanoic acid
• 英文别名: 4-Fluorobenzeneundecanoic acid
• CAS: 1258638-45-7
• 化学式: C₁₇H₂₅FO₂
• 分子量: 280.383
• InChiKey: ZAJFVLORLNMEMY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  11-(4-fluorophenyl)undecanoic acid 在 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  利用环状碳酸酯作为植物鞘氨醇3,4-二醇保护基团的αGalCer及其类似物的通用合成方法

  摘要：

  本文报道了通过使用人工保护的植物鞘氨醇对αGalCer和一些相关类似物的便捷合成策略。将植物鞘氨醇氨基转化为叠氮化物并保护3,4-二醇为环状碳酸酯基（可在温和的碱性条件下裂解但耐酸性处理）迅速提供了出色的糖基受体。其与适当的半乳糖基供体的糖基化作用以高收率和优异的立体选择性提供了通用中间体。为了证明该中间体的潜力，选择了三种与免疫学相关的化合物作为模型靶标：αGalCer，丹磺酰基α-半乳糖基神经酰胺和7DW8-5。这些产品只需几个步骤就可以轻松获得，并且产率很高，可以验证合成路线。

  DOI：

  10.1016/j.carres.2018.11.005
• 作为产物：
  描述：

  10-十一碳炔酸 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 11-(4-fluorophenyl)undecanoic acid
  参考文献：
  名称：

  通过线性烯丙基 C-H 氧化和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯重排合成 α-半乳糖苷神经酰胺的 C-糖苷类似物

  摘要：

  合成了 α-半乳糖苷神经酰胺的C-糖苷类似物，其中包括几个已知可促进 Th-1 细胞因子产生的重要修饰。关键的转化包括 C-H 氧化、Sharpless 不对称环氧化、烯烃交叉复分解和烯丙基氰酸酯到异氰酸酯的重排。

  DOI：

  10.1021/ol2032448

文献信息

• Synthetic preparation and immunological evaluation of β-mannosylceramide and related <i>N</i>-acyl analogues
  作者：Sage A. Robinson、Jessica Yau、Masaki Terabe、Jay A. Berzofsky、Gavin F. Painter、Benjamin J. Compton、David S. Larsen

  DOI：10.1039/d0ob00223b

  日期：——

  The synthesis of the invariant natural killer (iNK) T cell agonist β-mannosylceramide along with a series of fatty amide analogues is reported. Of the six β-glycosylation protocols investigated, the sulfoxide methodology developed by Crich and co-workers proved to be the most effective where the reaction of a mannosyl sulfoxide and phytosphingosine derivative gave a key glycolipid intermediate as a

  报道了不变的自然杀伤 (iNK) T 细胞激动剂 β-甘露糖神经酰胺以及一系列脂肪酰胺类似物的合成。在研究的六种 β-糖基化方案中，Crich 及其同事开发的亚砜方法被证明是最有效的，其中甘露糖亚砜和植物鞘氨醇衍生物的反应产生了关键的糖脂中间体，即 95 : 5 的 β- 混合物α-端基异构体产量高。评估了一系列甘露糖神经酰胺激活 D32.D3 NKT 细胞和诱导抗肿瘤活性的能力。
• Stereospecific Synthesis and Biological Evaluation of KRN7000 Analogues with Thio-modifications at the Acyl Moiety
  作者：Tianhui Hao、Tian Mi、Qinyu Chu、Wenjing Ma、Xi Cheng、Yi Zang、Jia Li、Tiehai Li

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.4c00199

  日期：2024.7.11

  and its analogues are rather scarce. Herein, we exploited 4,6-di-O-tert-butylsilylene (DTBS)-directed stereospecific galactosylation to efficiently synthesize various α-GalCer analogues bearing thioamide, terminal thiophenyl and dual modifications at the acyl moiety. Biological evaluations suggest that a new analogue S34 featuring a terminal Ph-S-Ph-F group exhibits a more superior Th1-biased immune

  酰基部分以苯基 (Ph) 基团封端的 α-半乳糖神经酰胺（KRN7000 或 α-GalCer）类似物比 KRN7000 更能激活恒定自然杀伤 T (iNKT) 细胞，诱导 T 辅助细胞 1 (Th1) 偏向的免疫反应。然而，酰基部分硫代修饰的苯基糖脂的生物活性仍然未知，并且高度立体选择性合成 KRN7000 及其类似物的简便方法相当缺乏。在此，我们利用 4,6-二-O-叔丁基亚甲硅基 (DTBS) 定向的立体特异性半乳糖基化来有效合成各种带有硫代酰胺、末端苯硫基和酰基部分双重修饰的 α-GalCer 类似物。生物学评估表明，具有末端 Ph-S-Ph-F 基团的新类似物 S34 在小鼠中表现出更优异的 Th1 偏向免疫反应。分子对接分析表明，硫原子的引入影响了糖脂与分化簇1d（CDld）之间重要的氢键相互作用，从而调节了糖脂-CDld复合物的稳定性。
• Phenyl Glycolipids with Different Glycosyl Groups Exhibit Marked Differences in Murine and Human iNKT Cell Activation
  作者：Tai-Na Wu、Kun-Hsien Lin、Ying-Ta Wu、Jing-Rong Huang、Jung-Tung Hung、Jen-Chine Wu、Chien-Yu Chen、Kuo-Ching Chu、Nan-Horng Lin、Alice L. Yu、Chi-Huey Wong

  DOI：10.1021/acschembio.6b00650

  日期：2016.12.16

  Glycosphingolipids (GSLs) bearing the agalactosyl headgroup and the acyl chain terminated with a phenyl derivative were found to be more potent than agalactosyl ceramide (alpha GalCer) to stimulate both murine and human invariant natural killer T (iNKT) cells and to induce an antibody isotope switch to IgG. In this study, we replaced the galactosyl group with glucose (alpha Glc) and its fluoro-analogs and found that phenyl GSLs with alpha Glc (C34-Glc) and its fluoro-analog 6F-C34-Glc were stronger than those with alpha Gal in stimulating human iNKT cells but weaker in mice. Their activities have a strong correlation with the binding avidities of the ternary interaction between the iNKT-cell receptor (iNKTCR) and CD1d-GSL complex. It was the iNKTCR rather than CD1d that dictated the species-specific responses. C34-Glc was further used as an adjuvant for a SSEA4-crm-197 vaccine, and after immunization in mice, the vaccine was highly effective against Lewis lung carcinoma.
• [EN] IMMUNOSTIMULATORY COMPOSITIONS<br/>[FR] COMPOSITIONS IMMUNOSTIMULANTES
  申请人：[en]VICTORIA LINK LIMITED

  公开号：WO2023121483A1

  公开（公告）日：2023-06-29

  The present application is directed to immunomodulatory compositions comprising invariant NKT cell (iNKT cell) agonist compounds that induce expansion of tissue resident memory T-cells (Trm Cells) in combination with an immune stimulator agent that enhances an immune response to a target antigen or a polynucleotide encoding the immune stimulator. The iNKT agonists are a-GalCer analogue compounds modified at the 6 position of the galactose ring. The immune stimulator is an antigen or an mRNA encoding an antigen to create a vaccine formulation. These combinations are used in the treatment of infection or cancer in a subject, or to enrich the number of Trm cells in the liver of a subject.