[(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] (2S)-2-(methoxymethoxy)hex-5-enoate | 871690-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] (2S)-2-(methoxymethoxy)hex-5-enoate
• CAS: 871690-12-9
• 化学式: C₁₉H₃₂O₆
• 分子量: 356.459
• InChiKey: QZNAQUUKBXVZSS-YVSFHVDLSA-N

物化性质

• 沸点：
  424.1±45.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.040±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] (2S)-2-(methoxymethoxy)hex-5-enoate 在 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 钌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 (+)-lethaloxin
  参考文献：
  名称：

  立体癸醇化物（-）-Microcarpalide和（+）-Lethaloxin的立体选择性全合成和绝对构型。（+）-Lethaloxin和（+）-Pinolidoxin的身份

  摘要：

  从市售的手性试剂（R）-缩水甘油，（S，S）-酒石酸和d -核糖为起始原料。这些合成进一步用于建立迄今未知的（+）-氧氟沙星的绝对构型，并显示其与（+）-血脂毒素的身份。

  DOI：

  10.1021/jo051353p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S)-2,2-dimethyl-4-((R)-oxiran-2-yl)-5-vinyl-1,3-dioxolane 在 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 [(1R)-1-[(4R,5S)-5-ethenyl-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]butyl] (2S)-2-(methoxymethoxy)hex-5-enoate
  参考文献：
  名称：

  立体癸醇化物（-）-Microcarpalide和（+）-Lethaloxin的立体选择性全合成和绝对构型。（+）-Lethaloxin和（+）-Pinolidoxin的身份

  摘要：

  从市售的手性试剂（R）-缩水甘油，（S，S）-酒石酸和d -核糖为起始原料。这些合成进一步用于建立迄今未知的（+）-氧氟沙星的绝对构型，并显示其与（+）-血脂毒素的身份。

  DOI：

  10.1021/jo051353p

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis and Absolute Configuration of the Natural Decanolides (−)-Microcarpalide and (+)-Lethaloxin. Identity of (+)-Lethaloxin and (+)-Pinolidoxin
  作者：Jorge García-Fortanet、Juan Murga、Eva Falomir、Miguel Carda、J. Alberto Marco

  DOI：10.1021/jo051353p

  日期：2005.11.1

  Convergent, stereoselective syntheses of the pharmacologically active, naturally occurring lactones (−)-microcarpalide and (+)-lethaloxin have been achieved from the commercially available, chiral reagents (R)-glycidol, (S,S)-tartaric acid, and d-ribose as the starting materials. These syntheses have further served to establish the hitherto unknown absolute configuration of (+)-lethaloxin and to show

  从市售的手性试剂（R）-缩水甘油，（S，S）-酒石酸和d -核糖为起始原料。这些合成进一步用于建立迄今未知的（+）-氧氟沙星的绝对构型，并显示其与（+）-血脂毒素的身份。