1-(N-phenylformimidoyl)imidazole | 75735-35-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(N-phenylformimidoyl)imidazole
• 英文别名: 1-imidazol-1-yl-N-phenylmethanimine
• CAS: 75735-35-2
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: PMGSOJFNWZTBKJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(N-phenylformimidoyl)imidazole 在 水 作用下， 生成 咪唑 、 N-苯基甲酰胺
  参考文献：
  名称：

  从活化的s转移甲酰亚氨基。第1部分。1- （N-叔丁基甲酰亚胺基）咪唑和相关含咪唑的甲酰胺的水解

  摘要：

  在不存在缓冲剂的情况下，在水中于25°下检查了1-（N-叔丁基甲酰亚胺基）咪唑（7a）水解为叔丁基甲酰胺和咪唑的水解。水解的速率是不依赖pH的pH为7-14和在该区域中显示反应发生经由HO -质子化的基片上的攻击（其p ķ一个是5.0;质子化位点，咪唑氮）。使用溶剂同位素效应，氘标记和取代基效应消除了诸如H 2 O攻击中性底物和通过两性离子（15）反应的替代机制。低于pH 6时，由于H 2，观察到酸催化水解O与质子化底物（pH 4–6）和双质子化底物（pH 0–4）反应；在pH 0，吨½水解<10 -2秒。所述Ñ -arylformamidines（7B）和（7c）的反应通过类似酸催化的途径，但新的反应（标识为HO -对脒攻击）发生在碱，优先于不依赖于pH的途径。对-硝基苯基甲酰胺[由（7c）形成]本身在碱性溶液中水解，因此产生复杂的动力学。所述Ç取代脒（7E）和（1408米）反应10 4

  DOI：

  10.1039/p29800001318
• 作为产物：
  描述：

  二氯代苯胩 在 亚磷酸三苯酯 、 silver(I) chloride 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(N-phenylformimidoyl)imidazole
  参考文献：
  名称：

  从活化的s转移甲酰亚氨基。第1部分。1- （N-叔丁基甲酰亚胺基）咪唑和相关含咪唑的甲酰胺的水解

  摘要：

  在不存在缓冲剂的情况下，在水中于25°下检查了1-（N-叔丁基甲酰亚胺基）咪唑（7a）水解为叔丁基甲酰胺和咪唑的水解。水解的速率是不依赖pH的pH为7-14和在该区域中显示反应发生经由HO -质子化的基片上的攻击（其p ķ一个是5.0;质子化位点，咪唑氮）。使用溶剂同位素效应，氘标记和取代基效应消除了诸如H 2 O攻击中性底物和通过两性离子（15）反应的替代机制。低于pH 6时，由于H 2，观察到酸催化水解O与质子化底物（pH 4–6）和双质子化底物（pH 0–4）反应；在pH 0，吨½水解<10 -2秒。所述Ñ -arylformamidines（7B）和（7c）的反应通过类似酸催化的途径，但新的反应（标识为HO -对脒攻击）发生在碱，优先于不依赖于pH的途径。对-硝基苯基甲酰胺[由（7c）形成]本身在碱性溶液中水解，因此产生复杂的动力学。所述Ç取代脒（7E）和（1408米）反应10 4

  DOI：

  10.1039/p29800001318

文献信息

• Pushing Back the Limits of Hydrosilylation: Unprecedented Catalytic Reduction of Organic Ureas to Formamidines
  作者：Jacky Pouessel、Olivier Jacquet、Thibault Cantat

  DOI：10.1002/cctc.201300653

  日期：2013.12

  Pushing back the limits: A novel catalytic transformation has been designed to prepare formamidine derivatives by reduction of substituted ureas with hydrosilanes. Simple iron catalysts based on commercially available iron salts and phosphine ligands prove to be highly active in promoting this new hydrosilylation reaction.

  突破极限：已设计出一种新颖的催化转化方法，可通过用氢硅烷还原取代的尿素来制备甲am衍生物。事实证明，基于市售铁盐和膦配体的简单铁催化剂在促进这种新的氢化硅烷化反应中具有很高的活性。
• Method For Preparing Formamidines
  申请人：COMMISSARIAT A L'ENERGIE ATOMIQUE ET AUX ENERGIES ALTERNATIVES

  公开号：US20150266813A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  A method for preparing formamidines of formula (I) in a single step by reducing ureas of formula (II) using silanes of formula (III), according to reaction (II)+(III)+(I) is provided. The present invention also provides a method for preparing insecticides, pesticides, fungicides, pharmaceutical products and catalysts, including a step of preparing formamidines of formula (I) according to the invention.

  通过使用式(I)的腙化合物的尿素在单步反应中使用式(III)的硅烷还原，提供了一种制备腙化合物的方法，反应为(II)+(III)+(I)。本发明还提供了一种制备杀虫剂、农药、杀菌剂、药物产品和催化剂的方法，其中包括根据本发明制备式(I)的腙化合物的步骤。