(E)-(4R,5R,6R,7R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,7-dihydroxy-oct-2-enedioic acid diethyl ester | 178939-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (E)-(4R,5R,6R,7R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,7-dihydroxy-oct-2-enedioic acid diethyl ester
• 英文别名: diethyl (E,4R,5R,6R,7R)-4,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-6,7-dihydroxyoct-2-enedioate
• CAS: 178939-01-0
• 化学式: C₂₄H₄₈O₈Si₂
• 分子量: 520.811
• InChiKey: AWJLAIDPKDJELT-ZGADQTKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.17
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-(4R,5R,6R,7R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,7-dihydroxy-oct-2-enedioic acid diethyl ester 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 作用下， 反应 2.17h， 生成 Benzoic acid (R)-[(2R,3R,4S)-3,4-bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-5-hydroxy-tetrahydro-furan-2-yl]-ethoxycarbonyl-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性烯丙基烯醇醇的非对映选择性二羟基化衍生的多羟基化合物的化学选择性

  摘要：

  描述了一种用于制备几种多元醇及其相应的乳糖醇和内酯的有效，实用和立体选择性的途径。它们是合成几种结构有趣的化合物的有前途的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00357-2
• 作为产物：
  描述：

  diethyl 4,5-dihydroxy-2,6-octadienedioate 在 咪唑 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (E)-(4R,5R,6R,7R)-4,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-6,7-dihydroxy-oct-2-enedioic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  光学活性烯丙基烯醇醇的非对映选择性二羟基化衍生的多羟基化合物的化学选择性

  摘要：

  描述了一种用于制备几种多元醇及其相应的乳糖醇和内酯的有效，实用和立体选择性的途径。它们是合成几种结构有趣的化合物的有前途的前体。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00357-2

文献信息

• Synthesis of γ-lactones by desymmetrization. A synthesis of (−)-muricatacin
  作者：M. Teresa Barros、M. Adilia Januario Charmier、Christopher D. Maycock、Thierry Michaud

  DOI：10.1016/j.tet.2008.10.020

  日期：2009.1

  A short synthesis of the natural potent cytotoxic agent (-)-muricatacin 1 and related unsaturated lactones from a versatile common intermediate, dienedioate 2, derived from D-mannitol or tartaric acid, is described. The strategy depends upon the desymmetrization of 7 by dihydroxylation and elaboration of the hydroxy alkyl sidechain. A route to unsaturated lactones is also described using a cis selective Wittig reaction. Since the enantiomers of 2 are available from the corresponding tartaric acids, this method provides access to both enantiomers of the described compounds and a wide range of derivatives. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.