(3S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid | 865451-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (3S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid
• 英文别名: (3S,4S)-1-Boc-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic Acid；(3S,4S)-1-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid
• CAS: 865451-68-9；2170869-18-6
• 化学式: C₁₁H₁₇NO₆
• 分子量: 259.259
• InChiKey: CEWHNBGJGPXFED-RNFRBKRXSA-N

物化性质

• 沸点：
  452.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.354±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid 在 氯甲酸乙酯 、 三乙胺 、 sodium azide 、 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.5h， 以54%的产率得到trans-3,4-pyrrolidine diamine trihydrochloride
  参考文献：
  名称：

  环氧化物和环酐交替开环共聚双功能催化剂的机理启发设计

  摘要：

  催化方面的进步使环氧化物和环状酸酐的开环共聚能够提供具有可控分子量和分散性的结构和功能多样的聚酯。然而，最常见的系统采用二元催化剂/助催化剂对，其在低负载下聚合速率慢。受对低浓度二元金属 salen/亲核助催化剂系统功能的新机制洞察的启发，我们报告了一种双功能复合物，其中 salen 催化剂和氨基环丙烯助催化剂共价连接。模块化配体设计绕过了双功能催化剂典型的扩展线性合成，使系统变异能够理解和增强催化活性。

  DOI：

  10.1021/jacs.9b05570
• 作为产物：
  描述：

  diethyl trans-N-benzyl-pyrrolidine-3,4-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal sodium hydroxide 、 hydrolase ESP-ESL 1199 、 氢气 、 sodium chloride 作用下， 以 甲醇 、 phosphate buffer 、 乙醇 为溶剂， 反应 7.5h， 生成 (3S,4S)-1-(tert-butoxycarbonyl)pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chemoenzymatic preparation of non-racemic N-Boc-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid 3-ethyl esters and their 4-hydroxymethyl derivatives

  摘要：

  For the synthesis of metalloproteinase inhibitors the (R,R)- and (S,S)-monoethyl esters of N-Boe-pyrrolidine-3,4-dicarboxylic acid were prepared as key intermediates from the trans-diester racemate by two consecutive, highly selective enzymatic reactions. Reduction of the formed acids to the corresponding enantiopure hydroxymethyl derivatives ((R,R)- and (S,S)-ethyl N-Boc-4-hydroxymethyl-3-carboxylate) gives access to a new series of chiral building blocks. (C) 2003 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(03)00284-2

文献信息

• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTIONS<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2018006063A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections include compounds containing dimers of cyclic heptapeptides conjugated to one or more monosaccharide or oligosaccharide moieties. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法包括含有环七肽二聚体与一个或多个单糖或寡糖基团结合的化合物。特别是，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• [EN] NOVEL PYRROLIDINE-3,4-DICARBOXAMIDE DERIVATIVES<br/>[FR] NOUVEAUX DERIVES DE PYRROLIDINE-3,4-DICARBOXAMIDE
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2005092881A1

  公开（公告）日：2005-10-06

  The invention is concerned with novel pyrrolidine-3,4-dicarboxamide derivatives of Formula (I) ; wherein Rl to R9 and X are as defined in the description and in the claims, as well as physiologically acceptable salts thereof. These compounds inhibit the coagulation factor Xa and can be used as medicaments.

  这项发明涉及一种新型的 Formula (I) 中的吡咯烷-3,4-二羧酰胺衍生物；其中 R1 到 R9 和 X 如描述和索赔中定义的那样，以及其生理上可接受的盐。这些化合物抑制凝血因子 Xa，可用作药物。
• Diprovocims: A New and Exceptionally Potent Class of Toll-like Receptor Agonists
  作者：Matthew D. Morin、Ying Wang、Brian T. Jones、Yuto Mifune、Lijing Su、Hexin Shi、Eva Marie Y. Moresco、Hong Zhang、Bruce Beutler、Dale L. Boger

  DOI：10.1021/jacs.8b09223

  日期：2018.10.31

  from treated human THP-1 myeloid cells differentiated along the macrophage line led to the discovery of the diprovocims. Unique to these efforts and of special interest, the screening leads for this new class of activators of an immune response came from a compound library designed to promote cell-surface receptor dimerization. Subsequent comprehensive structure-activity relationship studies improved the

  使用近 100000 种化合物进行的筛选和用于刺激免疫反应的替代功能测定法测量了 TNF-α 从沿巨噬细胞系分化的处理过的人 THP-1 骨髓细胞中的释放，导致发现了双源蛋白。这些努力的独特之处和特别令人感兴趣的是，这类新型免疫反应激活剂的筛选线索来自旨在促进细胞表面受体二聚化的化合物库。随后的综合构效关系研究将效力提高了 800 倍于筛选先导物的效力，提供了 diprovocim-1 和 diprovocim-2。diprovocims 通过用 TLR1（TLR1/TLR2 激动剂）诱导细胞表面 toll 样受体 (TLR)-2 二聚化和活化而起作用，与任何已知的天然或合成 TLR 激动剂没有结构相似性，并且易于制备和合成修饰，并且选定的成员在人类和鼠类系统中都很活跃。最有效的 diprovocim (3, diprovocim-1) 在人 THP-1 细胞中以极低的浓度 (EC50 =
• [EN] COMPOSITIONS AND METHODS FOR THE TREATMENT OF BACTERIAL INFECTONS<br/>[FR] COMPOSITIONS ET PROCÉDÉS POUR LE TRAITEMENT D'INFECTIONS BACTÉRIENNES
  申请人：CIDARA THERAPEUTICS INC

  公开号：WO2020014469A1

  公开（公告）日：2020-01-16

  Compositions and methods for the treatment of bacterial infections including compounds containing dimers of cyclic heptapeptides. In particular, compounds can be used in the treatment of bacterial infections caused by Gram-negative bacteria.

  用于治疗细菌感染的组合物和方法，包括含有环七肽二聚体的化合物。特别地，这些化合物可用于治疗由革兰氏阴性细菌引起的细菌感染。
• [EN] DIPROVOCIMS: A NEW AND POTENT CLASS OF TLR AGONISTS<br/>[FR] DIPROVOCIMS: UNE NOUVELLE CLASSE PUISSANTE D'AGONISTES TLR
  申请人：SCRIPPS RESEARCH INST

  公开号：WO2018005812A1

  公开（公告）日：2018-01-04

  A diprovocim compound that corresponds in structure to structural Formula V is disclosed, wherein A, W, Z, R1, R2, R3 and R4 (when present) are defined within. A diprovocim compound has immune-adjuvant properties on human and mouse cells in culture and on in vivo immunization of mice. A composition containing a diprovocim and a method of using a compound are also disclosed. The immunostimulatory activity of a diprovocim compound is similar to that of LPS, to which there is no apparent structural similarity. A contemplated compound bears no structural similarity to either the TLR1/TLR2 lipoprotein agonists nor to any other synthetic TLR agonist, and is remarkably easy to prepare and synthetically modify.

  揭示了一种与结构式V相对应的二丙醇化合物，其中A、W、Z、R1、R2、R3和R4（存在时）在内部定义。二丙醇化合物在培养的人类和小鼠细胞以及小鼠体内免疫接种中具有免疫佐剂特性。还揭示了含有二丙醇化合物的组合物和使用化合物的方法。二丙醇化合物的免疫刺激活性类似于脂多糖（LPS），但与之没有明显的结构相似性。所考虑的化合物与TLR1/TLR2脂蛋白激动剂或任何其他合成的TLR激动剂都没有结构相似性，并且非常容易制备和合成修饰。