反式-2-（4-溴苯基）环丙烷-1-胺盐酸盐 | 1228092-83-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 反式-2-（4-溴苯基）环丙烷-1-胺盐酸盐
• 英文名称: (1S,2R)-2-(4-bromophenyl)cyclopropan-1-amine hydrochloride
• 英文别名: (1S,2R)-(+)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl-1-amine hydrochloride；(+)-Br-tPCPA HCl；(+)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl-1-amine hydrochloride；(1S,2R)-(+)-Br-tPCPA HCl；(1S,2R)-2-(4-bromophenyl)cyclopropan-1-amine;hydrochloride
• CAS: 1228092-83-8
• 化学式: C₉H₁₀BrN*ClH
• 分子量: 248.55
• InChiKey: XQXNVLZRIWWINX-RJUBDTSPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.69
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  反式-2-（4-溴苯基）环丙烷-1-胺盐酸盐 、 (3S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 4.5h， 以100%的产率得到tert-butyl (3S,4S)-3,4-bis(((1S,2R)-2-(4-bromophenyl)cyclopropyl)carbamoyl)-pyrrolidine-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Diprovocims：一类新的、非常有效的 Toll 样受体激动剂

  摘要：

  使用近 100000 种化合物进行的筛选和用于刺激免疫反应的替代功能测定法测量了 TNF-α 从沿巨噬细胞系分化的处理过的人 THP-1 骨髓细胞中的释放，导致发现了双源蛋白。这些努力的独特之处和特别令人感兴趣的是，这类新型免疫反应激活剂的筛选线索来自旨在促进细胞表面受体二聚化的化合物库。随后的综合构效关系研究将效力提高了 800 倍于筛选先导物的效力，提供了 diprovocim-1 和 diprovocim-2。diprovocims 通过用 TLR1（TLR1/TLR2 激动剂）诱导细胞表面 toll 样受体 (TLR)-2 二聚化和活化而起作用，与任何已知的天然或合成 TLR 激动剂没有结构相似性，并且易于制备和合成修饰，并且选定的成员在人类和鼠类系统中都很活跃。最有效的 diprovocim (3, diprovocim-1) 在人 THP-1 细胞中以极低的浓度 (EC50 =

  DOI：

  10.1021/jacs.8b09223
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-tert-butyl [2-(4-bromophenyl)cyclopropyl]carbamate 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 反式-2-（4-溴苯基）环丙烷-1-胺盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  反苯环丙胺衍生物作为组蛋白脱甲基酶 LSD1 和 LSD2 抑制剂的生化、结构和生物学评价

  摘要：

  LSD1 和 LSD2 组蛋白去甲基化酶涉及许多生理和病理过程，从肿瘤发生到疱疹病毒感染。这里介绍了一项全面的结构、生化和细胞研究，以探索这些酶在表观遗传疗法中的潜力。这种方法使用反苯环丙胺作为设计新型去甲基酶抑制剂的化学支架。这种药物是一种经过临床验证的抗抑郁药，已知靶向单胺氧化酶 A 和 B。这两种黄素酶在结构上与 LSD1 和 LSD2 相关。反苯环丙胺抑制的机理和晶体学研究表明，根据对映体形式，FAD 辅因子缺乏选择性和不同的共价修饰。这些发现在药理学上是相关的，因为反苯环丙胺目前作为外消旋混合物给药。合成了大量反苯环丙胺类似物并筛选了抑制活性。我们发现 LSD 和 MAO 酶的共同进化起源，尽管它们的功能和底物特异性无关，但反映在相关的配体结合特性上。鉴定了一些具有部分酶选择性的化合物。这些新抑制剂之一的生物活性是用选择的急性早幼粒细胞白血病细胞模型评估的，因为其发病机制包括几种

  DOI：

  10.1021/ja101557k