benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside | 93661-34-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
• CAS: 93661-34-8
• 化学式: C₈₈H₉₂O₁₆
• 分子量: 1405.69
• InChiKey: SJFYNMKVNLHLCN-FTULFBPESA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4-tri-O-benzoyl-α-D-xylopyranosyl bromide 、 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 2,4,6-三甲基吡啶 、 4 A molecular sieve 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 硝基甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以76%的产率得到benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-<β-D-xylopyranosyl-(1->3)>-O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0
• 作为产物：
  描述：

  benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(3-O-allyl-4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside 在 盐酸 、 Wilkinson's catalyst 作用下， 生成 benzyl O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->2)-O-(4,6-di-O-benzyl-β-D-glucopyranosyl)-(1->4)-2,3,6-tri-O-benzyl-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  糖四糖的合成

  摘要：

  摘要标题四糖，即O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→2）-O-[β-d-吡喃吡喃糖基-（1→3）]-O-β-d-吡喃吡喃糖基-（1→4） -d-半乳糖通过二糖和三糖片段，4-O-β-d-葡萄糖吡喃糖基-d-半乳糖（糖二糖）的预分离，通过Koenigs-Knorr类型的缩合逐步合成。和O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→2）-O-β-d-吡喃葡萄糖基-（1→4）-d-半乳糖（糖三糖I），使用苄基2,3,6-三-O-苄基-β-d-吡喃半乳糖苷作为起始糖基受体，以及2,3,4,6-四-和2,4,6-三-O-乙酰基-3-O-烯丙基-α-d-吡喃葡萄糖基溴化物和2 ，3，4-三-O-苯甲酰基-α-d-吡喃吡喃糖基溴化物作为糖基供体。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(84)85204-0