4-乙基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 | 1260827-11-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 中文名称: 4-乙基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-ethyl-1H-pyrrole-3-carboxylate
• 英文别名: 4-ethyl-1H-pyrrole-3-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 1260827-11-9
• 化学式: C₈H₁₁NO₂
• 分子量: 153.181
• InChiKey: UNZOBACLACMSCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 3-乙基-1H-吡咯
  参考文献：
  名称：

  吡咯的无金属定向C H硼化

  摘要：

  仍然明显缺乏开发能以选择性，实用，低成本和环境友好的模式快速构建复杂的有机硼酸酯的稳健策略。在这里，我们通过仅使用由新戊酰基引导的BBr 3避免了使用任何金属，为吡咯的位点选择性CH硼化开发了一种通用策略。通常，位点选择性主要受螯合和电子效应的影响，因此形成了多种C2硼化的吡咯，以抵抗空间效应。成型产品可以很容易地参与下游转型，从而实现了逐步经济的过程来获得立普妥（Lipitor）等药物。DFT计算（wB97X-D）证明了该反应的首选位置选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.202016573
• 作为产物：
  描述：

  3-吡咯甲酸甲酯 、 乙烷 在 硫酸 、 aluminium oxide nanoparticles 、 calcium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 4-乙基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  一种4-乙基-1H-吡咯-3-羧酸甲酯的制备方法

  摘要：

  本发明公开了一种4‑乙基‑1H‑吡咯‑3‑羧酸甲酯的制备方法，属于化工领域，其包括以下步骤，3‑吡咯羧酸甲酯的制备：是以浓硫酸为催化剂，将3‑吡咯羧酸溶液中加入甲醇溶液，于45～65℃，反应2～4小时，根据反应平衡原理，不断提取3‑吡咯羧酸甲酯，得到3‑吡咯羧酸甲酯；以无水氯化钙和纳米三氧化二铝组成的混合物作为催化剂，加热至80℃～100℃，加入乙烷搅拌40min～60min，冷却至5～10℃，静置12h～14h，反应液减压浓缩，所得固体在体积比为1：1～2的乙醚与乙烷混合溶剂中重结晶，干燥后得4‑乙基‑1H‑吡咯‑3‑羧酸甲酯。本发明制备简单，方法合理，原理合理，适合推广使用。

  公开号：

  CN110143908A

文献信息

• Proton Pump Inhibitors
  申请人：Kajino Masahiro

  公开号：US20080139639A1

  公开（公告）日：2008-06-12

  A proton pump inhibitor containing a compound represented by the formula (I) wherein X and Y are the same or different and each is a bond or a spacer having 1 to 20 carbon atoms in the main chain, R 1 is an optionally substituted hydrocarbon group or an optionally substituted heterocyclic group, R 2 , R 3 and R 4 are the same or different and each is a hydrogen atom, an optionally substituted hydrocarbon group, an optionally substituted thienyl group, an optionally substituted benzo[b]thienyl group, an optionally substituted furyl group, an optionally substituted pyridyl group, an optionally substituted pyrazolyl group, an optionally substituted pyrimidinyl group, an acyl group, a halogen atom, a cyano group or a nitro group, R 5 and R 6 are the same or different and each is a hydrogen atom or an optionally substituted hydrocarbon group, which has a superior proton pump action and shows an antiulcer activity and the like after conversion to a proton pump inhibitor in the body, or a salt thereof. or a prodrug thereof is provided.

  提供一种质子泵抑制剂，其中包含公式（I）所代表的化合物，其中X和Y相同或不同，每个都是具有1到20个碳原子的主链中的键或间隔物，R1是可选取代的碳氢化合物基团或可选取代的杂环基团，R2、R3和R4相同或不同，每个都是氢原子、可选取代的碳氢化合物基团、可选取代的噻吩基团、可选取代的苯并[b]噻吩基团、可选取代的呋喃基团、可选取代的吡啶基团、可选取代的吡唑基团、可选取代的嘧啶基团、酰基、卤素原子、氰基或硝基，R5和R6相同或不同，每个都是氢原子或可选取代的碳氢化合物基团。该化合物在体内转化为质子泵抑制剂后具有卓越的质子泵作用，并显示抗溃疡活性等，或其盐或前药。
• （3R ,4S）-N-取代基-3-羧酸-4-乙基吡咯烷、中间体及乌帕替尼
  申请人：北京海步医药科技股份有限公司

  公开号：CN112778189A

  公开（公告）日：2021-05-11

  本发明涉及药物合成技术领域，具体而言，涉及(3R,4S)‑N‑取代基‑3‑羧酸‑4‑乙基吡咯烷、中间体及乌帕替尼。用于合成(3R,4S)‑N‑取代基‑3‑羧酸‑4‑乙基吡咯烷的中间体的结构式如下：其中，R1为烷基，R2为取代磺酰基。该中间体，能够更快速的形成(3R,4S)‑N‑取代基‑3‑羧酸‑4‑乙基吡咯烷，且制备得到的(3R,4S)‑N‑取代基‑3‑羧酸‑4‑乙基吡咯烷M‑2收率和纯度均较高。
• PROTON PUMP INHIBITORS
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP1803709B1

  公开（公告）日：2013-01-02
• Proton pump inhibitors
  申请人：Takeda Pharmaceutical Company Limited

  公开号：EP2336107B1

  公开（公告）日：2015-09-23
• US20140343070A1
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——