4-乙基-2,4-二氢-5-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 | 26131-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 中文名称: 4-乙基-2,4-二氢-5-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
• 中文别名: 4-乙基-5-苯基-2H-1,2,4-三唑-3-硫酮；4-乙基-5-苯基-4H-[1,2,4]三唑-3-硫醇
• 英文名称: 4-ethyl-5-phenyl-4H-1,2,4-triazole-3-thiol
• 英文别名: 4-ethyl-3-phenyl-1H-1,2,4-triazole-5-thione
• CAS: 26131-61-3
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃S
• mdl: MFCD01839729
• 分子量: 205.283
• InChiKey: TWQMMYPNEWSRLM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  286.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险品标志：
  Xi
• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-乙基-2,4-二氢-5-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮 在 盐酸羟胺 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-(4-ethyl-5-phenyl-4H-[1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)-1-phenylethanone oxime
  参考文献：
  名称：

  New nitric oxide donating 1,2,4-triazole/oxime hybrids: Synthesis, investigation of anti-inflammatory, ulceroginic liability and antiproliferative activities

  摘要：

  A series of novel nitric oxide (NO) donating triazole/oxime hybrids was prepared and evaluated for their anti-inflammatory activity. Most of the tested compounds showed significant anti-inflammatory activity using carrageenan-induced rat paw edema method compared to indomethacin. Calculation of the ulcer indices and histopathological investigation indicated that the prepared NO-donating oximes exhibited less ulcerogenicity compared to their intermediate ketones and indomethacin. The NO-donating oxime 6i revealed significant activity against renal cancer A498 cell lines with 50.52 cell growth inhibition. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2013.04.022
• 作为产物：
  描述：

  1-benzoyl-4-ethyl thiosemicarbazide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 4-乙基-2,4-二氢-5-苯基-3H-1,2,4-三唑-3-硫酮
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮化合物中超分子合成子的研究。X 射线晶体结构、能量和 hirshfeld 表面分析

  摘要：

  摘要 通过氨基硫脲在碱性催化条件下的杂环化反应，得到了一系列密切相关的4个1,2,4-三唑-3-硫酮(1-4)化合物。4-烷基-5-(取代-苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮衍生物的晶体结构[4-烷基=4-乙基-5-苯基(1), 4-己基-5-苯基(2)、4-己基-5-对甲苯基(3)和4-乙基-5-(2,4,6-三甲氧基苯基)(4)]已被测定。PIXEL 晶格能量计算表明色散分量做出了主要贡献，而库仑项也对总能量做出了显着贡献。涉及 N–H⋯S=C 氢键的反转二聚体的相互作用能表明库仑能量分量对堆积稳定性的主要贡献。Hirshfeld 表面和 2D 指纹图使我们能够可视化不同的分子间接触及其对每种化合物总表面的相对贡献。晶体堆积和能量特征的综合分析证明了 (···HNCS)2 型 R 2 2 ( 8 ) 超分子合成子在这些 1,2,4-三唑-的固态结构中的关键作用3-硫酮。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2019.06.049

文献信息

• Synthesis and in vitro Evaluation of West Nile Virus Protease Inhibitors Based on the 2-{6-[2-(5-Phenyl-4<i>H</i>-{1,2,4]triazol-3-ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol-2-ylsulfanyl}acetamide Scaffold
  作者：Sanjay Samanta、Ting Liang Lim、Yulin Lam

  DOI：10.1002/cmdc.201300114

  日期：2013.6

  NS2B‐NS3 protease inhibitor with a 2‐6‐[2‐(5‐phenyl‐4H‐[1,2,4]triazol‐3‐ylsulfanyl)acetylamino]benzothiazol‐2‐ylsulfanyl}acetamide scaffold was identified during screening. Optimization of this initial hit by synthesis and screening of a focused compound library with this scaffold led to the identification of a novel uncompetitive inhibitor (1 a24, IC50=3.4±0.2 μM) of the WNV NS2B‐NS3 protease. Molecular

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B- 蛋白酶抑制剂具有2- 6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B- 蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与 蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV 蛋白酶的变构抑制剂。
• Synthesis and solvent‐dependent photophysics of a novel fluorescent triazole‐coumarin‐based dye
  作者：Mehmet Kaya、Emre Menteşe

  DOI：10.1002/jhet.3896

  日期：2020.4

  Synthesis of a new coumarin‐triazole‐based dye and its photophysical parameters such as absorption, fluorescence emission, and fluorescence quantum yield were investigated. Studies have shown that the present dye has symmetry with a mirror image, especially in the ethanol solvent, with respect to the absorption and fluorescence spectra. As a result of the UV‐vis and fluorescence spectroscopy techniques

  研究了一种新的香豆素-三唑基染料的合成及其光物理参数，例如吸收，荧光发射和荧光量子产率。研究表明，就吸收和荧光光谱而言，本发明的染料具有镜像对称性，特别是在乙醇溶剂中。由于使用了紫外线可见光谱和荧光光谱技术，因此可以确定，随着溶剂极性的增加，吸收光谱和发射光谱移到红色。另外，合成化合物的光谱数据显示出斯托克斯位移小，通常小于50nm，并且量子产率非常高。根据获得的结果，
• Thiols in Ugi- and Passerini-Smiles-Type Couplings
  作者：Anaëlle Barthelon、Laurent El Kaïm、Marie Gizolme、Laurence Grimaud

  DOI：10.1002/ejoc.200800859

  日期：2008.12

  The use of the Smiles rearrangement in Ugi-type couplings with aromatic mercaptans allows for the straightforward, multicomponent formation of α-arylamino thiocarboxamides. The scope of this new four-component coupling is further broadened with the use of heterocyclic mercapto derivatives that afford thioamides of high biological interest in one step. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim

  在具有芳香族硫醇的Ugi型偶联中使用Smiles重排可以直接，多组分地形成α-芳基氨基硫代羧酰胺。通过使用杂环巯基衍生物可进一步扩大这种新的四组分偶联的范围，该杂环巯基衍生物可在一步之内提供具有高度生物学意义的硫代酰胺。（©Wiley-VCH Verlag GmbH＆Co.KGaA，69451 Weinheim，Germany，2008）
• [EN] PHARMACEUTICAL USE OF SUBSTITUTED 1,2,4-TRIAZOLES<br/>[FR] UTILISATION PHARMACEUTIQUE DE 1,2,4-TRIAZOLES SUBSTITUEES
  申请人：NOVO NORDISK AS

  公开号：WO2004089367A1

  公开（公告）日：2004-10-21

  The use of substituted 1,2,4-triazoles for modulating the activity of 11 β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11 βHSD1) and the use of these compounds as pharmaceutical compositions has been described. Also a novel class of substituted 1,2,4-triazoles, their use in therapy, pharmaceutical compositions comprising the compounds, as well as their use in the manufacture of medicaments has been described. The present compounds are modulators and more specifically inhibitors of the activity of 11 βHSD1 and may be useful in the treatment, prevention and/or prophylaxis of a range of medical disorders where a decreased intracellular concentration of active glucocorticoid is desirable.

  已描述了使用取代的1,2,4-三唑来调节11β-羟基甾醇脱氢酶1（11βHSD1）活性以及将这些化合物用作药物组合物的用途。还描述了一类新型的取代的1,2,4-三唑，它们在治疗中的用途，包含这些化合物的药物组合物，以及它们在制造药物中的用途。这些化合物是11βHSD1活性的调节剂，更具体地是抑制剂，并且可能在治疗、预防和/或预防一系列需要降低细胞内活性糖皮质激素浓度的医学疾病中有用。
• Quinazolinones, 13.Comm. Synthesis of 3-[2-(2,3-Dihydro-5-phenyl-4-substituted-3H-1,2,4-triazole-3-thione-2-yl)-acetylamino]-2-methyl-4(3H)-quinazolinones and their pharmacological activities
  作者：Servet Büyüktimkin、Nadir Büyüktimkin、Osman Özdemir、Sevim Rollas

  DOI：10.1002/ardp.19893220112

  日期：——

  Some 2‐methyl‐3‐triazole‐substituted‐4(3H)‐quinazolinones 3a–f were prepared and tested for their H1‐ and H2‐ antihistaminic activities. In addition these compounds are central nervous system depressants and anticonvulsants. 3e shows highly significant decrease of locomotor activity.

  制备了一些 2-甲基-3-三唑-取代的-4(3H)-喹唑啉酮3a-f，并测试了它们的H1-和H2-抗组胺活性。此外，这些化合物是中枢神经系统抑制剂和抗惊厥药。图 3e 显示了自发活动的高度显着降低。