2,3-dimethoxy-9-anthrone | 87567-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 2,3-dimethoxy-9-anthrone
• 英文别名: 2,3-dimethoxy-anthrone；2,3-Dimethoxy-anthron；9(10H)-Anthracenone, 2,3-dimethoxy-；2,3-dimethoxy-10H-anthracen-9-one
• CAS: 87567-79-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: UNXGFVIUSVRWCC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  134 °C
• 沸点：
  433.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxy-9-anthrone 在 溶剂黄146 作用下， 反应 147.0h， 生成 syn-8-chloro-2,3-(10,11-dimethoxybenzo)-6,7-benzobicyclo<3.2.1>octa-2,6-dien-endo-4-ol acetate
  参考文献：
  名称：

  光化学转化。35. 电子从光激发芳香环转移到碳-氯键的立体化学。光-Wagner-Meerwein 重排中迁移的合成立体化学

  摘要：

  对苯并萘并双环 (2.2.2) 辛二烯和苯并萘并双环 (2.2.2) 辛二烯的异构 7,8-二氯衍生物的基态和激发态溶剂分解进行了研究。正如预期的那样，银离子辅助的基态反应继续进行，在 Wagner-Meerwein 重排的溶剂分解产物中反映了干净的反立体化学（迁移终点的反转）。与之前报道的观察结果不同，从光激发的苯环到 ..β..-碳-氯键的激发转移需要反立体化学，从激发的萘或藜芦醇环的电子转移发生在顺式和反碳-氯键上，尽管后者是首选。结果与给出两性离子双自由基的电子转移过程一致，并由 Weller 方程合理化。从假定的两性离子双自由基中分离氯离子伴随着“Wagner-Meerwein”重排，但主要是顺式，而不是基态中的反式。重排立体化学与以下观点一致，即在主要的光化学过程中，保留构型的迁移与氯离子的损失相一致。3桌。在主要的光化学过程中，保留构型的迁移与氯离子的损失相一致。3桌。在主要

  DOI：

  10.1021/ja00363a022
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基蒽醌 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 2,3-dimethoxy-9-anthrone
  参考文献：
  名称：

  Oliverio, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 139,142

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of Annulated Anthracenes, Carb­azoles, and Thiophenes Involving Bradsher-Type Cyclodehydration or Cycli­zation-Reductive-Dehydration Reactions
  作者：Settu Muhamad Rafiq、Ramakrishnan Sivasakthikumaran、Jayachandran Karunakaran、Arasambattu K. Mohanakrishnan

  DOI：10.1002/ejoc.201500493

  日期：2015.8

  A conventional BF3·OEt2-mediated Bradsher-type cyclodehydration of 2-arylmethyl benzaldehydes in CH2Cl2 at room temperature gave polycyclic aromatic and heteroaromatic compounds. Alternatively, these compounds could be synthesized in better yields from 2-arylmethylbenzoic acids by triflic-acid-mediated cyclization followed by reductive dehydration.

  在室温下，2-芳基甲基苯甲醛在 CH2Cl2 中的常规 BF3·OEt2 介导的 Bradsher 型环脱水得到多环芳香族和杂芳香族化合物。或者，这些化合物可以通过三氟甲磺酸介导的环化和还原脱水从 2-芳基甲基苯甲酸以更高的产率合成。
• XXII.—Reduction products of the hydroxyanthraquinones. Part XII
  作者：Gordon Frederick Attree、Arthur George Perkin

  DOI：10.1039/jr9310000144

  日期：——
• Barnett; Goodway; Savage, Chemische Berichte, 1931, vol. 64, p. 2185,2190
  作者：Barnett、Goodway、Savage

  DOI：——

  日期：——
• Oliverio, Gazzetta Chimica Italiana, 1934, vol. 64, p. 139,142
  作者：Oliverio

  DOI：——

  日期：——
• Photochemical transformations. 35. Stereochemistry of electron transfer from photoexcited aromatic rings to carbon-chlorine bonds. Syn stereochemistry of migration in photo-Wagner-Meerwein rearrangements
  作者：Stanley J. Cristol、Dave G. Seapy、Ellen O. Aeling

  DOI：10.1021/ja00363a022

  日期：1983.11

  and are rationalized by the Weller equation. Separation of chloride ion from the presumed zwitterionic biradical is accompanied by ''Wagner-Meerwein'' rearrangement but is predominately syn, rather than anti as in the ground state. The rearrangement stereochemistry is consistent with the idea that, in the principal photochemical process, migration with retention of configuration is concerted with the

  对苯并萘并双环 (2.2.2) 辛二烯和苯并萘并双环 (2.2.2) 辛二烯的异构 7,8-二氯衍生物的基态和激发态溶剂分解进行了研究。正如预期的那样，银离子辅助的基态反应继续进行，在 Wagner-Meerwein 重排的溶剂分解产物中反映了干净的反立体化学（迁移终点的反转）。与之前报道的观察结果不同，从光激发的苯环到 ..β..-碳-氯键的激发转移需要反立体化学，从激发的萘或藜芦醇环的电子转移发生在顺式和反碳-氯键上，尽管后者是首选。结果与给出两性离子双自由基的电子转移过程一致，并由 Weller 方程合理化。从假定的两性离子双自由基中分离氯离子伴随着“Wagner-Meerwein”重排，但主要是顺式，而不是基态中的反式。重排立体化学与以下观点一致，即在主要的光化学过程中，保留构型的迁移与氯离子的损失相一致。3桌。在主要的光化学过程中，保留构型的迁移与氯离子的损失相一致。3桌。在主要