methyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside | 130144-07-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 130144-07-9
• 化学式: C₅₅H₅₈O₁₁
• 分子量: 895.059
• InChiKey: IHHHSYRYEZHVEA-PXBZBYGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.14
• 重原子数：
  66.0
• 可旋转键数：
  20.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  101.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-D-mannopyranose 在 草酰氯 、 三苯基氧化膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 methyl-2-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-3-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-β-D-mannopyranosyl)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  碘化锂介导的糖基半缩醛的立体选择性β-甘露糖基化和β-鼠李糖基化

  摘要：

  立体选择性β-甘露糖基化是寡糖合成中最具挑战性的问题之一。在此，报道了使用廉价的草酰氯、氧化膦和 LiI 进行一锅氯化、碘化、糖基化序列后，从糖基半缩醛中高度选择性地合成 β-甘露糖苷和 β-鼠李糖苷。本协议适用于广泛的糖基受体和武装糖基供体。该方法不需要构象限制的供体或导向基团；建议观察到的高β-选择性是通过碘化锂促进的 α-糖基碘化物的 S N 2 型反应实现的。

  DOI：

  10.1039/d1sc01300a

文献信息

• Use of the methylsulfenyl cation as an activator for glycosylation reactions with alkyl (aryl) l-thioglycopyranosides: synthesis of methyl O-(2-acetamido-2-deoxy-β-d-glucopyranosyl)-(1→ 2)-α-d-glucopyranoside, a derivative of the core trisaccharide of E. coli K12
  作者：Falguni Dasgupta、Per J. Garegg

  DOI：10.1016/0008-6215(90)84082-6

  日期：1990.7

  Methylsulfenyl bromide (MSB) and methylsulfenyl trifluoromethanesulfonate (MST) have been used to prepare 1,2-cis-linked disaccharides. Ethyl (phenyl) 1-thio-beta-D-gluco- and galacto-pyranosides having non-participating (benzyloxy) protecting groups were used as the donors. The alpha beta-ratio of the products depended on the promoter and conditions of reaction. Intimate ion-pairs, formed initially

  甲基亚磺酰基溴（MSB）和甲基亚磺酰基三氟甲磺酸盐（MST）已用于制备1,2-顺式连接的二糖。具有非参与式（苄氧基）保护基的乙基（苯基）1-硫-β-D-葡萄糖基和半乳糖吡喃糖苷用作供体。产物的α-β比率取决于启动子和反应条件。最初形成的亲密离子对可能对糖基化的空间结果负责。因此，用乙基2,3,4,6-四-O-苄基-α-D-甘露吡喃糖苷作为供体，使用MSB作为活化剂可以生产适量的β-连接的二糖。描述了含有1，2-顺式和1，2-反式连接的标题三糖苷的合成。