1-benzoyl-4-ethyl thiosemicarbazide | 26257-93-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-benzoyl-4-ethyl thiosemicarbazide
• 英文别名: 2-benzoyl-N-ethylhydrazinecarbothioamide；1-benzamido-3-ethylthiourea
• CAS: 26257-93-2
• 化学式: C₁₀H₁₃N₃OS
• mdl: MFCD02023190
• 分子量: 223.299
• InChiKey: SFJZDXRSEVNCDU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189-192 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-benzoyl-4-ethyl thiosemicarbazide 在 三乙胺 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到2-(ethylamino)-5-phenyl-1,3,4-thiadiazole
  参考文献：
  名称：

  硫代氨基脲中间体的基于试剂的环化反应选择性合成2-氨基取代的1,3,4-恶二唑和1,3,4-噻二唑衍生物

  摘要：

  描述了一种基于区域选择性的基于试剂的2-氨基-1,3,4-恶二唑与2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架环化反应的方法。使硫代氨基脲中间体3与DMSO中的EDC·HCl或p- TsCl，N-甲基-2-吡咯烷酮中的三乙胺反应，得到相应的2-氨基-1,3,4-恶二唑4和2-氨基-1,3 ，4-噻二唑5通过区域选择环化过程。区域选择性是受两个R 1和R 2在p -TsCl介导的环化。在具有R 1（苄基）和R 2的硫代氨基脲3的精选集中显示（苯基）。在对-TsCl介导的环化反应中还显示了2-氨基-1,3,4-恶二唑4。所得的2-氨基-1,3,4-恶二唑和2-氨基-1,3,4-噻二唑核心骨架被各种亲电试剂如烷基卤，酰卤和磺酰氯高官能度地官能化。

  DOI：

  10.1021/jo302324r
• 作为产物：
  描述：

  苯甲酸甲酯 在 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 0.46h， 生成 1-benzoyl-4-ethyl thiosemicarbazide
  参考文献：
  名称：

  基于2- {6- [2- [5-（苯基] -4H- {1,2,4]三唑-3-基硫基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}的西尼罗河病毒蛋白酶抑制剂的合成和体外评估乙酰胺支架

  摘要：

  近年来，由西尼罗河病毒（WNV）感染引起的临床症状严重程度恶化，老年人神经侵袭性疾病的发生频率增加。由于目前尚无成功的抗WNV疗法用于人类，因此迫切需要为开发新的针对该病毒的化学疗法而不断努力。由于其在病毒复制中的重要性及其独特的底物偏爱性，病毒NS2B-NS3蛋白酶是有希望的病毒抑制靶标。在这项研究中，WNV NS2B-NS3蛋白酶抑制剂具有2- {6- [2-（5-苯基-4H]在筛选过程中发现了[[1,2,4]三唑-3-基硫烷基]乙酰氨基]苯并噻唑-2-基硫基}乙酰胺支架。通过合成和的筛选该初始命中的优化聚焦化合物库与此支架导致的新颖非竞争性抑制剂的鉴定（1 A24，IC 50 = 3.4±0.2μ中号的WNV的NS2B-NS3蛋白酶）。1 a24分子对接至WNV蛋白酶表明该化合物干扰NS2B辅因子与NS3蛋白酶的生产性相互作用，并且是WNV NS3蛋白酶的变构抑制剂。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300114

文献信息

• Mesoionic isoxazolo[2,3-<i>a</i>]pyrimidinediones and 1,3,4-oxadiazolo[3,2-<i>a</i>]pyrimidinediones as potential adenosine antagonists
  作者：Ihsan A. Shehata、Richard A. Glennon

  DOI：10.1002/jhet.5570240511

  日期：1987.9

  Several derivatives of two novel mesoionic ring systems, i.e., isoxazolo[2,3-a]pyrimidinedione and 1,3,4-oxadiazolo[3,2-a]pyrimidinedione, were prepared for evaluation as adenosine antagonists. Whereas both ring systems are relatively stable when the 6-position (i.e., that position corresponding to the purine 1-position) is substituted by an alkyl group, neither ring system is stable when this position

  制备了两种新颖的介电环系统的几种衍生物，即异恶唑并[2,3- a ]嘧啶二酮和1,3,4-恶二唑并[3,2- a ]嘧啶二酮，作为腺苷拮抗剂进行评价。当6-位（即对应于嘌呤1-位的那个位置）被烷基取代时，两个环系统都相对稳定，而当该位置未被取代时，两个环系统都不是稳定的。6-未取代的非内消旋异恶唑并嘧啶二酮的实例表现出相似的行为。作为腺苷拮抗剂，发现中离子化合物的效力不及之前评估的中离子噻二唑[3,2- a ]嘧啶二酮类似物。
• A KHSO4 mediated facile synthesis of 2-amino-1,3,4-oxadiazole derivatives
  作者：Binyu Long、Binghua Tian、Qiang Tang、Xiangnan Hu、Lei Han、Zifan Wang、Chenyu Wang、Yue Wu、Yu Yu、Zongjie Gan

  DOI：10.1016/j.tet.2021.132382

  日期：2021.9

  A novel, efficient and mild KHSO4 mediated synthesis for 2-amino-1,3,4-oxadiazoles has been established via the cyclodesulfurization of benzoylhydrazine and isothiocyanate derivatives in one pot. The reactions proceeded smoothly at room temperature and produced corresponding products in moderate to good yields. This protocol also showed good functional group tolerance.

  通过苯甲酰肼和异硫氰酸酯衍生物的环化脱硫，建立了一种新型、高效且温和的 KHSO 4介导的 2-氨基-1,3,4-恶二唑合成方法。反应在室温下顺利进行，并以中等至良好的收率产生相应的产物。该协议还显示出良好的官能团耐受性。
• An investigation of supramolecular synthons in 1,2,4-triazole-3(4H)-thione compounds. X-ray crystal structures, energetic and Hirshfeld surface analysis
  作者：Aamer Saeed、Zaman Ashraf、Humaira Nadeem、Jim Simpson、Hiram Pérez、Mauricio F. Erben

  DOI：10.1016/j.molstruc.2019.06.049

  日期：2019.11

  Abstract A series of four closely related 1,2,4-triazole-3-thione (1-4) compounds was obtained by heterocyclization of thiosemicarbazides under basic catalytic conditions. The crystal structures of the 4-alkyl-5-(substituted-phenyl)-2H-1,2,4-triazole-3(4H)-thione derivatives [4-alkyl = 4-ethyl-5-phenyl (1), 4-hexyl-5-phenyl (2), 4-hexyl-5-p-tolyl (3), and 4-ethyl-5-(2,4,6-trimethoxyphenyl) (4)] have

  摘要 通过氨基硫脲在碱性催化条件下的杂环化反应，得到了一系列密切相关的4个1,2,4-三唑-3-硫酮(1-4)化合物。4-烷基-5-(取代-苯基)-2H-1,2,4-三唑-3(4H)-硫酮衍生物的晶体结构[4-烷基=4-乙基-5-苯基(1), 4-己基-5-苯基(2)、4-己基-5-对甲苯基(3)和4-乙基-5-(2,4,6-三甲氧基苯基)(4)]已被测定。PIXEL 晶格能量计算表明色散分量做出了主要贡献，而库仑项也对总能量做出了显着贡献。涉及 N–H⋯S=C 氢键的反转二聚体的相互作用能表明库仑能量分量对堆积稳定性的主要贡献。Hirshfeld 表面和 2D 指纹图使我们能够可视化不同的分子间接触及其对每种化合物总表面的相对贡献。晶体堆积和能量特征的综合分析证明了 (···HNCS)2 型 R 2 2 ( 8 ) 超分子合成子在这些 1,2,4-三唑-的固态结构中的关键作用3-硫酮。
• <i>In silico</i> design, synthesis and antitubercular activity of novel 2-acylhydrazono-5-arylmethylene-4-thiazolidinones as enoyl-acyl carrier protein reductase inhibitors
  作者：Serap İpek Dingiş Birgül、Jyothi Kumari、Rasoul Tamhaev、Lionel Mourey、Christian Lherbet、Dharmarajan Sriram、Atilla Akdemir、İlkay Küçükgüzel

  DOI：10.1080/07391102.2024.2319678

  日期：——

  Mycobacteria regulate the synthesis of mycolic acid through the fatty acid synthase system type 1 (FAS I) and the fatty acid synthase system type-2 (FAS-II). Because mammalian cells exclusively uti...

  分枝杆菌通过 1 型脂肪酸合酶系统 (FAS I) 和 2 型脂肪酸合酶系统 (FAS-II) 调节分枝菌酸的合成。因为哺乳动物细胞专门利用...
• <i>o</i>-Iodoxybenzoic Acid Mediated Oxidative Desulfurization Initiated Domino Reactions for Synthesis of Azoles
  作者：Pramod S. Chaudhari、Sagar P. Pathare、Krishnacharaya G. Akamanchi

  DOI：10.1021/jo2025509

  日期：2012.4.20

  A systematic exploration of thiophilic ability of o-iodoxybenzoic acid (IBX) for oxidative desulfurization to trigger domino reactions leading to new methodologies for synthesis of different azoles is described. A variety of highly substituted oxadiazoles, thiadiazoles, triazoles, and tetrazoles have been successfully synthesized in good to excellent yields, starting from readily accessible thiosemicarbazides, bis-diarylthiourea, 1,3-disubtituted thiourea, and thioamides.