3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol | 139870-42-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol
• 英文别名: (3S,4R)-3,5-bis(benzyloxy)pentane-1,4-diol；(3S,4R)-3,5-bis(phenylmethoxy)pentane-1,4-diol
• CAS: 139870-42-1
• 化学式: C₁₉H₂₄O₄
• 分子量: 316.397
• InChiKey: ZHZUBMCDANCCBT-MOPGFXCFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol 在 咪唑 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 Dithiocarbonic acid O-((1R,2S)-2-benzyloxy-1-benzyloxymethyl-4-trityloxy-butyl) ester S-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的无环核苷的合成及其抗病毒活性。

  摘要：

  从2-脱氧-D-核糖开始合成具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的光学纯的无环核苷类似物。通过用甲磺酸酯16和17使碱基烷基化获得无环核苷。在这一系列新型核苷类似物中，只有9- [3（S），5-二羟基戊-1-基]鸟嘌呤（6d）显示出显着的抗病毒活性。它以0.4-0.6微克/毫升的浓度抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞致病性，因此表明其抗病毒活性比最近报道的R和S对映异构体混合物（12.5微克/毫升）高。毫升）。与6d相反，其4（R）-甲氧基衍生物7d没有显示抗病毒活性，这意味着4'-甲氧基不能模仿正常呋喃糖环的1'，4'-氧桥。

  DOI：

  10.1021/jm00086a015
• 作为产物：
  描述：

  2-deoxy-D-ribose 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 生成 3,5-di-O-benzyl-2-deoxy-D-ribitol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new pyrrolidine C-nucleosides via Staudinger-aza-Wittig cyclization of γ-azido ketone

  摘要：

  Novel N-acetyl C-aza-2-deoxy-D-ribonucleosides were synthesized from 2-deoxy-D-ribose via a consecutive procedure of the addition of ortho-lithiated pyrimidine salt, Staudinger-aza-Wittig ring cyclization, and reduction of cyclic imine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00854-0

文献信息

• A New DNA Building Block, 4′-Selenothymidine: Synthesis and Modification to 4′-Seleno-AZT as a Potential Anti-HIV Agent
  作者：Varughese Alexander、Won Jun Choi、Jeongha Chun、Hea Ok Kim、Ji Hye Jeon、Dilip K. Tosh、Hyuk Woo Lee、Girish Chandra、Jungwon Choi、Lak Shin Jeong

  DOI：10.1021/ol1005906

  日期：2010.5.21

  The first synthesis of 4′-selenothymidine (1), a novel DNA building block, and 4′-seleno-AZT (2) was accomplished from 2-deoxy-d-ribose via stereoselective formation of 2-deoxy-4-seleno-d-furanose 17 and a Pummerer-type base condensation as key steps. 4′-Selenothymidine (1) was discovered to adopt the same 2′-endo/3′-exo conformation as thymidine, which is unusual in that 4′-selenouridine has the opposite

  4'- selenothymidine（第一合成1），一个新的DNA构建块，和4'-硒代AZT（2）由2-脱氧-完成d -核糖经由立体选择性形成2-脱氧-4-硒的d-呋喃糖17和Pummerer型碱的缩合反应是关键步骤。发现4'-硒代嘧啶（1）具有与胸苷相同的2'-endo / 3'-exo构象，这是不寻常的，因为4'-硒代尿苷具有与尿苷相反的构象。
• Synthesis of the Chiral CD Rings of Paclitaxel from 2-Deoxy-<scp>d</scp>-ribose:  Novel 1,2-Addition of a Dienolate to a Chiral Ketone
  作者：Takashi Takahashi、Yoichiro Hirose、Hajime Iwamoto、Takayuki Doi

  DOI：10.1021/jo9810563

  日期：1998.8.1
• Synthesis and antiviral activity of acyclic nucleosides with a 3(S),5-dihydroxypentyl or 4(R)-methoxy-3(S),5-dihydroxypentyl sidechain
  作者：Frank Vandenriessche、Robert Snoeck、Gerard Janssen、Jos Hoogmartens、Arthur Van Aerschot、Erik De Clercq、Piet Herdewijn

  DOI：10.1021/jm00086a015

  日期：1992.4

  Optically pure acyclic nucleoside analogues with a 3(S),5-dihydroxypentyl or 4(R)-methoxy-3(S),5-dihydroxypentyl side chain were synthesized starting from 2-deoxy-D-ribose. The acyclic nucleosides were obtained by alkylation of the bases with the mesylates 16 and 17. Of these series of novel nucleoside analogues only 9-[3(S),5-dihydroxypent-1-yl]guanine (6d) showed marked antiviral activity. It inhibited the

  从2-脱氧-D-核糖开始合成具有3（S），5-二羟基戊基或4（R）-甲氧基-3（S），5-二羟基戊基侧链的光学纯的无环核苷类似物。通过用甲磺酸酯16和17使碱基烷基化获得无环核苷。在这一系列新型核苷类似物中，只有9- [3（S），5-二羟基戊-1-基]鸟嘌呤（6d）显示出显着的抗病毒活性。它以0.4-0.6微克/毫升的浓度抑制1型单纯疱疹病毒（HSV-1）的细胞致病性，因此表明其抗病毒活性比最近报道的R和S对映异构体混合物（12.5微克/毫升）高。毫升）。与6d相反，其4（R）-甲氧基衍生物7d没有显示抗病毒活性，这意味着4'-甲氧基不能模仿正常呋喃糖环的1'，4'-氧桥。
• Synthesis of new pyrrolidine C-nucleosides via Staudinger-aza-Wittig cyclization of γ-azido ketone
  作者：Dong Chan Kim、Kyung Ho Yoo、Dong Jin Kim、Bong Young Chung、Sang Woo Park

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00854-0

  日期：1999.6

  Novel N-acetyl C-aza-2-deoxy-D-ribonucleosides were synthesized from 2-deoxy-D-ribose via a consecutive procedure of the addition of ortho-lithiated pyrimidine salt, Staudinger-aza-Wittig ring cyclization, and reduction of cyclic imine. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.