cis-2-(3-hydroxypropyl)-cyclohexanol | 53067-09-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: cis-2-(3-hydroxypropyl)-cyclohexanol
• 英文别名: cis-2-(3-Hydroxypropyl)cyclohexanol；3-(cis-2'-Hydroxy-cyclohexyl)-propanol；(1S,2S)-2-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-ol
• CAS: 53067-09-7；60211-12-3；60211-13-4
• 化学式: C₉H₁₈O₂
• 分子量: 158.241
• InChiKey: PBZREJKPWKGCSH-IUCAKERBSA-N

物化性质

• 沸点：
  166 °C(Press: 22 Torr)
• 密度：
  1.03 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(3-hydroxypropyl)-cyclohexanol 在 氢氧化钾 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 吡啶 、 甲醇 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 75.0h， 生成 3-(cyclohex-1-en-yl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Turecek, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 3, p. 858 - 876

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(3-hydroxypropyl)cyclohexan-1-ol 在 氢氧化钾 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 cis-2-(3-hydroxypropyl)-cyclohexanol
  参考文献：
  名称：

  Turecek, Frantisek, Collection of Czechoslovak Chemical Communications, 1982, vol. 47, # 3, p. 858 - 876

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Photochemische Reaktionen. 86. Mitteilung [1]. Zur Photolyse von Bicyclo[3.3.1]nonan-2-on
  作者：Rudolf Otto Duthaler、Regula Susanna Stingelin-Schmid、Camille Ganter

  DOI：10.1002/hlca.19760590136

  日期：——

  Photolysis of Bicyclo[3.3.1]nonan-2-one.

  双环[3.3.1]壬二-2-酮的光解。
• Stereocontrolled Preparation of Spirocyclic Ethers by Intramolecular Trapping of Oxonium Ions with Allylsilanes
  作者：Leo A. Paquette、Jinsung Tae

  DOI：10.1021/jo961306k

  日期：1996.1.1

  6-dimethyl derivative, the substituents act in a reinforcing manner and direct cyclization uniquely in one direction. Both the cis and trans bicyclic ethers ring close on that pi-surface of the intermediate oxonium ion syn to the angular hydrogen. The results are rationalized in terms of the predilection of the associated oxonium ions for nucleophilic capture via a chairlike or twist-boat transition state

  已经研究了在各个环位置被烷基取代的2-（苯磺酰基）-2-（4-（（（三甲基甲硅烷基）甲基）-4-戊烯基）四氢吡喃自发分子内环化的立体选择性。对于4-和6-甲基衍生物，螺环中心的形成仅与甲基相反。5-甲基实例的结果是3.7：1 syn / anti拆分。对于反式4，6-二甲基衍生物，取代基以增强方式起作用，并且在一个方向上唯一地直接环化。顺式和反式双环醚均在中间体氧鎓离子的pi表面上与角氢同位而闭合。根据相关联的氧鎓离子的偏爱，可以通过椅子状或扭曲舟状过渡态进行亲核捕获，从而使结果合理化。
• An unusual reaction of cyclic enol ethers with titanium(III) tetrahydroborate
  作者：K.S. Ravikumar、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01176-3

  日期：1997.2

  Titanium(III) Tetrahydroborate formed in situ from titanium tetrachloride and benzyltrieihylammonium retrahydroborate (1:4) readily reacts with cyclic enol ethers in dichloromethane at -20 degrees C to give the corresponding acyclic diols in high yields after simple aqueous work-up. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• A Ring Size-Selective Reduction of Lactones Using SmI₂ and H₂O
  作者：Lorna A. Duffy、Hiroshi Matsubara、David J. Procter

  DOI：10.1021/ja078137d

  日期：2008.1.30

  The Sml(2)-H2O reducing systems shows complete selectivity for six-membered lactones over other classes of lactone and esters. Experimental and computational studies suggest that the origin of the selectivity lies in the initial electron-transfer to the lactone carbonyl.
• Zaidlewicz, Marek; Sarnowski, Ryszard, Heterocycles, 1982, vol. 18, p. 281 - 284
  作者：Zaidlewicz, Marek、Sarnowski, Ryszard

  DOI：——

  日期：——