4-methoxycarbonyl-2-(pyridin-2-yl)pyridine N-oxide | 1355019-38-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-methoxycarbonyl-2-(pyridin-2-yl)pyridine N-oxide
• 英文别名: 4-(methoxycarbonyl)-2-(pyridin-2-yl)pyridine 1-oxide；Methyl 1-oxido-2-pyridin-2-ylpyridin-1-ium-4-carboxylate
• CAS: 1355019-38-3
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂O₃
• 分子量: 230.223
• InChiKey: YPWYPJPNOVGPLB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methoxycarbonyl-2-(pyridin-2-yl)pyridine N-oxide 在 锂硼氢 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 4-(hydroxymethyl)-2,2'-bipyridine
  参考文献：
  名称：

  利用化学基因工程控制人造金属酶光催化剂的光学和催化性能

  摘要：

  可见光光催化能够通过单电子或能量转移进行广泛的有机转化。金属聚吡啶配合物是最常用的可见光光催化剂之一。这些配合物的光物理性质已被广泛研究，并且可以通过修饰吡啶配体上的取代基来调节。另一方面，使底物结合能够控制反应选择性的配体修饰仍然很少。鉴于酶对自然界中电子和能量转移过程的精确控制，我们设想通过将 Ru( II ) 聚吡啶复合物掺入合适的蛋白质支架中而产生的人工金属酶 (ArM) 可以提供一种控制光催化剂特性的方法。本研究描述了从各种 Ru( II ) 聚吡啶辅因子和脯氨酰寡肽酶支架创建共价和非共价 ArM 的方法。设计了一组具有增强光物理特性的 ArM，并研究了这些系统中支架/辅因子相互作用的性质。这些 ArM 为二烯酮的还原环化以及C-肉桂酰咪唑和 4-甲氧基苯乙烯之间的 [2 + 2] 光环加成提供了比 Ru(Bpy) 3 2+更高的产率和速率，表明蛋白质支架可以提供一种改善可见光光催化剂的效率。

  DOI：

  10.1039/d1sc05792h
• 作为产物：
  描述：

  异烟酸甲酯 在 双氧水 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 溶剂黄146 、 tri tert-butylphosphoniumtetrafluoroborate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 4-methoxycarbonyl-2-(pyridin-2-yl)pyridine N-oxide
  参考文献：
  名称：

  利用化学基因工程控制人造金属酶光催化剂的光学和催化性能

  摘要：

  可见光光催化能够通过单电子或能量转移进行广泛的有机转化。金属聚吡啶配合物是最常用的可见光光催化剂之一。这些配合物的光物理性质已被广泛研究，并且可以通过修饰吡啶配体上的取代基来调节。另一方面，使底物结合能够控制反应选择性的配体修饰仍然很少。鉴于酶对自然界中电子和能量转移过程的精确控制，我们设想通过将 Ru( II ) 聚吡啶复合物掺入合适的蛋白质支架中而产生的人工金属酶 (ArM) 可以提供一种控制光催化剂特性的方法。本研究描述了从各种 Ru( II ) 聚吡啶辅因子和脯氨酰寡肽酶支架创建共价和非共价 ArM 的方法。设计了一组具有增强光物理特性的 ArM，并研究了这些系统中支架/辅因子相互作用的性质。这些 ArM 为二烯酮的还原环化以及C-肉桂酰咪唑和 4-甲氧基苯乙烯之间的 [2 + 2] 光环加成提供了比 Ru(Bpy) 3 2+更高的产率和速率，表明蛋白质支架可以提供一种改善可见光光催化剂的效率。

  DOI：

  10.1039/d1sc05792h

文献信息

• Heteroarylation of Azine <i>N</i>-Oxides
  作者：Francis Gosselin、Scott J. Savage、Nicole Blaquiere、Steven T. Staben

  DOI：10.1021/ol203388j

  日期：2012.2.3

  Azine N-oxides undergo highly regioselective metalation with TMPZnCl center dot LiCl under mild conditions. A palladium-catalyzed Negishi cross-coupling reaction of the resulting organozinc species with heteroaromatic bromides provides heterobiaryls specifically oxidized at one nitrogen position in up to 95% yield.