(E)-methyl 5-(4-fluorophenyl)pent-2-en-4-ynoate | 1407152-74-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 5-(4-fluorophenyl)pent-2-en-4-ynoate
• 英文别名: methyl (E)-5-(4-fluorophenyl)pent-2-en-4-ynoate
• CAS: 1407152-74-2
• 化学式: C₁₂H₉FO₂
• 分子量: 204.201
• InChiKey: KOJKUUDBMLZVPV-HWKANZROSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(4-fluorophenyl)pent-2-en-4-ynoate 、 (二甲基苯硅烷基)硼酸频那醇酯 在 (R,R)-QuinoxP 、 甲醇 、 tetrahydrogenoboratebis(triphenylphosphine)copper(I) 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以94%的产率得到methyl (R)-3-(dimethyl(phenyl)silyl)-5-(4-fluorophenyl)pent-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  铜亲核硅与烯炔型α，β，γ，δ-不饱和受体的1,4-选择性加成反应，对映体选择性合成α-手性炔丙基硅烷

  摘要：

  据报道，铜亲核试剂将硅亲核试剂铜键解离共轭添加到具有高对映体控制作用的各种烯炔型α，β，γ，δ不饱和受体上。该方法是1，4-选择性的，几乎没有形成1，6-加合物。已显示双键几何结构对于实现这种化学选择性至关重要：E的排他1,4-加成和Z的主要1,6-加成。由此，E-构型的烯酸酯，烯酰胺和烯酮已被转化为具有优异对映体过量的相应的α-手性炔丙基硅烷。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03046
• 作为产物：
  描述：

  4-氟苯乙炔 、 在 1-金刚烷甲酸 、 silver(I) acetate 、 sodium acetate 、 palladium diacetate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以69%的产率得到(E)-methyl 5-(4-fluorophenyl)pent-2-en-4-ynoate
  参考文献：
  名称：

  一种内炔衍生物及其制备方法

  摘要：

  本发明属于有机合成的技术领域，尤其涉及一种内炔衍生物及其制备方法。本申请第一方面提供了一种内炔衍生物，所述内炔衍生物的结构式如式(Ⅰ)所示；其中，R1和R2独立的选自C1～C20的烃基、C5～C30的芳基或C5～C30的芳杂环基、或硅基如三异丙基硅基、二甲基叔丁基硅基、含环己基的氧硅醚。本发明的制备方法采用式(Ⅱ)常见易得的烷基醇衍生物与式(Ⅲ)化合物在碱性环境和氧化剂条件下，实现了基于烷基饱和碳‑碳的活化反应，以获得快速构建各种不同取代的内炔衍生物的高效方法。本发明的制备方法的底物简单易得，反应步骤少，操作简单，一锅法合成，能够实现多种内炔衍生物的高效合成。

  公开号：

  CN110668973B

文献信息

• Chemo-, Regio- and Stereoselective Tricyclohexylphosphine-Catalyzed [3+2] Cycloaddition of Enynes with [60]Fullerene Initiated by 1,4-Michael Addition: Synthesis of Cyclopenteno[60]fullerenes and their Electrochemical Properties
  作者：Po-Yen Tseng、Shih-Ching Chuang

  DOI：10.1002/adsc.201300255

  日期：2013.8.12

  AbstractHerein we demonstrate a tricyclohexylphosphine‐catalyzed cycloaddition of (E)‐ or (Z)‐alkyl 5‐substituted phenylpent‐2‐en‐4‐ynoates with [60]fullerene to give cyclopentenofullerenes in good to excellent yields, through initial chemo‐ and regioselective 1,4‐addition of phosphines at the β‐carbon of the enyne substrates. The nucleophilic addition pattern of P(cHx)3 is found to be different from that of Gilman or Grignard reagents toward the studied enynes. The resulting cyclopentenofullerenes, characterized with spectrometric methods and single crystal X‐ray diffraction analysis, exhibit comparable or higher LUMO energy levels than a typical n‐type material, [6,6]‐phenyl‐C61‐butyric acid methyl ester (PCBM).magnified image